Date published: 2025-9-14

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4-(tert-Butoxycarbonyl)benzoic acid (CAS 20576-82-3)

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Noms alternatifs:
Mono-tert-Butyl Terephthalate
Numéro CAS:
20576-82-3
Masse Moléculaire:
222.24
Formule Moléculaire:
C12H14O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide 4-(tert-butoxycarbonyl)benzoïque (Boc-BA) est un réactif essentiel de la synthèse organique, notamment pour son utilité dans le domaine de la synthèse des peptides et de la modification des molécules organiques. Caractérisé par son squelette d'acide benzoïque orné d'un groupe protecteur tert-butoxycarbonyle (Boc), l'acide 4-(tert-butoxycarbonyle)benzoïque fusionne le potentiel réactif de son groupe acide carboxylique avec l'efficacité protectrice du groupe Boc. Cette dualité facilite l'introduction et l'élimination sélectives de groupes fonctionnels dans des conditions douces, un aspect crucial dans la construction progressive de molécules complexes. Le groupe Boc, en particulier, est loué pour sa facilité d'application et d'élimination, ce qui le rend indispensable dans la synthèse de peptides pour lesquels des séquences et des structures spécifiques sont primordiales. Au-delà de ses applications synthétiques, le rôle de l'acide 4-(tert-butoxycarbonyl)benzoïque s'étend à la science des matériaux et au développement pharmaceutique, où il est utilisé pour adapter les propriétés physicochimiques des composés, en améliorant leur stabilité, leur solubilité ou leur activité biologique. Ce composé illustre l'intersection de la polyvalence synthétique et de la spécificité fonctionnelle, ce qui en fait une pierre angulaire de la recherche et du développement chimiques contemporains.


4-(tert-Butoxycarbonyl)benzoic acid (CAS 20576-82-3) Références

  1. Développement d'inhibiteurs nanomolaires de la sphingosine kinase 1 à base d'amidine et réduction de la sphingosine 1-phosphate dans les cellules leucémiques humaines.  |  Kennedy, AJ., et al. 2011. J Med Chem. 54: 3524-48. PMID: 21495716
  2. Ligands à petites molécules de protéines liant la méthyl-lysine: optimisation de la sélectivité pour L3MBTL3.  |  James, LI., et al. 2013. J Med Chem. 56: 7358-71. PMID: 24040942
  3. Analyse des métabolites du téréphtalate dans l'urine humaine par chromatographie liquide à haute performance et spectrométrie de masse en tandem (HPLC-MS/MS).  |  Nayebare, SR., et al. 2018. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1092: 473-479. PMID: 30008303
  4. Conception basée sur la structure et synthèse d'un inhibiteur de la MTHFD2 sélectif de l'isoenzyme avec un échafaudage de coumarine tricyclique.  |  Kawai, J., et al. 2019. ACS Med Chem Lett. 10: 893-898. PMID: 31223444
  5. Découverte d'un inhibiteur de MTHFD2 puissant, sélectif et disponible par voie orale (DS18561882) avec une activité antitumorale in vivo.  |  Kawai, J., et al. 2019. J Med Chem. 62: 10204-10220. PMID: 31638799
  6. L'acide (S)-3-(Carboxyformamido)-2-(3-(carboxyméthyl)uréido)propanoïque en tant que nouvel échafaudage ciblant la PSMA pour l'imagerie du cancer de la prostate.  |  Duan, X., et al. 2020. J Med Chem. 63: 3563-3576. PMID: 32207938
  7. Méthode d'analyse de 121 produits chimiques environnementaux multi-classes dans l'urine par chromatographie liquide à haute performance et spectrométrie de masse en tandem.  |  Zhu, H., et al. 2021. J Chromatogr A. 1646: 462146. PMID: 33895641
  8. Nouveaux inhibiteurs peptidomimétiques de la rhodésine présentant une meilleure sélectivité vis-à-vis des cathepsines humaines.  |  Jung, S., et al. 2022. Eur J Med Chem. 238: 114460. PMID: 35597010
  9. Synthèse orientée vers la diversité (DOS) de peptidomimétiques sur l'ADN à partir d'ylides de phosphonium dérivés d'acides.  |  Krishna Sunkari, Y., et al. 2023. Chemistry. 29: e202203037. PMID: 36653313

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