5-Azido-5-deoxy-D-fructose (CAS 94801-02-2)

Le 5-Azido-5-désoxy-D-fructose est un dérivé de sucre chimiquement conçu et largement utilisé dans le domaine de la chimie de synthèse pour le développement de nouveaux matériaux à base d'hydrates de carbone et l'étude des voies biochimiques. Ce composé comporte un groupe azido qui remplace un groupe hydroxyle, ce qui modifie fondamentalement sa réactivité chimique et en fait un excellent candidat pour les réactions de ligature bioorthogonales telles que la cycloaddition azide-alcyne catalysée par le cuivre(I) (CuAAC), communément appelée chimie click. Cette réaction facilite la liaison covalente de cet azido-sucre à diverses molécules ou surfaces marquées à l'alcyne dans des conditions bénignes, ce qui permet la construction d'architectures moléculaires complexes sans affecter les fonctions biochimiques natives. La modification désoxy du 5-Azido-5-désoxy-D-fructose, qui consiste à retirer un atome d'oxygène, renforce encore sa stabilité métabolique, ce qui en fait un outil précieux pour l'étude du métabolisme des glucides et des mécanismes de transport dans les cellules, sans impliquer d'aspects pharmacologiques. Cet analogue de sucre permet de créer des glycoconjugués pour la recherche en glycomique, ce qui permet de mieux comprendre le rôle des sucres dans les systèmes biologiques grâce à la création de molécules marquées, de matériaux d'affinité et de structures biomimétiques.