Date published: 2025-11-5

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4-(Trifluoromethyl)-L-phenylalanine (CAS 114926-38-4)

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Noms alternatifs:
(S)-2-Amino-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propionic acid
Numéro CAS:
114926-38-4
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
233.19
Formule Moléculaire:
C10H10F3NO2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 4-(Trifluoromethyl)-L-phenylalanine est un composé qui fonctionne comme un acide aminé non naturel dans la synthèse des peptides. Il est utilisé pour introduire un groupe trifluorométhyle dans les peptides, ce qui peut modifier leurs propriétés physicochimiques et leur activité biologique. Le mécanisme d'action de la 4-(Trifluorométhyl)-L-phénylalanine implique son incorporation dans la séquence peptidique au cours de la synthèse peptidique en phase solide. Cet acide aminé non naturel peut moduler la conformation et la stabilité du peptide, ainsi que ses interactions avec les cibles biologiques. Au niveau moléculaire, la 4-(Trifluoromethyl)-L-phenylalanine peut influencer l'affinité de liaison du peptide, l'activité enzymatique ou l'absorption cellulaire, en fonction de la séquence et du contexte spécifiques. Sa structure chimique unique permet d'explorer les relations structure-activité et de développer des sondes à base de peptides ou des composés potentiels biologiquement actifs.


4-(Trifluoromethyl)-L-phenylalanine (CAS 114926-38-4) Références

  1. L'introduction d'atomes de fluor ou de groupes trifluorométhyles dans les peptides cationiques courts renforce leur activité antimicrobienne.  |  Giménez, D., et al. 2006. Bioorg Med Chem. 14: 6971-8. PMID: 16809042
  2. Liaison des glycosaminoglycanes et translocation membranaire non endocytaire de l'octaarginine perméable aux cellules, surveillée par spectroscopie RMN en temps réel à l'intérieur des cellules.  |  Takechi-Haraya, Y., et al. 2017. Pharmaceuticals (Basel). 10: PMID: 28420127
  3. Compréhension actuelle des mécanismes physicochimiques de pénétration de la membrane cellulaire par les peptides riches en arginine pénétrant dans les cellules: Rôle des interactions avec les glycosaminoglycanes.  |  Takechi-Haraya, Y. and Saito, H. 2018. Curr Protein Pept Sci. 19: 623-630. PMID: 29332576
  4. La RMN des solutions pour quantifier la mobilité dans les membranes: Diffusion, protrusion et processus de transport de médicaments.  |  Okamura, E. 2019. Chem Pharm Bull (Tokyo). 67: 308-315. PMID: 30930433
  5. Conception et développement combinatoire de mimétiques du peptide Shield-1 se liant à FKBP12 déstabilisé.  |  Madsen, D., et al. 2020. ACS Comb Sci. 22: 156-164. PMID: 32027120
  6. Modulation du repliement cotraductionnel des protéines par la conception rationnelle et l'ingénierie des ribosomes.  |  Ahn, M., et al. 2022. Nat Commun. 13: 4243. PMID: 35869078

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4-(Trifluoromethyl)-L-phenylalanine, 1 g

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1 g
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