Structure moléculaire de 5,6-Dihydroxyindole, Numéro CAS: 3131-52-0
5,6-Dihydroxyindole (CAS 3131-52-0)
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Noms alternatifs:
1H-Indole-5,6-diol; Dopamine lutine; Indole-5,6-diol
Application(s):
5,6-Dihydroxyindole est un précurseur de la mélanine
Numéro CAS:
3131-52-0
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
149.15
Formule Moléculaire:
C8H7NO2
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Le 5,6-dihydroxyindole est un composé présent dans divers systèmes biologiques. Le 5,6-dihydroxyindole est un intermédiaire clé dans la voie de synthèse de la mélanine, où il subit d'autres réactions chimiques pour former le pigment final. Il joue un rôle dans la détermination de la coloration des tissus et assure une protection contre les effets nocifs des rayons ultraviolets. Le 5,6-dihydroxyindole a été étudié pour ses propriétés antioxydantes potentielles, qui peuvent avoir des implications pour la protection cellulaire et la défense contre le stress oxydatif.
5,6-Dihydroxyindole (CAS 3131-52-0) Références
- Propriétés de coordination du Fe(III) des composants de la neuromélanine: 5,6-dihydroxyindole et acide 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylique. | Charkoudian, LK. and Franz, KJ. 2006. Inorg Chem. 45: 3657-64. PMID: 16634598
- Espèces quinonoïdes à courte durée de vie provenant de dimères de 5,6-dihydroxyindole en route vers des polymères d'eumélanine: étude chimique intégrée, radiolytique à impulsion et mécanique quantique. | Pezzella, A., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 15490-8. PMID: 17132016
- Le premier tétramère de 5,6-dihydroxyindole par oxydation du 5,5',6,6'-tétrahydroxy- 2,4'-biindolyl et une question inattendue de réactivité positionnelle en route vers des polymères liés à l'eumélanine. | Panzella, L., et al. 2007. Org Lett. 9: 1411-4. PMID: 17346057
- Tétramères de 5,6-dihydroxyindole avec des schémas de liaison interunités 'anormaux' par couplage oxydatif de 5,5',6,6'-tétrahydroxy-2,7'-biindolyl: complexités émergentes sur la voie d'un modèle amélioré de la formation de l'eumélanine. | Pezzella, A., et al. 2007. J Org Chem. 72: 9225-30. PMID: 17975929
- Manipulation π-électronique du système 5,6-dihydroxyindole/quinone par 3-alkynylation: entrée par acide doux dans les échafaudages (croisés) conjugués et paradigmes pour les chromophores à réglage moyen. | Capelli, L., et al. 2011. J Org Chem. 76: 4457-66. PMID: 21539372
- Spectres d'absorption UV de mélanosomes dont la teneur en 5,6-dihydroxyindole et en acide 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylique varie. | Peles, DN. and Simon, JD. 2011. J Phys Chem B. 115: 12624-31. PMID: 21923179
- Vers des hybrides eumélanine@zéolite: polymérisation du 5,6-dihydroxyindole contrôlée par la taille des pores. | Prasetyanto, EA., et al. 2014. Chemistry. 20: 1597-601. PMID: 24403183
- Degré de polymérisation de l'eumélanine dérivée du 5,6-dihydroxyindole à partir d'une étude de dégradation chimique. | Okuda, H., et al. 2014. Pigment Cell Melanoma Res. 27: 664-7. PMID: 24750564
- Preuve directe du rôle critique du 5,6-Dihydroxyindole dans le dépôt et l'agrégation de la polydopamine. | Lyu, Q., et al. 2019. Langmuir. 35: 5191-5201. PMID: 30916980
- Dynamique des états excités électroniquement dans le bloc de construction de l'eumélanine 5,6-dihydroxyindole. | Crane, SW., et al. 2019. Phys Chem Chem Phys. 21: 8152-8160. PMID: 30933211
- Transformation oxydative spontanée non enzymatique du 5,6-Dihydroxyindole. | Sugumaran, M., et al. 2020. Int J Mol Sci. 21: PMID: 33023030
- Préparation de métabolites liés à l'eumélanine, le 5,6-dihydroxyindole, l'acide 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylique et leurs dérivés O-méthyl. | Wakamatsu, K. and Ito, S. 1988. Anal Biochem. 170: 335-40. PMID: 3394933
- Des analogues du métabolite de la dopamine 5,6-Dihydroxyindole se lient directement au récepteur nucléaire Nurr1 et l'activent. | Kholodar, SA., et al. 2021. ACS Chem Biol. 16: 1159-1163. PMID: 34165961
- Teneur en 5,6-dihydroxyindole eumélanine de la peau humaine présentant divers degrés de pigmentation constitutive. | Del Bino, S., et al. 2022. Pigment Cell Melanoma Res. 35: 622-626. PMID: 35933709
- Génération de peroxyde d'hydrogène associée aux oxydations des précurseurs de l'eumélanine que sont le 5,6-dihydroxyindole et l'acide 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylique. | Nappi, AJ. and Vass, E. 1996. Melanoma Res. 6: 341-9. PMID: 8908594
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| Nom du produit | Ref. Catalogue | COND. | Prix HT | QTÉ | Favoris | |
5,6-Dihydroxyindole, 250 mg | sc-280510 | 250 mg | $230.00 | |||
5,6-Dihydroxyindole, 1 g | sc-280510A | 1 g | $345.00 |