Date published: 2025-12-26

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5-Chloroindole-2-carboxylic acid (CAS 10517-21-2)

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Noms alternatifs:
5-Chloro-1H-indole-2-carboxylic acid
Application(s):
5-Chloroindole-2-carboxylic acid est l'acide 5-chloroindole-2-carboxylique, un indole utilisé comme élément de construction hétérocyclique.
Numéro CAS:
10517-21-2
Masse Moléculaire:
195.60
Formule Moléculaire:
C9H6ClNO2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide 5-chloroindole-2-carboxylique est un composé qui sert d'intermédiaire clé dans la synthèse de divers dérivés indoliques. Il joue un rôle dans le développement de nouveaux composés ayant une activité biologique potentielle. Il intervient dans la modification des molécules à base d'indole, ce qui permet de créer diverses structures chimiques. Son mode d'action consiste à participer aux voies de production de composés à base d'indole présentant des caractéristiques structurelles spécifiques. En servant d'élément de base dans la synthèse de nouvelles molécules, il contribue à l'exploration des relations structure-activité et à l'étude des effets biologiques potentiels. Au niveau moléculaire, l'acide 5-chloroindole-2-carboxylique subit des réactions chimiques pour introduire des groupes fonctionnels spécifiques, ce qui permet la création de diverses entités chimiques pour l'investigation expérimentale. Son implication dans les processus permet de générer une gamme de dérivés indoliques à des fins de développement.


5-Chloroindole-2-carboxylic acid (CAS 10517-21-2) Références

  1. Spécificité et puissance des antagonistes du site glycine du N-méthyl-D-aspartate et de la méphénésine sur la moelle épinière du rat in vitro.  |  Pralong, E., et al. 1992. Neurosci Lett. 136: 56-8. PMID: 1378953
  2. Nouveaux inhibiteurs 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one de la glycogène phosphorylase a humaine.  |  Rosauer, KG., et al. 2003. Bioorg Med Chem Lett. 13: 4385-8. PMID: 14643331
  3. Dérivés de cycloalcanediamine comme nouveaux inhibiteurs du facteur Xa de la coagulation sanguine.  |  Nagata, T., et al. 2007. Bioorg Med Chem Lett. 17: 4683-8. PMID: 17555959
  4. Propriétés antihyperlipidémiques de nouveaux N-(benzoylphényl)-5-substitués-1H-indole-2-carboxamides chez des rats hyperlipidémiques induits par le Triton WR-1339.  |  Al-Hiari, Y., et al. 2011. Molecules. 16: 8292-304. PMID: 21959300
  5. L'étude des relations structure-activité des indole-2-carboxamides identifie un puissant modulateur allostérique du récepteur cannabinoïde 1 (CB1).  |  Mahmoud, MM., et al. 2013. J Med Chem. 56: 7965-75. PMID: 24053617
  6. Synthèse et évaluation biologique d'indole-2-carboxamides portant des fonctionnalités photoactivables en tant que nouveaux modulateurs allostériques du récepteur cannabinoïde CB1.  |  Qiao, CJ., et al. 2016. Eur J Med Chem. 121: 517-529. PMID: 27318976
  7. Études immunologiques de la sporidesmine: production d'anticorps contre des dérivés liés à l'azoïque de l'alcool 2-amino-5-chloro-3,4-diméthoxy-benzyle.  |  Jonas, WE. and Erasmuson, AF. 1977. N Z Vet J. 25: 161-4. PMID: 275713
  8. Conception, synthèse et utilisation de nouvelles sondes de photoaffinité pour mesurer la concentration sérique de la glycogène phosphorylase.  |  Zhang, Y., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 30813328
  9. Optimisation des peptidomimétiques en tant qu'inhibiteurs sélectifs de l'interaction protéine-protéine β-Caténine/facteur cellulaire.  |  Wang, Z., et al. 2019. J Med Chem. 62: 3617-3635. PMID: 30856332
  10. Conception, synthèse, évaluation biologique et étude d'amarrage de nouveaux indole-2-amides en tant qu'agents anti-inflammatoires avec une double inhibition de la COX et de la 5-LOX.  |  Huang, Y., et al. 2019. Eur J Med Chem. 180: 41-50. PMID: 31299586
  11. Synthèse, profilage ADME in vitro et évaluation pharmacologique in vivo de nouveaux inhibiteurs de la glycogène phosphorylase.  |  Miao, GX., et al. 2020. Bioorg Med Chem Lett. 30: 127117. PMID: 32527535
  12. Conception, synthèse et évaluation antimycobactérienne de nouveaux analogues de l'adamantane et de l'adamantanol efficaces contre la tuberculose résistante aux médicaments.  |  Alsayed, SSR., et al. 2021. Bioorg Chem. 106: 104486. PMID: 33276981
  13. La capacité de liaison hydrogène des catalyseurs Noyori-Ikariya permet un accès stéréosélectif aux syn-1,2-diols substitués par CF3 via une résolution cinétique dynamique.  |  Sterle, M., et al. 2023. ACS Catal. 13: 6242-6248. PMID: 37180962

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