Date published: 2025-9-6

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5-Phenyl-1H-tetrazole (CAS 18039-42-4)

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Application(s):
5-Phenyl-1H-tetrazole est un ligand
Numéro CAS:
18039-42-4
Masse Moléculaire:
146.15
Formule Moléculaire:
C7H6N4
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 5-phényl-1H-tétrazole, un composé organique synthétique classé comme tétrazole, possède une structure hétérocyclique aromatique consistant en un anneau à cinq membres comprenant quatre atomes d'azote et un atome de carbone. Il se dissout facilement dans l'eau et l'éthanol et trouve de nombreuses applications dans la synthèse organique, en particulier dans la production de produits pharmaceutiques, agrochimiques et de divers composés. Ce composé, le 5-phényl-1H-tétrazole, a été largement utilisé dans la recherche scientifique pour la synthèse de produits pharmaceutiques, agrochimiques et de divers composés. Il a également joué un rôle dans la création de nouveaux composés hétérocycliques tels que les sels d'imidazolium et les polymères. En outre, son utilité s'étend à la synthèse de complexes métalliques tels que le palladium et le ruthénium, ainsi qu'à la production de composés biologiquement actifs, notamment des agents antimicrobiens et des inhibiteurs d'enzymes. Bien que le mécanisme d'action précis du 5-phényl-1H-tétrazole reste partiellement élucidé, on pense qu'il fonctionne comme un réactif de substitution aromatique électrophile, réagissant avec des nucléophiles tels que les amines, les alcools et les acides carboxyliques. En outre, ses propriétés d'acide de Lewis lui permettent de réagir avec des substrats riches en électrons tels que les énolates et les énamines.


5-Phenyl-1H-tetrazole (CAS 18039-42-4) Références

  1. Études de l'activité antiproliférative des complexes de Ruthénium (II) dérivés du cyclopentadiényle avec des ligands coordonnés par l'azote.  |  Moreno, V., et al. 2010. Bioinorg Chem Appl. 2010: PMID: 20689715
  2. Comportement en phase gazeuse des complexes Ru(II) dérivés du cyclopentadiényle avec des ligands à coordination N par spectrométrie de masse à ionisation par électrospray: voies de fragmentation et énergétique.  |  Madeira, PJ., et al. 2012. Rapid Commun Mass Spectrom. 26: 1675-86. PMID: 22730088
  3. Auto-assemblage d'une couronne moléculaire comme analogue structurel du calix[4]arène pour modifier les anions de Keggin.  |  Tian, A., et al. 2013. Dalton Trans. 42: 9809-12. PMID: 23698455
  4. Membranes d'échange de protons anhydres à base de tétrazole pour les piles à combustible.  |  Song, MK., et al. 2014. Adv Mater. 26: 1277-82. PMID: 24591010
  5. Un nouveau cluster dodécanucléaire de cobalt(ii) à base de cubes avec des ligands azides et tétrazolates présentant un ordre ferromagnétique.  |  Zhang, XM., et al. 2015. Dalton Trans. 44: 13581-5. PMID: 26136165
  6. Annulation dénitrogène énantiosélective de 1H-Tétrazoles avec des styrènes catalysée par le Rhodium.  |  Nakamuro, T., et al. 2018. Angew Chem Int Ed Engl. 57: 5497-5500. PMID: 29536660
  7. Complexe de Cu(II)-tétrazole stabilisé par du chitosane magnétique: un nanocatalyseur efficace pour la synthèse de dérivés de 3-imino-2-phénylisoindolin-1-one sous irradiation ultrasonique.  |  Nasrollahzadeh, M., et al. 2022. Sci Rep. 12: 6724. PMID: 35468913
  8. Liquide ionique soutenu par des nanoparticules Fe3O4@SiO2 pour la synthèse verte de 1-carbamoyl-1-phénylurées antibactériennes dans l'eau.  |  Nasrollahzadeh, M., et al. 2018. RSC Adv. 8: 27631-27644. PMID: 35542743
  9. Synthèse monopot de 1H-tétrazoles substitués en position 5 à partir de bromures d'aryle avec le ferrate(4-) de potassium hexakis(cyano-κC) (K4[Fe(CN)6]) comme source de cyanure  |   and Yizhong Zhu, Yiming Ren, Chun Cai. 2009. Helvetica. 92: 171-175.
  10. Étude comparative de l'inhibition de la corrosion du fer dans des solutions stagnantes aérées de chlorure de sodium à 3,5 % en poids par le 5-phényl-1H-tétrazole et le 3-amino-1,2,4-triazole  |  Sherif, E. S. M. 2013. Industrial & Engineering Chemistry Research. 52: 14507-14513.
  11. Série de structures AgI-belt/cycle basées sur Keggin construites à partir de 5-phényl-1H-tétrazole et de son dérivé par l'intermédiaire de liaisons Ag-N et Ag-C  |  Tian, A. X., Ji, X. B., Xiao, R., Ni, H. P., Tian, Y., Liu, G. C., & Ying, J. 2017. Journal of Coordination Chemistry,. 70: 404-416.
  12. Synthèse tri-composante hautement efficace de tétrazoles-1H substitués en position 5 à partir d'aldéhydes, d'hydroxylamine et d'azide de tétrabutylammonium en utilisant de l'oxyde de cuivre(I) nanométrique dopé (Cu2O) sur de la résine de mélamine-formaldéhyde  |  Behrouz, S. 2017. Journal of Saudi Chemical Society. 21: 220-228.
  13. Formation de 1, 3, 4-Oxadiazole induite par les UV à partir de tétrazoles substitués en position 5 et d'acides carboxyliques en écoulement  |  Green, L., Livingstone, K., Bertrand, S., Peace, S., & Jamieson, C. 2020. Chemistry–A European Journal. 26: 14866-14870.

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