Date published: 2025-9-11

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5-Methylcytosine HCl (CAS 58366-64-6)

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Noms alternatifs:
4-Amino-2-hydroxy-5-methylpyrimidine
Application(s):
5-Methylcytosine HCl est utile pour l'étude de la méthylation de l'ADN
Numéro CAS:
58366-64-6
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
161.59
Formule Moléculaire:
C5H7N3O•HCl
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 5-méthylcytosine HCl (5-mC) est une forme modifiée naturelle de la cytosine, l'une des bases de l'ADN. Il joue un rôle important en tant que modification épigénétique, exerçant un impact sur l'expression des gènes. Les chercheurs ont utilisé le chlorhydrate de 5-méthylcytosine dans un large éventail de contextes de recherche scientifique. Il s'est avéré utile pour étudier les mécanismes sous-jacents de la régulation des gènes, pour explorer l'influence de la méthylation de l'ADN sur l'expression des gènes et pour étudier l'association entre la méthylation de l'ADN et l'expression des gènes. Les effets du 5-Méthylcytosine HCl sur l'expression des gènes proviennent de sa capacité à modifier la structure de la chromatine des cellules. On pense que cette modification altère l'accessibilité de l'ADN aux protéines régulatrices et aux facteurs de transcription, influençant ainsi l'expression des gènes.


5-Methylcytosine HCl (CAS 58366-64-6) Références

  1. Recherches théoriques et expérimentales sur les réactions chimiques des radicaux phényles chargés positivement avec la cytosine et la 1-méthylcytosine.  |  Huang, Y. and Kenttämaa, H. 2003. J Am Chem Soc. 125: 9878-89. PMID: 12904056
  2. Étude RPE et ENDOR de la cytosine cristalline x HCl dopée à la 5-méthylcytosine. Formation de radicaux et transfert de trous induits par les radiations.  |  Krivokapić, A., et al. 2003. Radiat Res. 160: 340-54. PMID: 12926993
  3. Caractérisation des radicaux libres dans l'uridine 5'-monophosphate polycristalline irradiée aux rayons gamma: étude combinant ESR, spin-trapping et HPLC.  |  Hiraoka, W., et al. 1991. Int J Radiat Biol. 59: 875-83. PMID: 1674273
  4. Produits d'oxydation primaire de la 5-méthylcytosine: dynamique des méthyles et influences environnementales.  |  Krivokapić, A., et al. 2009. J Phys Chem A. 113: 9633-40. PMID: 19663491
  5. Radicaux dans la 5-méthylcytosine induits par les radiations ionisantes. Résonance magnétique électronique pour les analyses structurelles et mécanistiques.  |  Krivokapić, A., et al. 2010. Radiat Res. 173: 689-702. PMID: 20426669
  6. Isomérisations induites par le proche IR, par les UV et spontanées dans la 5-méthylcytosine et la 5-fluorocytosine.  |  Lapinski, L., et al. 2014. J Phys Chem B. 118: 2831-41. PMID: 24559084
  7. Spectrométrie de masse par ionisation électrospray de complexes non covalents formés entre des sulfonates zwitterioniques contenant du N-alkylimidazolium et des bases protonées.  |  Podjava, A., et al. 2014. Eur J Mass Spectrom (Chichester). 20: 467-75. PMID: 25905871
  8. La méthylation de l'ADN comme indicateur potentiel de diagnostic pour la discrimination rapide des cellules cancéreuses rares et des cellules normales.  |  Si, X., et al. 2015. Sci Rep. 5: 11882. PMID: 26139010
  9. Photoréactions d'ouverture de cycle de la cytosine et de la 5-méthylcytosine avec des alcools aliphatiques.  |  Shaw, AA. and Shetlar, MD. 1989. Photochem Photobiol. 49: 267-71. PMID: 2734363
  10. La photochimie des 2-alkoxycytosines en tampon phosphate et son lien avec la photochimie de la cytosine en solution alcoolique.  |  Shaw, AA. and Shetlar, MD. 1989. Photochem Photobiol. 49: 273-7. PMID: 2734364
  11. Utilisation en ligne de la double SCP-LC avec HRMS pour la quantification simultanée de l'amphotéricine B, du fluconazole et de la fluorocytosine dans le plasma humain et le liquide céphalo-rachidien.  |  Qu, L., et al. 2017. Talanta. 165: 449-457. PMID: 28153282
  12. Identification à l'échelle du génome de la 5-méthylcytosine de l'ARNm chez les mammifères.  |  Huang, T., et al. 2019. Nat Struct Mol Biol. 26: 380-388. PMID: 31061524
  13. Quantification absolue de l'ARN ou de l'ADN par hydrolyse acide et spectrométrie de masse.  |  Lowenthal, MS., et al. 2019. Anal Chem. 91: 14569-14576. PMID: 31638773
  14. L'ARN méthyltransférase NSUN2 favorise la prolifération des cellules cancéreuses gastriques en réprimant p57Kip2 de manière dépendante du m5C.  |  Mei, L., et al. 2020. Cell Death Dis. 11: 270. PMID: 32332707
  15. La modification de l'ARN m5C par NSUN2 module la prolifération et la migration des cellules de mélanome uvéal.  |  Luo, G., et al. 2022. Epigenetics. 17: 922-933. PMID: 35757999

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