Date published: 2025-9-7

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5-Hydroxy-2′-deoxycytidine (CAS 52278-77-0)

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Noms alternatifs:
2-Deoxy-5-hydroxy-cytidine
Application(s):
5-Hydroxy-2′-deoxycytidine est la 5-Hydroxy-2'-désoxycytidine, un résidu de base anormal dans l'ADN cellulaire.
Numéro CAS:
52278-77-0
Masse Moléculaire:
243.22
Formule Moléculaire:
C9H13N3O5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 5-Hydroxy-2'-désoxycytidine est un nucléoside modifié composé de la nucléobase cytosine liée au sucre désoxyribose, avec un groupe hydroxyle (-OH) attaché au 5ème carbone du sucre. Il est dérivé du nucléoside normal de l'ADN, la 2'-désoxycytidine, par oxydation au niveau du 5e carbone. Ce nucléoside modifié est impliqué dans divers processus biologiques et a été étudié pour son rôle potentiel dans la réparation de l'ADN et la régulation épigénétique. Il est également considéré comme un biomarqueur du stress oxydatif et des lésions de l'ADN.


5-Hydroxy-2′-deoxycytidine (CAS 52278-77-0) Références

  1. Identification par spectroscopie Raman de résonance UV d'un tautomère imino de la 5-hydroxy-2'-déoxycytidine, un puissant mutagène de transition analogue à une base dont la fréquence de tautomérie défavorisée est beaucoup plus élevée que celle du résidu naturel 2'-déoxycytidine.  |  Suen, W., et al. 1999. Proc Natl Acad Sci U S A. 96: 4500-5. PMID: 10200291
  2. Le glutathion et l'ascorbate sont en corrélation négative avec les dommages oxydatifs de l'ADN dans les lymphocytes humains.  |  Lenton, KJ., et al. 1999. Carcinogenesis. 20: 607-13. PMID: 10223188
  3. Oxydation des nucléosides 5-hydroxypyrimidine en 5-hydroxyhydantoïne et son isomère alpha-hydroxy-cétone.  |  Rivière, J., et al. 2005. Chem Res Toxicol. 18: 1332-8. PMID: 16097807
  4. Dissociation activée par collision de la 2'-désoxycytidine protonée, de la 2'-désoxyuridine et de leurs dérivés endommagés par l'oxydation.  |  Cao, H. and Wang, Y. 2006. J Am Soc Mass Spectrom. 17: 1335-1341. PMID: 16872831
  5. Les principaux produits d'oxydation de la cytosine sont des substrats pour la voie de réparation des incisions nucléotidiques.  |  Daviet, S., et al. 2007. DNA Repair (Amst). 6: 8-18. PMID: 16978929
  6. Oxydation de la 2'-désoxycytidine en quatre diastéréomères interconvertibles de nucléosides N1-carbamoyl-4,5-dihydroxy-2-oxoimidazolidine.  |  Tremblay, S., et al. 2007. J Org Chem. 72: 3672-8. PMID: 17439282
  7. Réaction de la 2'-désoxycytidine avec le peroxynitrite en présence de bromure d'ammonium.  |  Suzuki, T., et al. 2008. Bioorg Med Chem. 16: 5164-70. PMID: 18358730
  8. Réparation défectueuse de la 5-hydroxy-2'-désoxycytidine dans les cellules du syndrome de Cockayne et son complément par la formamidopyrimidine ADN glycosylase et l'endonucléase III d'Escherichia coli.  |  Foresta, M., et al. 2010. Free Radic Biol Med. 48: 681-90. PMID: 20026203
  9. Augmentation de la réplication du VIH-1 dans les cellules infectées de manière persistante, par l'intermédiaire d'un mutagène.  |  Sánchez-Jiménez, C., et al. 2012. Virology. 424: 147-53. PMID: 22265575
  10. Signature thermodynamique des dommages à l'ADN: caractérisation de l'ADN avec une paire de bases 5-hydroxy-2'-déoxycytidine-2'-déoxyguanosine.  |  Ganguly, M., et al. 2012. Biochemistry. 51: 2018-27. PMID: 22332945
  11. Effets des halogénures sur la réaction des nucléosides avec l'ozone.  |  Suzuki, T., et al. 2012. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 31: 461-73. PMID: 22646086
  12. La NEIL3 humaine est principalement une ADN glycosylase monofonctionnelle qui élimine la spiroimindiohydantoïne et la guanidinohydantoïne.  |  Krokeide, SZ., et al. 2013. DNA Repair (Amst). 12: 1159-64. PMID: 23755964
  13. Dérivation à température ambiante de la 5-hydroxy-2'-désoxycytidine et de la 5-hydroxyméthyl-2'-désoxyuridine pour analyse par GC/MS.  |  Yu, F. and Djuric, Z. 1999. Biomarkers. 4: 85-92. PMID: 23898797
  14. De nouveaux substrats pour d'anciennes enzymes. La 5-hydroxy-2'-déoxycytidine et la 5-hydroxy-2'-déoxyuridine sont des substrats de l'endonucléase III d'Escherichia coli et de la formamidopyrimidine ADN N-glycosylase, tandis que la 5-hydroxy-2'-déoxyuridine est un substrat de l'uracile ADN N-glycosylase.  |  Hatahet, Z., et al. 1994. J Biol Chem. 269: 18814-20. PMID: 8034633
  15. Synthèse d'oligonucléotides contenant deux lésions putatives mutagènes de l'ADN: 5-hydroxy-2'-désoxyuridine et 5-hydroxy-2'-désoxycytidine.  |  Morningstar, ML., et al. 1997. Chem Res Toxicol. 10: 1345-50. PMID: 9437524

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5-Hydroxy-2′-deoxycytidine, 2 mg

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5-Hydroxy-2′-deoxycytidine, 50 mg

sc-490884B
50 mg
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