Date published: 2025-9-16

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5-Methoxybenzimidazole (CAS 4887-80-3)

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Numéro CAS:
4887-80-3
Masse Moléculaire:
148.16
Formule Moléculaire:
C8H8N2O
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 5-méthoxybenzimidazole est un composé chimique qui fonctionne comme un analogue de nucléoside. Il agit comme un inhibiteur de certaines enzymes impliquées dans la synthèse des acides nucléiques, en ciblant l'activité de l'ADN polymérase. Le 5-méthoxybenzimidazole perturbe la réplication du matériel génétique en interférant avec le processus de polymérisation, ce qui conduit finalement à l'inhibition de la synthèse de l'ADN. En se liant au site actif de l'enzyme, le 5-méthoxybenzimidazole entre en compétition avec le substrat, empêchant l'allongement de la chaîne d'ADN. Cette interruption de la synthèse des acides nucléiques peut être utilisée dans des applications expérimentales pour étudier les mécanismes de réplication de l'ADN et pour rechercher des cibles potentielles pour le développement d'antiviraux ou d'anticancéreux. Le mécanisme d'action du 5-méthoxybenzimidazole en tant qu'analogue de nucléoside permet de mieux comprendre les interactions moléculaires impliquées dans l'activité de l'ADN polymérase, contribuant ainsi à la compréhension de la biochimie des acides nucléiques.


5-Methoxybenzimidazole (CAS 4887-80-3) Références

  1. Sur la biosynthèse du 5-méthoxybenzimidazole. Précurseur-fonction du 5-hydroxybenzimidazole, du benzimidazole et de la riboflavine.  |  Wurm, R., et al. 1975. Eur J Biochem. 56: 427-32. PMID: 1175633
  2. Le cofacteur corrinoïde des déhalogénases réductrices affecte les taux et l'ampleur de la déchloration chez Dehalococcoides mccartyi, qui réagit aux organohalogénures.  |  Yan, J., et al. 2016. ISME J. 10: 1092-101. PMID: 26555247
  3. Utilisation sélective des benzimidazolyl-norcobamides comme cofacteurs par la déhalogénase réductrice du tétrachloroéthène de Sulfurospirillum multivorans.  |  Keller, S., et al. 2018. J Bacteriol. 200: PMID: 29378885
  4. Editorial: contrôle de la sécrétion acide.  |  Sachs, G., et al. 2018. Aliment Pharmacol Ther. 48: 682-683. PMID: 30132940
  5. Biosynthèse guidée de cobamide pour la production hétérologue de déhalogénases réductrices.  |  Schubert, T., et al. 2019. Microb Biotechnol. 12: 346-359. PMID: 30549216
  6. Une nouvelle classe de phosphoribosyltransférases impliquées dans la biosynthèse des cobamides est présente dans les archées méthanogènes et les cyanobactéries.  |  Jeter, VL., et al. 2019. Biochemistry. 58: 951-964. PMID: 30640434
  7. CobT et BzaC catalysent l'activation et la méthylation régiospécifiques du ligand inférieur 5-hydroxybenzimidazole dans la biosynthèse anaérobie du cobamide.  |  Mathur, Y., et al. 2020. J Biol Chem. 295: 10522-10534. PMID: 32503839
  8. Dérivés hétérodimériques du GW7604: Modification du profil pharmacologique par des interactions supplémentaires au niveau du site de liaison du coactivateur.  |  Knox, AK., et al. 2021. J Med Chem. 64: 5766-5786. PMID: 33904307
  9. Synthèse accélérée en microgouttes de benzimidazoles par addition nucléophile sur des acides carboxyliques protonés.  |  Basuri, P., et al. 2020. Chem Sci. 11: 12686-12694. PMID: 34094463
  10. Synthèse et relations structure-activité de nouveaux inhibiteurs non stéroïdiens du CYP17A1 en tant qu'agents potentiels du cancer de la prostate.  |  Wróbel, TM., et al. 2022. Biomolecules. 12: PMID: 35204665
  11. Métagénomique combinée basée sur la lecture et l'assemblage pour reconstruire un génome de Dehalococcoides mccartyi à partir de sédiments contaminés par des PCB et évaluer les différences fonctionnelles entre les consortiums respirant les organohalogénés en présence de différents contaminants halogénés.  |  Ewald, JM., et al. 2022. FEMS Microbiol Ecol. 98: PMID: 35665806
  12. Acinetobacter baumannii catabolise l'éthanolamine en l'absence d'un métabolosome et convertit le cobinamide en cobamides adénosylés.  |  Villa, EA. and Escalante-Semerena, JC. 2022. mBio. 13: e0179322. PMID: 35880884
  13. Stratégies de bioprocédés pour la production de vitamine B12 par fermentation microbienne et ses applications commerciales.  |  Calvillo, Á., et al. 2022. Bioengineering (Basel). 9: PMID: 36004890

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5-Methoxybenzimidazole, 5 g

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5 g
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