Date published: 2025-9-6

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5-Bromo-2-nitrobenzaldehyde (CAS 20357-20-4)

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Numéro CAS:
20357-20-4
Masse Moléculaire:
230.02
Formule Moléculaire:
C7H4BrNO3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 5-bromo-2-nitrobenzaldéhyde (5-Br-2-NB) est un aldéhyde aromatique utilisé comme réactif dans la synthèse organique et la recherche scientifique. Solide incolore, il reste insoluble dans l'eau. Le 5-bromo-2-nitrobenzaldéhyde est un composé polyvalent capable de diverses applications, notamment la production de polymères et la formulation de colorants. Dans le cadre de la recherche scientifique, le 5-Bromo-2-nitrobenzaldéhyde est largement utilisé dans diverses applications. En outre, il joue un rôle essentiel dans la synthèse de sondes fluorescentes, qui permettent d'étudier la structure et la fonction des protéines. En outre, le 5-bromo-2-nitrobenzaldéhyde joue un rôle essentiel dans la création de composés organiques tels que les hétérocycles. En outre, il contribue à la synthèse de polymères utilisés dans la fabrication de plastiques, de fibres et de revêtements. Bien que le mécanisme d'action exact du 5-bromo-2-nitrobenzaldéhyde ne soit pas encore totalement élucidé, on pense qu'il agit comme un catalyseur pour la formation de liaisons aryle-aryle. Cette réaction se produit par le biais d'un mécanisme de substitution nucléophile, dans lequel une espèce riche en électrons, telle qu'un nucléophile, attaque une espèce déficiente en électrons, en particulier une double liaison carbone-carbone. Il en résulte une liaison aryle-aryle qui facilite la synthèse de divers composés organiques.


5-Bromo-2-nitrobenzaldehyde (CAS 20357-20-4) Références

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  2. Approche de Friedländer pour l'incorporation de 6-bromoquinoline dans de nouveaux ligands chélateurs.  |  Hu, YZ., et al. 2003. Org Lett. 5: 2251-3. PMID: 12816421
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  4. Synthèse modulaire de mimétiques d'α-hélice à base de teraryl, partie 1: Synthèse de fragments centraux avec deux groupes partants électroniquement différenciés.  |  Peters, M., et al. 2013. Chemistry. 19: 2442-9. PMID: 23292813
  5. Glutamates en cage avec chromophore 1,2-dihydronaphtalène étendu: conception, synthèse, propriété d'absorption à deux photons et réactivité photochimique.  |  Boinapally, S., et al. 2014. J Org Chem. 79: 7822-30. PMID: 25101898
  6. Au-delà des voies conventionnelles, une synthèse chimiosélective sans métal sans précédent d'esters d'anthranilate via une stratégie de réaction multicomposant (MCR).  |  Sarkar, S. and Khan, AT. 2015. Chem Commun (Camb). 51: 12673-6. PMID: 26159632
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  8. Synthèse, évaluation biologique et criblage virtuel de certains dérivés d'acridone en tant qu'agents anticancéreux potentiels.  |  Oyedele, AS., et al. 2020. Bioorg Med Chem. 28: 115426. PMID: 32201193
  9. Synthèse totale de l'Hinckdentine A.  |  Jeon, J., et al. 2021. Org Lett. 23: 2169-2173. PMID: 33630599
  10. Applications des adduits de Baylis-Hillman: synthèse simple, pratique et en une seule étape de 3-benzoylquinolines  |  Basavaiah, D., Reddy, R. J., & Rao, J. S. 2006. Tetrahedron letters. 47(1): 73-77.
  11. Formation intermoléculaire en tandem de liaisons C-C et C-N à l'aide de fer et d'acide acétique: un accès facile aux dérivés de l'acridinone et de la quinoléine  |  Rajawinslin, R. R., Gawande, S. D., Kavala, V., Huang, Y. H., Kuo, C. W., Kuo, T. S.,.. & Yao, C. F. 2014. RSC Advances. 4(71): 37806-37811.
  12. Réactivité inhabituelle des aryles aldéhydes avec le phosphite de triéthyle et le bromure de zinc: préparation facile d'époxydes, de benzisoxazoles et d'esters d'α-hydroxyphosphonate  |  Raju, P., Gobi Rajeshwaran, G., Nandakumar, M., & Mohanakrishnan, A. K. 2015. European Journal of Organic Chemistry. 2015(16): 3513-3523.
  13. Cyclisations réductrices doublement catalysées par le palladium. Synthèse de 2,2′-, 2,3′-, et 3,3′-Bi-1H-indoles, Indolo[3,2-b]indoles, et Indolo[2,3-b]indoles  |  Ansari, N. H., Dacko, C. A., Akhmedov, N. G., & Söderberg, B. C. 2016. The Journal of Organic Chemistry. 81(19): 9337-9349.

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