Date published: 2025-9-10

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5-Hydroxymethyl-2′-deoxyuridine (CAS 5116-24-5)

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Noms alternatifs:
2′-Deoxy-5-hydroxymethyluridine; 2′-Deoxy-5-hydroxymethyl-D-uridine
Application(s):
5-Hydroxymethyl-2'-deoxyuridine est utilisé comme marqueur des dommages oxydatifs de l'acide nucléique (ADN).
Numéro CAS:
5116-24-5
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
258.23
Formule Moléculaire:
C10H14N2O6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 5-Hydroxyméthyl-2'-désoxyuridine est un nucléoside chimiquement modifié, étroitement lié aux nucléosides naturels présents dans l'ADN, mais distinct en raison d'une altération spécifique de sa structure. Dans les études génétiques, la 5-Hydroxyméthyl-2'-désoxyuridine sert de marqueur ou de sonde efficace. Elle aide les scientifiques à suivre les changements génétiques et à étudier l'incorporation et les effets des différents nucléosides dans l'ADN, contribuant ainsi de manière significative à notre compréhension des processus génétiques et des mutations. Sa structure modifiée, qui reflète celle de l'ADN naturel mais avec une différence cruciale, souligne son utilité pour faire progresser notre compréhension de la biologie moléculaire.


5-Hydroxymethyl-2′-deoxyuridine (CAS 5116-24-5) Références

  1. Effet de différents niveaux de restriction calorique sur la croissance des rats femelles et sur la 5-hydroxyméthyl-2'-désoxyuridine dans l'ADN.  |  Djuric, Z., et al. 2002. Toxicol Sci. 66: 125-30. PMID: 11861979
  2. Les anticorps contre la 5-hydroxyméthyl-2'-désoxyuridine sont associés aux facteurs de mode de vie et au génotype GSTM1: un rapport de la cohorte Malmö Diet and Cancer.  |  Wallström, P., et al. 2003. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 12: 444-51. PMID: 12750240
  3. Mesure de l'incorporation et de la réparation de la 5-hydroxyméthyl-2'-désoxyuridine exogène dans des cellules humaines en culture par chromatographie en phase gazeuse-ionisation chimique négative-spectrométrie de masse.  |  Rogstad, DK., et al. 2007. Chem Res Toxicol. 20: 1787-96. PMID: 17914883
  4. Dérivation à température ambiante de la 5-hydroxy-2'-désoxycytidine et de la 5-hydroxyméthyl-2'-désoxyuridine pour analyse par GC/MS.  |  Yu, F. and Djuric, Z. 1999. Biomarkers. 4: 85-92. PMID: 23898797
  5. Résidus de 5-hydroxyméthyl-2'-désoxyuridine dans l'aptamère de liaison à la thrombine: étude de l'activité anticoagulante au moyen d'une minuscule modification chimique.  |  Virgilio, A., et al. 2014. Chembiochem. 15: 2427-34. PMID: 25214456
  6. Évaluation d'analogues nucléosidiques mutagènes anti-VIH-1.  |  Vivet-Boudou, V., et al. 2015. J Biol Chem. 290: 371-83. PMID: 25398876
  7. Amélioration synergique de la cytotoxicité du 5-fluorouracile par des analogues de la désoxyuridine dans les cellules cancéreuses.  |  Matsumoto, Y., et al. 2015. Oncoscience. 2: 272-84. PMID: 25897430
  8. Les dommages oxydatifs du télomère humain: effets de la 5-hydroxyméthyl-2'-désoxyuridine sur les structures G-quadruplex du télomère.  |  Virgilio, A., et al. 2015. Org Biomol Chem. 13: 7421-9. PMID: 25997822
  9. Remplacement de la 2'-Désoxycytidine par des analogues de la 2'-Désoxycytidine dans le génome de E. coli.  |  Mehta, AP., et al. 2016. J Am Chem Soc. 138: 14230-14233. PMID: 27762133
  10. Les multiples rôles cellulaires de SMUG1 dans la maintenance du génome et le cancer.  |  Raja, S. and Van Houten, B. 2021. Int J Mol Sci. 22: PMID: 33671338
  11. Pouvoir diagnostique et pronostique des intermédiaires actifs de la voie de déméthylation de l'ADN dans la leucémie myélogène aiguë et les syndromes myélodysplasiques.  |  Skalska-Bugala, A., et al. 2022. Cells. 11: PMID: 35269510
  12. L'UV-DDB stimule l'activité de SMUG1 au cours de la réparation par excision de bases de la 5-hydroxyméthyl-2'-désoxyuridine.  |  Jang, S., et al. 2023. Nucleic Acids Res.. PMID: 36971122
  13. La réparation par excision des bases de l'ADN de la 5-hydroxyméthyl-2'-désoxyuridine stimule la synthèse du poly(ADP-ribose) dans les cellules de hamster chinois.  |  Boorstein, RJ., et al. 1995. Carcinogenesis. 16: 1173-9. PMID: 7767982
  14. Structures des paires de bases avec la 5-(hydroxyméthyl)-2'-désoxyuridine dans l'ADN déterminées par spectroscopie RMN.  |  Mellac, S., et al. 1993. Biochemistry. 32: 7779-86. PMID: 8394115
  15. Spectre moléculaire des mutations induites par la 5-hydroxyméthyl-2'-désoxyuridine dans les cellules (CHO)-PL61.  |  Chaung, W. and Boorstein, RJ. 1997. Mutat Res. 373: 125-37. PMID: 9015161

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