Date published: 2025-9-5

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5-Formyluracil (CAS 1195-08-0)

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Noms alternatifs:
1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-5-pyrimidinecarboxaldehyde; Immureg; NSC 197200; NSC 241524
Application(s):
5-Formyluracil est un agent antitumoral potentiel.
Numéro CAS:
1195-08-0
Masse Moléculaire:
140.10
Formule Moléculaire:
C5H4N2O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 5-formyluracile est une nucléobase modifiée, dérivée de l'uracile, qui a suscité un intérêt scientifique considérable, en particulier dans le domaine de la biologie moléculaire et de la génétique. La principale différence structurelle entre le 5-formyluracile et l'uracile est l'ajout d'un groupe formyle en position 5' de la base uracile. Cette altération modifie considérablement les propriétés chimiques et biologiques de la nucléobase, ce qui en fait un outil précieux pour diverses applications de recherche. Dans le domaine de la recherche biochimique, le 5-formyluracile est notamment utilisé pour étudier les modifications de l'ADN et de l'ARN. L'un des principaux mécanismes d'action du 5-formyluracile est sa capacité à se déformer lors de la réplication de l'ADN. Normalement, l'uracile s'apparie avec l'adénine, mais le groupe formyle en position 5' peut amener le 5-formyluracile à s'apparier avec la guanine. Cette erreur d'appariement peut entraîner des mutations, ce qui fait du 5-formyluracile un composé utile pour l'étude de la mutagenèse et de la fidélité de la réplication de l'ADN. En outre, le 5-formyluracile a été utilisé pour étudier les processus de réparation de l'ADN et la reconnaissance de l'ADN endommagé. La présence de 5-formyluracile dans l'ADN peut être reconnue par des enzymes spécifiques de réparation de l'ADN, qui lancent des processus de réparation pour éliminer la base modifiée et restaurer l'ADN dans son état d'origine. Le 5-formyluracile est donc un outil puissant pour comprendre comment les cellules maintiennent la stabilité génétique face aux modifications chimiques. Outre son utilisation dans l'étude de la dynamique de l'ADN, le 5-formyluracile a également été utilisé dans les études épigénétiques. La modification du formyle peut affecter la façon dont l'ADN interagit avec les protéines régulatrices et la façon dont la transcription est contrôlée, ce qui permet de mieux comprendre la régulation complexe de l'expression des gènes.


5-Formyluracil (CAS 1195-08-0) Références

  1. Identification des enzymes de réparation du 5-formyluracile dans l'ADN. Protéines Nth, Nei et MutM d'Escherichia coli.  |  Zhang, QM., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 35471-7. PMID: 10956660
  2. Synthèse de dérivés d'uracile substitués en position 5.  |  Ressner, EC., et al. 1976. J Med Chem. 19: 194-6. PMID: 1107549
  3. Le 5-Formyluracile et ses dérivés nucléosidiques confèrent une toxicité et une mutagénicité aux cellules de mammifères en interférant avec le métabolisme normal de l'ARN et de l'ADN.  |  Klungland, A., et al. 2001. Toxicol Lett. 119: 71-8. PMID: 11275423
  4. Marquage 5-Formyluracile hautement sélectif et cartographie du génome entier à l'aide d'une sonde (2-Benzimidazolyl)Acétonitrile.  |  Wang, Y., et al. 2018. iScience. 9: 423-432. PMID: 30466066
  5. Détection et application de la 5-Formylcytosine et de la 5-Formyluracile dans l'ADN.  |  Wang, Y., et al. 2019. Acc Chem Res. 52: 1016-1024. PMID: 30666870
  6. Séquençage du 5-Formyluracile dans l'ADN génomique avec une résolution d'une seule base.  |  Yang, W., et al. 2021. Anal Chem. 93: 15445-15451. PMID: 34775754
  7. La dépendance du pH de l'hydratation de la 5-Formylcytosine: une étude expérimentale et théorique.  |  Zott, FL., et al. 2022. Chembiochem. 23: e202100651. PMID: 35084086
  8. Détermination du 5-Formyluracile par coordination nucléotide-métal à base d'oxyde.  |  Zhang, K., et al. 2022. Chembiochem. 23: e202200355. PMID: 35849116
  9. Stœchiométrie de la réaction pyrimidine désoxyribonucléoside 2'-hydroxylase et des conversions du 5-hydroxyméthyluracile en 5-formyluracile et de ce dernier en acide uracile-5-carboxylique.  |  Liu, CK., et al. 1972. Biochemistry. 11: 2172-6. PMID: 4260374
  10. Mécanisme proposé pour la mutagénicité du 5-formyluracile.  |  Privat, EJ. and Sowers, LC. 1996. Mutat Res. 354: 151-6. PMID: 8764944

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