Date published: 2025-9-6

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5′,6′-Epoxyeicosatrienoic acid (CAS 87173-80-6)

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Noms alternatifs:
(±)5(6)-EET; (±)5,6-Epoxyeicosa-8Z,11Z,14Z-trienoic acid
Application(s):
5',6'-Epoxyeicosatrienoic acid est un puissant vasodilatateur et agoniste TRPV4
Numéro CAS:
87173-80-6
Masse Moléculaire:
320.47
Formule Moléculaire:
C20H32O3
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide 5',6'-Epoxyeicosatriénoïque est un composé largement étudié dans le contexte des systèmes biologiques où il est reconnu pour son rôle de métabolite époxy de l'acide arachidonique. La recherche sur cet eicosanoïde se concentre souvent sur son implication dans les voies de signalisation intracellulaires, en particulier celles qui affectent la fonction cardiovasculaire et la régulation du flux sanguin. Ce composé est intéressant pour l'étude des mécanismes de vasodilatation et le maintien de l'homéostasie vasculaire. Les recherches sur le rôle de l'acide 5',6'-Epoxyeicosatriénoïque englobent également ses interactions avec les canaux ioniques et la modulation des processus inflammatoires. En outre, son influence sur la prolifération cellulaire et l'apoptose est examinée, ce qui contribue à la compréhension de son impact potentiel sur diverses conditions physiologiques et physiopathologiques.


5′,6′-Epoxyeicosatrienoic acid (CAS 87173-80-6) Références

  1. Rôle de l'acide 5,6-époxyeicosatriénoïque dans la régulation du tonus vasculaire pulmonaire du porcelet nouveau-né.  |  Fuloria, M., et al. 2002. Am J Physiol Lung Cell Mol Physiol. 283: L383-9. PMID: 12114200
  2. Production de progestérone et d'acide 5,6-époxyeicosatriénoïque par les cellules de la granulosa humaine.  |  Zosmer, A., et al. 2002. J Steroid Biochem Mol Biol. 81: 369-76. PMID: 12361727
  3. L'acide 5,6-époxyeicosatriénoïque est le médiateur de la vasodilatation rénale accrue à l'acide arachidonique chez le SHR.  |  Pomposiello, SI., et al. 2003. Hypertension. 42: 548-54. PMID: 12939232
  4. Un analogue stable de l'acide 5,6-époxyeicosatriénoïque détend les artères coronaires par l'activation du canal potassique.  |  Yang, W., et al. 2005. Hypertension. 45: 681-6. PMID: 15699458
  5. Rôle de l'acide 5,6-époxyeicosatriénoïque dans l'entrée du calcium par couplage conformationnel de novo dans les plaquettes humaines.  |  Ben-Amor, N., et al. 2006. J Physiol. 570: 309-23. PMID: 16308346
  6. Les cyclooxygénases (COX)-1 et COX-2 participent à la contraction des artères pulmonaires intralobaires de lapin induite par l'acide 5,6-époxyeicosatriénoïque.  |  Moreland, KT., et al. 2007. J Pharmacol Exp Ther. 321: 446-54. PMID: 17267581
  7. Métabolisme de l'acide 5,6-époxyeicosatriénoïque par les plaquettes humaines. Formation de nouveaux analogues du thromboxane.  |  Balazy, M. 1991. J Biol Chem. 266: 23561-7. PMID: 1748634
  8. L'IP3 sensibilise le canal TRPV4 au messager mécano- et osmotransducteur qu'est l'acide 5'-6'-époxyeicosatriénoïque.  |  Fernandes, J., et al. 2008. J Cell Biol. 181: 143-55. PMID: 18378772
  9. L'acide 5,6-époxyeicosatriénoïque, un nouveau métabolite de l'arachidonate. Mécanisme de vasoactivité chez le rat.  |  Carroll, MA., et al. 1990. Circ Res. 67: 1082-8. PMID: 2121384
  10. La déficience en paraoxonase 1 chez la souris est associée à une hypotension et à une augmentation des niveaux d'acide 5,6-époxyeicosatriénoïque.  |  Gamliel-Lazarovich, A., et al. 2012. Atherosclerosis. 222: 92-8. PMID: 22365750
  11. Déterminants structurels de la liaison de l'acide 5',6'-époxyeicosatriénoïque au canal TRPV4 et de son activation.  |  Berna-Erro, A., et al. 2017. Sci Rep. 7: 10522. PMID: 28874838
  12. L'acide 5,6-époxyeicosatriénoïque dérivé de l'époxygénase du cytochrome P450 détend les artères pulmonaires en normoxie mais favorise une vasoconstriction pulmonaire soutenue en hypoxie.  |  Strielkov, I., et al. 2020. Acta Physiol (Oxf). 230: e13521. PMID: 32506676
  13. L'acide 5,6-époxyeicosatriénoïque mobilise le Ca2+ dans les cellules de l'hypophyse antérieure.  |  Snyder, G., et al. 1986. Biochem Biophys Res Commun. 139: 1188-94. PMID: 3533073
  14. L'activité vasodilatatrice rénale de l'acide 5,6-époxyeicosatriénoïque dépend de sa conversion par la cyclooxygénase et de la libération de prostaglandines.  |  Carroll, MA., et al. 1993. J Biol Chem. 268: 12260-6. PMID: 8509363
  15. L'acide 5,6-époxyeicosatriénoïque réduit les augmentations de la résistance vasculaire pulmonaire chez le chien.  |  Stephenson, AH., et al. 1998. Am J Physiol. 275: H100-9. PMID: 9688901

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