Date published: 2025-9-6

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5-Chloro-1-phenyl-1H-tetrazole (CAS 14210-25-4)

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Application(s):
5-Chloro-1-phenyl-1H-tetrazole réagit avec le 2-hydroxyacétophénone pour donner un composé lié au 1-phényl-1H-tétrazol-5-oxy.
Numéro CAS:
14210-25-4
Masse Moléculaire:
180.59
Formule Moléculaire:
C7H5ClN4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 5-chloro-1-phényl-1H-tétrazole (5-CPT) est un composé organochloré largement utilisé dans diverses applications de recherche scientifique. En tant que composé hétérocyclique avec des atomes d'azote et de chlore, il appartient à la famille des tétrazoles. Des études approfondies se sont concentrées sur le 5-chloro-1-phényl-1H-tétrazole en tant que composé modèle pour explorer l'impact de la substitution du chlore sur la réactivité des hétérocycles contenant de l'azote. La communauté des chercheurs scientifiques a utilisé le 5-chloro-1-phényl-1H-tétrazole dans toute une série d'applications. Il a notamment servi de composé modèle pour étudier les effets de la substitution du chlore sur la réactivité des hétérocycles contenant de l'azote. En outre, le 5-chloro-1-phényl-1H-tétrazole a été utilisé comme ligand dans la synthèse de composés de coordination et comme inhibiteur d'enzymes. Bien que le mécanisme d'action complet du 5-chloro-1-phényl-1H-tétrazole reste incertain, les connaissances actuelles suggèrent que l'atome de chlore de la molécule agit comme un acide de Lewis. Cet acide de Lewis forme une liaison covalente avec l'atome d'azote présent dans l'hétérocycle. On suppose que cette liaison covalente contribue à la réactivité accrue observée dans les hétérocycles contenant de l'azote. En résumé, le 5-chloro-1-phényl-1H-tétrazole, un composé organochloré, est largement utilisé dans la recherche scientifique. Son appartenance à la famille des tétrazoles et la présence d'atomes d'azote et de chlore en font un composé modèle précieux pour l'étude des effets de la substitution du chlore sur la réactivité. En outre, le 5-chloro-1-phényl-1H-tétrazole sert de ligand dans la synthèse de composés de coordination et d'inhibiteur d'enzymes.


5-Chloro-1-phenyl-1H-tetrazole (CAS 14210-25-4) Références

  1. Synthèse pratique de la delta(7,8)-morphinan-6-one et son oxydation directe en 14-hydroxy-delta(7,8)-morphinan-6-one.  |  Passarella, D., et al. 2002. Bioorg Med Chem Lett. 12: 1981-3. PMID: 12113823
  2. Synthèse et évaluation biologique des 14-alcoxymorphinanes. 21. Nouveaux dérivés 4-alkoxy et 14-phénylpropoxy de l'antagoniste du récepteur mu opioïde cyprodime.  |  Spetea, M., et al. 2004. J Med Chem. 47: 3242-7. PMID: 15163203
  3. Semisynthèse de dérivés de la linarine, de l'acétine et de la 6-iodoapigénine à partir de la diosmine.  |  Quintin, J. and Lewin, G. 2004. J Nat Prod. 67: 1624-7. PMID: 15387678
  4. Investigations mécanistiques de la photochimie des 4-allyl-tétrazolones en solution: une nouvelle approche de la synthèse des 3,4-dihydro-pyrimidinones.  |  Frija, LM., et al. 2006. J Org Chem. 71: 3583-91. PMID: 16626145
  5. Photochimie et spectres vibrationnels du 5-éthoxy-1-phényl-1H-tétrazole isolé dans une matrice.  |  Frija, LM., et al. 2007. J Phys Chem A. 111: 2879-88. PMID: 17388403
  6. Modulation de l'activité de la 11beta-hydroxystéroïde déshydrogénase de type 1 par des 1,5-tétrazoles substitués.  |  Webster, SP., et al. 2010. Bioorg Med Chem Lett. 20: 3265-71. PMID: 20452767
  7. Photochimie des 1-allyl-4-aryltétrazolones en solution; effets structurels sur la sélectivité du photoproduit.  |  Ismael, A., et al. 2013. Photochem Photobiol Sci. 12: 272-83. PMID: 22983098
  8. Conception, synthèse et prédiction du mode de liaison des agonistes sélectifs du récepteur CB2 à base de 2-pyridone.  |  Kusakabe, K., et al. 2013. Bioorg Med Chem. 21: 2045-55. PMID: 23395112
  9. Synthèse de la 8-méthyl-1-tétralone, un intermédiaire potentiel pour le (±)-platyphyllide.  |  Poon, PS., et al. 2014. Nat Prod Res. 28: 1747-53. PMID: 25111320
  10. Attachement d'électrons aux tétrazoles: L'influence de la structure moléculaire sur la réactivité d'ouverture de cycle.  |  Luxford, TFM., et al. 2021. J Chem Phys. 154: 214303. PMID: 34240967
  11. Nouveaux tétrazoles contre Acanthamoeba castellanii appartenant au génotype T4.  |  Wehelie, YI., et al. 2022. Chemotherapy. 67: 183-192. PMID: 34724675
  12. Synthèse et réactivité d'un nouveau donneur de glycosyle: O-(1-phényltétrazol-5-yl) glucoside.  |  Palme, M. and Vasella, A. 1994. Bioorg Med Chem. 2: 1169-77. PMID: 7757414
  13. Synthèse et relations structure-activité des dérivés du 6,7-benzomorphane en tant qu'antagonistes du complexe récepteur-canal NMDA.  |  Grauert, M., et al. 1997. J Med Chem. 40: 2922-30. PMID: 9288174
  14. Composés antiradiation XVI: Disulfures d'aminoéthyle N-hétérocycliques et acides aminoéthanethiosulfuriques.  |  Foye, WO., et al. 1976. J Pharm Sci. 65: 1247-51. PMID: 978448

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