Date published: 2025-10-26

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5-Hydroxycytosine (CAS 13484-95-2)

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Noms alternatifs:
6-Amino-5-hydroxy-2(1H)-pyrimidinone; 4-Amino-5-hydroxy-2(1H)-pyrimidinone
Numéro CAS:
13484-95-2
Masse Moléculaire:
127.1
Formule Moléculaire:
C4H5N3O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 5-hydroxycytosine (5-HC) est un important régulateur épigénétique qui joue un rôle dans le contrôle de l'expression des gènes et la préservation de l'identité cellulaire. Dérivée de la cytosine, un nucléoside présent dans l'ADN et l'ARN, la 5-Hydroxycytosine subit une hydroxylation à l'intérieur de la cellule sous l'action de l'enzyme TET (Ten-Eleven Translocation), participant ainsi à divers processus biochimiques. Des recherches approfondies se sont concentrées sur l'implication de la 5-Hydroxycytosine en tant que régulateur épigénétique vital, en particulier dans l'expression des gènes et la régulation de l'identité cellulaire. La 5-Hydroxycytosine a démontré sa participation à un large éventail de mécanismes biologiques, y compris la régulation de la transcription, la réparation de l'ADN et le remodelage de la chromatine. Dans les expériences de laboratoire, la 5-Hydroxycytosine trouve son utilité dans le séquençage de l'ADN et les recherches épigénétiques. En particulier, la 5-hydroxycytosine, en tant que dérivé hydroxylé de la cytosine, est synthétisée par la conversion de la 5-méthylcytosine (5-mC) médiée par la TET. En se liant au facteur de transcription CTCF, la 5-hydroxycytosine recrute d'autres régulateurs de la transcription et des complexes de remodelage de la chromatine, stimulant ainsi la transcription des gènes et provoquant des modifications de l'expression génétique et de l'identité cellulaire. En outre, la 5-Hydroxycytosine joue un rôle dans la réparation de l'ADN, le remodelage de la chromatine et contribuerait aux processus de différenciation des cellules souches.


5-Hydroxycytosine (CAS 13484-95-2) Références

  1. Excision de la 5,6-dihydroxy-5,6-dihydrothymine, de la 5,6-dihydrothymine et de la 5-hydroxycytosine d'oligonucléotides de séquence définie par l'endonucléase III et les protéines Fpg d'Escherichia coli: aspects cinétiques et mécanistiques.  |  D'Ham, C., et al. 1999. Biochemistry. 38: 3335-44. PMID: 10079077
  2. Induction de complexes réversibles entre l'ADN topoisomérase I eucaryote et les dommages oxydatifs des bases contenant de l'ADN. 7, 8-dihydro-8-oxoguanine et 5-hydroxycytosine.  |  Pourquier, P., et al. 1999. J Biol Chem. 274: 8516-23. PMID: 10085084
  3. Conséquences biologiques des bases d'ADN endommagées par les radicaux libres.  |  Wallace, SS. 2002. Free Radic Biol Med. 33: 1-14. PMID: 12086677
  4. L'oxydation de l'ADN dans la maladie d'Alzheimer.  |  Markesbery, WR. and Lovell, MA. 2006. Antioxid Redox Signal. 8: 2039-45. PMID: 17034348
  5. Déshydratation, désamination et réparation enzymatique des cytosines glycols à partir de poly(dG-dC) et poly(dI-dC) oxydés.  |  Tremblay, S. and Wagner, JR. 2008. Nucleic Acids Res. 36: 284-93. PMID: 18032437
  6. Le potentiel de codage erroné de la 5-hydroxycytosine est dû à l'instabilité de la matrice dans le site actif de la polymérase réplicative.  |  Zahn, KE., et al. 2011. Biochemistry. 50: 10350-8. PMID: 22026756
  7. Vers l'identification de biomarqueurs épigénétiques périphériques de la schizophrénie.  |  Guidotti, A., et al. 2014. J Neurogenet. 28: 41-52. PMID: 24702539
  8. Simulations de dynamique moléculaire de l'ADN endommagé par la 5-hydroxycytosine.  |  Karolak, A. and van der Vaart, A. 2016. J Phys Chem B. 120: 42-8. PMID: 26654566
  9. Détection par réaction en chaîne de la polymérase médiée par ligature de la 8-Oxo-7,8-Dihydro-2'-Deoxyguanosine et de la 5-Hydroxycytosine au codon 176 du gène p53 chez les patients atteints de carcinome hépatocellulaire associé à l'hépatite C.  |  Galli, A., et al. 2020. Int J Mol Sci. 21: PMID: 32942546
  10. Synthèse et propriétés des acides nucléiques modifiés par deux nucléobases et du sucre: 2'-OMe-RNA et scpBNA portant une nucléobase 5-Hydroxycytosine.  |  Sakurai, Y., et al. 2023. J Org Chem. 88: 154-162. PMID: 36520114
  11. Formation de cytosine glycol et de 5,6-dihydroxycytosine dans l'acide désoxyribonucléique lors du traitement par le tétroxyde d'osmium.  |  Dizdaroglu, M., et al. 1986. Biochem J. 235: 531-6. PMID: 3741404
  12. Une nouvelle base azotée, la 5-hydroxycytosine, dans l'ADN du phage N-17.  |  Kchromov, IS., et al. 1980. FEBS Lett. 118: 51-4. PMID: 6997086
  13. Mauvais appariement de la 5-hydroxycytosine et de la 5-hydroxyuridine en fonction du contexte de la séquence in vitro.  |  Purmal, AA., et al. 1994. Ann N Y Acad Sci. 726: 361-3. PMID: 8092705
  14. Les principaux produits d'oxydation de la cytosine, la 5-hydroxycytosine et le 5-hydroxyuracile, présentent in vitro des erreurs d'appariement dépendant du contexte de la séquence.  |  Purmal, AA., et al. 1994. Nucleic Acids Res. 22: 72-8. PMID: 8127657
  15. Génotoxicité des ribo- et désoxyribonucléosides de 8-hydroxyguanine, 5-hydroxycytosine et 2-hydroxyadénine: induction de SCE dans les lymphocytes humains et mutagénicité chez Salmonella typhimurium TA 100.  |  Arashidani, K., et al. 1998. Mutat Res. 403: 223-7. PMID: 9726022

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