Date published: 2025-9-8

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5(S),6(S)-DiHETE (CAS 82948-87-6)

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5(S),6(S)-DiHETE est un diastéréo-isomère produit par l'hydrolyse non enzymatique de LTA4
Numéro CAS:
82948-87-6
Masse Moléculaire:
336.47
Formule Moléculaire:
C20H32O4
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 5(S),6(S)-DiHETE, dont le numéro CAS est 82948-87-6, est un dérivé dihydroxy de l'acide arachidonique, spécifiquement formé par l'action enzymatique des lipoxygénases. Ce composé se caractérise par l'ajout de groupes hydroxyles aux positions 5 et 6 de la chaîne de l'acide arachidonique, une modification qui altère considérablement sa bioactivité par rapport à son composé d'origine. En recherche, le 5(S),6(S)-DiHETE est utilisé comme outil pour étudier les interactions complexes et les fonctions des métabolites lipidiques dans les réseaux de signalisation cellulaire. Ses mécanismes d'action impliquent la modulation des activités de diverses voies de signalisation clés qui régulent les processus cellulaires tels que la prolifération, la différenciation et la réponse au stress oxydatif. En étudiant le 5(S),6(S)-DiHETE, les chercheurs comprennent mieux le rôle des eicosanoïdes dihydroxylés dans la biologie cellulaire, en particulier leur implication dans les cascades de signalisation qui influencent le comportement cellulaire dans des contextes non pathologiques. Par exemple, les études portant sur ce composé aident à élucider la façon dont les cellules s'adaptent aux changements de leur environnement par le biais de modifications des molécules de signalisation lipidiques. En outre, cette recherche contribue à une compréhension plus large des fonctions physiologiques des métabolites lipidiques dans divers systèmes biologiques, éclairant ainsi des domaines tels que la biochimie, la biologie cellulaire et la biologie des systèmes.


5(S),6(S)-DiHETE (CAS 82948-87-6) Références

  1. Chromatographie liquide à haute performance et spectrométrie de masse thermospray des dérivés acétyles d'acides gras hydroxy-polyinsaturés.  |  Yamane, M. and Abe, A. 1992. J Chromatogr. 575: 7-18. PMID: 1517303
  2. Conversion des acides 5,6-dihydroxyeicosatetraenoic. Une nouvelle voie pour la formation de lipoxine par les plaquettes humaines.  |  Tornhamre, S., et al. 1992. FEBS Lett. 304: 78-82. PMID: 1618303
  3. Les métabolites du leucotriène A4 sont des ligands endogènes du récepteur Ah.  |  Chiaro, CR., et al. 2008. Biochemistry. 47: 8445-55. PMID: 18616291
  4. Activités biologiques comparatives des quatre isomères synthétiques du (5,6)-dihète.  |  Muller, A., et al. 1989. Prostaglandins. 38: 635-44. PMID: 2633210
  5. Changements divergents dans le profil des médiateurs lipidiques après une supplémentation en acide n-3 docosapentaénoïque et en acide eicosapentaénoïque.  |  Markworth, JF., et al. 2016. FASEB J. 30: 3714-3725. PMID: 27461565
  6. Profilage des lipides bioactifs dans différents sous-ensembles de cellules dendritiques à l'aide d'une méthode quantitative multiplex améliorée de LC-MS/MS.  |  Ohba, M., et al. 2018. Biochem Biophys Res Commun. 504: 562-568. PMID: 29890138
  7. Le 5,6-DiHETE atténue l'hyperperméabilité vasculaire en inhibant l'élévation du Ca2+ dans les cellules endothéliales.  |  Hamabata, T., et al. 2018. J Lipid Res. 59: 1864-1870. PMID: 30076209
  8. Le rôle du groupe hydroxyle du propofol dans la reconnaissance de la 5-lipoxygénase.  |  Yuki, K., et al. 2020. Biochem Biophys Res Commun. 525: 909-914. PMID: 32171526
  9. Sur la biosynthèse des médiateurs pro-résolution spécialisés dans les neutrophiles humains et l'influence de l'intégrité cellulaire.  |  Mainka, M., et al. 2022. Biochim Biophys Acta Mol Cell Biol Lipids. 1867: 159093. PMID: 34942381
  10. Atténuation de la conjonctivite allergique par l'acide (±)5(6)-dihydroxy-8Z,11Z,14Z,17Z-eicosatétraénoïque chez la souris.  |  Nagata, N., et al. 2023. Front Pharmacol. 14: 1217397. PMID: 37822881
  11. Métabolisme de l'acide arachidonique dans les leucocytes polymorphonucléaires. Analyse structurale de nouveaux composés hydroxylés.  |  Borgeat, P. and Samuelsson, B. 1979. J Biol Chem. 254: 7865-9. PMID: 468794

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