Date published: 2025-9-7

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5-methoxycarbonylmethyl-2-thiouridine (CAS 20299-15-4)

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Numéro CAS:
20299-15-4
Masse Moléculaire:
332.33
Formule Moléculaire:
C12H16N2O7S
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 5-(méthoxycarbonylméthyl)-2-thiouridine ou Mcm5s2U, est un dérivé thiouré de l'uridine présent dans l'ARN et l'ADN. Il joue un rôle crucial dans la modification de la structure de l'ARN et de l'ADN, ce qui permet de manipuler l'expression et la régulation des gènes. En outre, la 5-méthoxycarbonylméthyl-2-thiouridine a été utilisée pour modifier les protéines et les peptides, facilitant ainsi l'ajustement de leur structure et de leur activité. Ce processus de modification implique la formation de liaisons covalentes entre la 5-méthoxycarbonylméthyl-2-thiouridine et diverses molécules biologiques telles que les protéines, les peptides, l'ARN et l'ADN. Ces liaisons covalentes conduisent finalement à la modification de la structure et de l'activité de la molécule cible.


5-methoxycarbonylmethyl-2-thiouridine (CAS 20299-15-4) Références

  1. La gamma-toxine de Kluyveromyces lactis, une ribonucléase qui reconnaît la boucle de tige de l'anticodon de l'ARNt.  |  Lu, J., et al. 2008. Nucleic Acids Res. 36: 1072-80. PMID: 18096622
  2. Un criblage à l'échelle du génome identifie les gènes nécessaires à la formation du nucléoside wobble 5-méthoxycarbonylméthyl-2-thiouridine chez Saccharomyces cerevisiae.  |  Huang, B., et al. 2008. RNA. 14: 2183-94. PMID: 18755837
  3. Caractérisation mécaniste du système de relais du soufre pour la biogénèse de la 2-thiouridine chez les eucaryotes aux positions de l'ARNt.  |  Noma, A., et al. 2009. Nucleic Acids Res. 37: 1335-52. PMID: 19151091
  4. Reconnaissance fonctionnelle du domaine anticodon tRNALys3(UUU) humain modifié par la protéine nucléocapside du VIH et un imitateur peptidique.  |  Graham, WD., et al. 2011. J Mol Biol. 410: 698-715. PMID: 21762809
  5. L'ARNt humain (Lys3)(UUU) est pré-structuré par des modifications naturelles pour la liaison du codon cognate et du codon wobble par tautomérie céto-énol.  |  Vendeix, FA., et al. 2012. J Mol Biol. 416: 467-85. PMID: 22227389
  6. Le stress protéique induit par l'infidélité traductionnelle résulte d'une déficience dans les modifications de l'ARNt catalysées par Trm9.  |  Patil, A., et al. 2012. RNA Biol. 9: 990-1001. PMID: 22832247
  7. Les patients atteints de dysautonomie familiale (DF) présentent des niveaux réduits de nucléoside modifié wobble mcm(5)s(2)U dans l'ARNt.  |  Karlsborn, T., et al. 2014. Biochem Biophys Res Commun. 454: 441-5. PMID: 25450681
  8. Le rôle des modifications wobble de l'uridine dans le décalage des cadres de traduction +1 chez les eucaryotes.  |  Tükenmez, H., et al. 2015. Nucleic Acids Res. 43: 9489-99. PMID: 26283182
  9. Suppression indépendante des décalages de trame du ribosome +1 par différentes modifications de la boucle de l'anticodon de l'ARNt.  |  Klassen, R., et al. 2017. RNA Biol. 14: 1252-1259. PMID: 27937809
  10. Profil et dynamique des modifications de l'ARN chez les animaux.  |  van Delft, P., et al. 2017. Chembiochem. 18: 979-984. PMID: 28449301
  11. Suivi de la modification de la 5-méthoxycarbonylméthyl-2-thiouridine (mcm5s2U) dans les ARNt eucaryotes via l'endonucléase γ-toxine.  |  Lentini, JM., et al. 2018. RNA. 24: 749-758. PMID: 29440318
  12. Détection des modifications de l'ARNt à l'aide de nanopores de graphène: Une étude de simulation.  |  Onanuga, K., et al. 2017. Biomolecules. 7: PMID: 32962315
  13. Développement d'une méthode très sensible pour l'analyse quantitative des nucléosides modifiés en utilisant UHPLC-UniSpray-MS/MS.  |  Kogaki, T., et al. 2021. J Pharm Biomed Anal. 197: 113943. PMID: 33601155
  14. Surveillance de la modification 5-Méthoxycarbonylméthyl-2-Thiouridine (mcm5s2U) à l'aide de l'endonucléase Gamma-Toxin.  |  Lentini, JM. and Fu, D. 2021. Methods Mol Biol. 2298: 197-216. PMID: 34085247
  15. L'analyse HITS-CLIP de l'ALKBH8 humain révèle des interactions avec des ARNt substrats entièrement traités et avec des ARN non codants spécifiques.  |  Cavallin, I., et al. 2022. RNA. 28: 1568-1581. PMID: 36192131

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5-methoxycarbonylmethyl-2-thiouridine, 5 mg

sc-500886
5 mg
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