Date published: 2025-9-6

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(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol (CAS 511-15-9)

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Noms alternatifs:
Totarol
Application(s):
(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol est un diterpène naturel qui présente une puissante activité antimicrobienne.
Numéro CAS:
511-15-9
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
286.45
Formule Moléculaire:
C20H30O
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le (4bS)-trans-8,8-Triméthyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphénanthren-2-ol est un composé organique synthétique qui présente un intérêt dans le domaine de la recherche en chimie organique et synthétique. La structure complexe de ce composé, caractérisée par un système cyclique trans-fusionné et de multiples centres chiraux, en fait un sujet d'étude utile pour la synthèse stéréosélective et les techniques de résolution chirale. Les chercheurs se concentrent sur ses voies de synthèse pour développer de nouvelles méthodes de construction de dérivés du phénanthrène, qui sont importants pour la synthèse de produits naturels et de nouveaux matériaux. La présence du groupe isopropyle et de la fonctionnalité alcool dans le (4bS)-trans-8,8-Triméthyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphénanthren-2-ol permet une dérivatisation ultérieure, ce qui en fait un intermédiaire polyvalent pour la préparation de molécules organiques plus complexes. En outre, sa structure est étudiée pour ses propriétés physiques, telles que l'activité optique, qui est importante pour le développement de matériaux optiquement actifs et dans le domaine de l'électronique moléculaire.


(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol (CAS 511-15-9) Références

  1. Potentialisation de l'activité de la méthicilline contre Staphylococcus aureus résistant à la méthicilline par des diterpènes.  |  Nicolson, K., et al. 1999. FEMS Microbiol Lett. 179: 233-9. PMID: 10518721
  2. Activité antibactérienne du totarol et sa potentialisation.  |  Kubo, I., et al. 1992. J Nat Prod. 55: 1436-40. PMID: 1453180
  3. Le totarol inhibe la cytokinèse bactérienne en perturbant la dynamique d'assemblage de FtsZ.  |  Jaiswal, R., et al. 2007. Biochemistry. 46: 4211-20. PMID: 17348691
  4. Le totarol, composé antifongique des graines de Thujopsis dolabrata var. hondai, sélectionne les champignons à la surface des racines des plantules.  |  Yamaji, K., et al. 2007. J Chem Ecol. 33: 2254-65. PMID: 18026796
  5. Constituants antiparasitaires, nématicides et antisalissures des baies de Juniperus.  |  Samoylenko, V., et al. 2008. Phytother Res. 22: 1570-6. PMID: 19067375
  6. Synthèse, évaluation biologique et études mécanistiques de dérivés d'aminoalcools de totarol en tant qu'agents antipaludiques potentiels.  |  Tacon, C., et al. 2012. Bioorg Med Chem. 20: 893-902. PMID: 22196513
  7. Effet inhibiteur du totarol sur les protéines exotoxines, l'hémolysine et les entérotoxines sécrétées par Staphylococcus aureus.  |  Shi, C., et al. 2015. World J Microbiol Biotechnol. 31: 1565-73. PMID: 26193949
  8. La synergie du chlorure de berbérine et du totarol contre Staphylococcus aureus cultivé en plancton et en biofilm.  |  Guo, N., et al. 2015. J Med Microbiol. 64: 891-900. PMID: 26272283
  9. Le totarol prévient les lésions neuronales in vitro et améliore l'accident ischémique cérébral: Rôles potentiels de l'activation d'Akt et de l'induction de HO-1.  |  Gao, Y., et al. 2015. Toxicol Appl Pharmacol. 289: 142-54. PMID: 26440581
  10. Effets du traitement aux ultrasons sur les propriétés physiochimiques et les activités antimicrobiennes des nanoparticules de protéines de lactosérum et de totarol.  |  Ma, S., et al. 2017. J Food Prot. 80: 1657-1665. PMID: 28876131
  11. Activité antibactérienne et mode d'action du totarol contre Staphylococcus aureus dans le jus de carotte.  |  Shi, C., et al. 2018. J Food Sci Technol. 55: 924-934. PMID: 29487434
  12. Application du totarol comme revêtement antibactérien naturel sur les implants dentaires pour la prévention de la péri-implantite.  |  Xu, Z., et al. 2020. Mater Sci Eng C Mater Biol Appl. 110: 110701. PMID: 32204015
  13. Le totarol, un diterpénoïde naturel, induit une activité antitumorale sélective dans les cellules de carcinome gastrique humain SGC-7901 en déclenchant l'apoptose, la perturbation du cycle cellulaire et la suppression de la migration des cellules cancéreuses.  |  Xu, T., et al. 2021. J BUON. 26: 640. PMID: 34077024
  14. Mode d'action antibactérienne du totarol, un diterpène de Podocarpus nagi.  |  Haraguchi, H., et al. 1996. Planta Med. 62: 122-5. PMID: 8657742
  15. Activité antibactérienne de l'acide anacardique et du totarol, seuls et en association avec la méthicilline, contre Staphylococcus aureus résistant à la méthicilline.  |  Muroi, H. and Kubo, I. 1996. J Appl Bacteriol. 80: 387-94. PMID: 8849640

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(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol, 100 mg

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(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol, 500 mg

sc-226866A
500 mg
$714.00

(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol, 1 g

sc-226866B
1 g
$1295.00

(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol, 2 g

sc-226866C
2 g
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