Date published: 2025-10-22

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5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid (CAS 4790-08-3)

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Noms alternatifs:
5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid is also known as DHICA.
Application(s):
5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid est un intermédiaire dans le processus de synthèse de la mélanine, capable de se tautomériser en Dopachrome.
Numéro CAS:
4790-08-3
Masse Moléculaire:
193.16
Formule Moléculaire:
C9H7NO4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylique est un intermédiaire dans le processus de synthèse de la mélanine. L'acide 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylique est très réactif et constitue un intermédiaire important dans les voies enzymatiques qui conduisent à la formation de divers types de mélanine, dont l'eumélanine, qui donne une pigmentation brune à noire. Le rôle de l'acide 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylique dans la synthèse de la mélanine est utile dans l'étude des processus biologiques liés aux pigments. Il sert de substrat à l'enzyme tyrosinase, qui catalyse son oxydation parmi d'autres étapes de la voie de synthèse de la mélanine. La compréhension du comportement et de la réactivité de l'acide 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylique dans cette voie est cruciale pour comprendre comment la composition chimique et les propriétés de la mélanine sont déterminées.


5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid (CAS 4790-08-3) Références

  1. L'activité oxydase de l'acide 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylique (DHICA) de la tyrosinase humaine.  |  Olivares, C., et al. 2001. Biochem J. 354: 131-9. PMID: 11171088
  2. Régulation de la phase finale de la mélanogénèse des mammifères. Rôle de la dopachrome tautomérase et du rapport entre l'acide 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylique et le 5,6-dihydroxyindole.  |  Aroca, P., et al. 1992. Eur J Biochem. 208: 155-63. PMID: 1511683
  3. L'acide 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylique est incorporé dans la mélanine des mammifères.  |  Tsukamoto, K., et al. 1992. Biochem J. 286 (Pt 2): 491-5. PMID: 1530581
  4. La réaction tyrosinase-tyrosine: Production à partir de la tyrosine de 5: 6-Dihydroxyindole et d'acide 5: 6-Dihydroxyindole-2-carboxylique - les précurseurs de la mélanine.  |  Raper, HS. 1927. Biochem J. 21: 89-96. PMID: 16743827
  5. L'acide 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylique, intermédiaire de l'eumélanine, est un messager dans la communication entre les cellules épidermiques.  |  Kovacs, D., et al. 2012. J Invest Dermatol. 132: 1196-205. PMID: 22297637
  6. Rôles des espèces réactives de l'oxygène dans l'oxydation induite par les UVA de la mélanine de l'acide 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylique étudiée par une méthode spectrophotométrique différentielle.  |  Ito, S., et al. 2016. Pigment Cell Melanoma Res. 29: 340-51. PMID: 26920809
  7. Préparation de métabolites liés à l'eumélanine, le 5,6-dihydroxyindole, l'acide 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylique et leurs dérivés O-méthyl.  |  Wakamatsu, K. and Ito, S. 1988. Anal Biochem. 170: 335-40. PMID: 3394933
  8. Photoréactivité et phototoxicité des mélanosomes capillaires photodégradés expérimentalement chez des individus de différents phototypes de peau.  |  Mokrzyński, K., et al. 2023. J Photochem Photobiol B. 243: 112704. PMID: 37030132
  9. Une nouvelle fonction enzymatique dans la voie mélanogène. L'activité oxydase de l'acide 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylique de la protéine 1 liée à la tyrosinase (TRP1).  |  Jiménez-Cervantes, C., et al. 1994. J Biol Chem. 269: 17993-8000. PMID: 8027058
  10. Polymérisation de l'acide 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylique en mélanine par la protéine pmel 17/silver locus.  |  Chakraborty, AK., et al. 1996. Eur J Biochem. 236: 180-8. PMID: 8617263
  11. Caractérisation chimique des eumélanines avec un accent particulier sur la teneur en acide 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylique et la taille moléculaire.  |  Ozeki, H., et al. 1997. Anal Biochem. 248: 149-57. PMID: 9177734
  12. Les profils d'expression coordonnés microARN/ARNm révèlent des mécanismes uniques de régulation de la couleur de la peau chez la salamandre géante de Chine (Andrias davidianus)  |  by Yanjie Guo, et al. 2023,. Animals. 3(7),: 11811.
  13. Activités anti-inflammatoires et inhibitrices de l'élastase et de la mélanogénèse des phosphopeptides de phosvitine produits à l'aide de combinaisons de prétraitement HTMP et d'hydrolyse enzymatique  |  JE Lee, BJ An, C Jo, B Min, HD Paik, DU Ahn -. 5 April 2023,. Poultry Science. 102680.

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid, 10 mg

sc-499091
10 mg
$357.00

5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid, 100 mg

sc-499091A
100 mg
$2458.00