Date published: 2025-9-12

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5α-Androst-16-en-3-one (CAS 18339-16-7)

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Noms alternatifs:
16-(5α)Androsten-3-one, 3-Keto-5α,16-androstene; Androstenone
Application(s):
5α-Androst-16-en-3-one est une phéromone de mammifère
Numéro CAS:
18339-16-7
Masse Moléculaire:
272.43
Formule Moléculaire:
C19H28O
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 5α-Androst-16-en-3-one est un composé très intrigant et complexe appartenant à la classe des stéroïdes androgènes, naturellement présent en tant que métabolite dans les voies biochimiques complexes de la stéroïdogenèse. Ce stéroïde particulier se distingue par sa structure chimique unique, qui joue un rôle essentiel dans l'étude de la communication chimique et des mécanismes de signalisation au sein de divers systèmes biologiques. Sa configuration moléculaire, caractérisée par une double liaison au 16e carbone et un groupe cétone au 3e carbone, est essentielle pour son interaction avec des récepteurs et des enzymes spécifiques, influençant ainsi un large éventail de processus biochimiques. Les chercheurs ont utilisé la 5α-Androst-16-en-3-one comme outil pour déchiffrer les mécanismes sous-jacents de l'activité phéromonale, en particulier dans le cadre d'études sur le comportement animal. La capacité du composé à moduler l'activité des récepteurs et les voies de transduction du signal offre une fenêtre sur la compréhension de la base chimique de la communication dans le règne animal. En tant que tel, le 5α-Androst-16-en-3-one constitue une sonde chimique précieuse dans l'exploration des mécanismes moléculaires à l'origine de ces phénomènes biologiques complexes, contribuant à l'avancement de nos connaissances en biochimie et en endocrinologie.


5α-Androst-16-en-3-one (CAS 18339-16-7) Références

  1. Dosage radio-immunologique de la 5alpha-androst-16-en-3-one dans le tissu adipeux porcin.  |  Andresen, O. 1975. Acta Endocrinol (Copenh). 79: 619-24. PMID: 1173512
  2. Liaison du stéroïde phéromonal, 5alpha-androst-16-en-3-one, à des fractions enrichies en membrane d'épithélium olfactif de sanglier et de rat; preuves préliminaires que la protéine de liaison est une glycoprotéine.  |  Kraevskaya, MA., et al. 2003. J Steroid Biochem Mol Biol. 86: 133-41. PMID: 14568564
  3. Effet du 5alpha-androst-16-en-3-one sur la libération d'ocytocine chez les truies en œstrus.  |  Mattioli, M., et al. 1986. Theriogenology. 25: 399-403. PMID: 16726129
  4. Des sujets masculins qui ne pouvaient pas percevoir la phéromone 5a-androst-16-en-3-one, ont produit des changements orbitofrontaux similaires sur la TEP par rapport à l'alcool phényléthylique perceptible (rose).  |  Treyer, V., et al. 2006. Rhinology. 44: 278-82. PMID: 17216746
  5. Effet suppressif de l'extrait de noyau d'abricot sur la 5alpha-Androst-16-en-3-one générée par le métabolisme microbien.  |  Mikoshiba, S., et al. 2006. Int J Cosmet Sci. 28: 45-52. PMID: 18492200
  6. Test immuno-enzymatique microtitre amélioré pour mesurer le stéroïde 5α-androst-16-en-3-one dans le plasma sanguin des porcs.  |  Claus, R., et al. 2008. Meat Sci. 80: 934-8. PMID: 22063620
  7. Développement d'une approche analytique pour l'identification et la quantification de la 5-α-androst-16-en-3-one dans le lait humain.  |  Hartmann, C., et al. 2013. Steroids. 78: 156-60. PMID: 23186599
  8. Réactivité des nouveau-nés humains à l'odeur de 5α-androst-16-en-3-one: un paradoxe comportemental ?  |  Loos, HM., et al. 2014. Chem Senses. 39: 693-703. PMID: 25217699
  9. Changements des concentrations d'androsténone dans la salive des sangliers avec l'âge.  |  Pokorná, K., et al. 2022. Animals (Basel). 12: PMID: 35049780
  10. Perception olfactive de la 5α-androst-16-en-3-one: Données obtenues chez les habitants de la Russie centrale.  |  Klyuchnikova, MA., et al. 2022. Data Brief. 45: 108704. PMID: 36426003
  11. Développement d'un dosage immuno-enzymatique pour mesurer la 5α-androst-16-en-3-one urinaire et fécale chez les porcs.  |  Kumar, V. and Umapathy, G. 2023. MethodsX. 10: 102178. PMID: 37122363
  12. Études sur le métabolisme de la 5alpha-androst-16-en-3-one dans les tests de sangliers in vivo.  |  Saat, YA., et al. 1974. Biochem J. 144: 347-52. PMID: 4462588
  13. Études sur les récepteurs à la 5alpha-androst-16-en-3-one et à la 5alpha-androst-16-en-3alpha-ol dans la muqueuse nasale de la truie.  |  Gennings, JN., et al. 1977. Biochim Biophys Acta. 496: 547-56. PMID: 836907
  14. Sensibilité accrue à l'androsténone après une exposition régulière à la péménone.  |  Stevens, DA. and O'Connell, RJ. 1995. Chem Senses. 20: 413-9. PMID: 8590026
  15. Utilisation de techniques de chromatographie en phase gazeuse et de spectrométrie de masse dans l'étude de l'androst-16-ène et de la biosynthèse des androgènes dans le testicule humain; liaison spécifique cytosolique de la 5alpha-androst-16-en-3-one.  |  Kwan, TK., et al. 1997. J Steroid Biochem Mol Biol. 60: 137-46. PMID: 9182868

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5α-Androst-16-en-3-one, 5 mg

sc-227030
5 mg
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5α-Androst-16-en-3-one, 50 mg

sc-227030A
50 mg
$260.00