Date published: 2025-9-12

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5-Nitro-2-furoic acid (CAS 645-12-5)

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Noms alternatifs:
5-Nitrofuran-2-carboxylic acid
Numéro CAS:
645-12-5
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
157.08
Formule Moléculaire:
C5H3NO5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide 5-nitro-2-furoïque (5-NO2-FA) est un composé organique très polyvalent, largement utilisé dans diverses applications de recherche scientifique. Dérivé du furane, c'est un acide dicarboxylique. Il se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc, soluble dans l'eau et les solvants organiques. Les applications du 5-NO2-FA dans la recherche scientifique sont nombreuses et variées. Il a notamment été utilisé dans l'étude des inhibiteurs d'enzymes et comme inhibiteur de corrosion. En tant que matière première, il sert de composant essentiel pour la synthèse de divers composés organiques, y compris les esters et dérivés de l'acide 5-nitro-2-furoïque. En outre, l'acide 5-nitro-2-furoïque trouve son utilité dans la synthèse de divers nanomatériaux, notamment les nanotubes de carbone et le graphène. Bien que le mécanisme d'action précis de l'acide 5-nitro-2-furoïque ne soit pas entièrement élucidé, on a constaté qu'il inhibait efficacement l'activité de plusieurs enzymes, telles que l'aldéhyde déshydrogénase, la xanthine oxydase et la cyclo-oxygénase.


5-Nitro-2-furoic acid (CAS 645-12-5) Références

  1. Inhibition de la mitogenèse des cellules T par les nitrofuranes.  |  Mercado, C., et al. 1991. Biochem Pharmacol. 41: 503-8. PMID: 1997001
  2. Hydrazones de l'acide 5-nitro-2-furoique: conception, synthèse et évaluation antimycobactérienne in vitro contre les cultures en phase logarithmique et affamée.  |  Sriram, D., et al. 2010. Bioorg Med Chem Lett. 20: 4313-6. PMID: 20615698
  3. Synthèse de quelques nouveaux [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines et [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4] thiadiazoles à partir de l'acide 5-nitro-2-furoique et évaluation de leur activité antimicrobienne.  |  Badr, SM. and Barwa, RM. 2011. Bioorg Med Chem. 19: 4506-12. PMID: 21723735
  4. Spectres vibrationnels, analyse NBO, hyperpolarizabilités de premier ordre, fonctions thermodynamiques et paramètres d'anisotropie de blindage chimique RMN (CSA) de l'acide 5-nitro-2-furoïque par calculs ab initio HF et DFT.  |  Balachandran, V., et al. 2013. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 113: 268-80. PMID: 23735205
  5. Conception rationnelle de dérivés du nitrofurane: Synthèse et évaluation en tant qu'inhibiteurs de la trypanosoma cruzi trypanothione réductase.  |  Arias, DG., et al. 2017. Eur J Med Chem. 125: 1088-1097. PMID: 27810595
  6. Les hydrazides-hydrazones en tant qu'agents antimicrobiens potentiels: aperçu de la littérature depuis 2010.  |  Popiołek, Ł. 2017. Med Chem Res. 26: 287-301. PMID: 28163562
  7. Le 5-Hydroxyméthyl-Furfural et des composés structurellement apparentés bloquent la conductance ionique dans les canaux Aquaporin-1 humains et ralentissent la migration et l'invasion des cellules cancéreuses.  |  Chow, PH., et al. 2020. Mol Pharmacol. 98: 38-48. PMID: 32434851
  8. Complexes d'oxoperoxovanadium de ligands hétéro: Structure cristalline aux rayons X, théorie de la fonctionnelle de la densité et recherches sur les interactions ADN/BSA, études cytotoxiques et de docking moléculaire.  |  Kothandan, S., et al. 2022. Bioinorg Chem Appl. 2022: 8696420. PMID: 36034769
  9. L'exploration périphérique autour du noyau du 2,6-Diazaspiro[3.4]octane identifie une piste antituberculeuse puissante à base de nitrofurane.  |  Lukin, A., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 36985501
  10. Recherches complémentaires sur les composés nitrohétérocycliques en tant que candidats médicaments potentiels contre les kinetoplastides.  |  García-Estrada, C., et al. 2023. Biomolecules. 13: PMID: 37189384
  11. Mécanisme de dénitration oxydative du 5-nitrouracile et de l'acide 5-nitro-2-furoïque par les radicaux hydroxyles.  |  Zemel, H. and Neta, P. 1973. Radiat Res. 55: 393-8. PMID: 4743239
  12. Synthèse et activité antimicrobienne des 5-nitro-2-furoates de triorganotine.  |  Kupchik, EJ., et al. 1982. J Pharm Sci. 71: 311-4. PMID: 7069587
  13. Activité mutagène des nitrofuranes cancérigènes et non cancérigènes et de l'urine des rats nourris avec ces composés.  |  Wang, CY. and Lee, LH. 1976. Chem Biol Interact. 15: 69-75. PMID: 786488

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