Date published: 2025-12-6

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4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (CAS 4233-33-4)

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Noms alternatifs:
PTAD; 4-Phenyldehydrourazole
Numéro CAS:
4233-33-4
Masse Moléculaire:
175.14
Formule Moléculaire:
C8H5N3O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 4-phényl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTD) est un composé hétérocyclique notable classé dans la famille des triazolinediones. Il joue un rôle important en tant qu'intermédiaire dans la synthèse de divers composés organiques et est largement utilisé dans la création de produits organiques. La polyvalence de la 4-phényl-1,2,4-triazoline-3,5-dione en tant que réactif est mise en évidence par son application dans diverses réactions, notamment la synthèse de polymères, de polysaccharides, de polyesters, de polyphosphazènes et de polyamides. En tant que composant essentiel de nombreuses méthodes de synthèse organique, la 4-phényl-1,2,4-triazoline-3,5-dione séduit les chercheurs et les industries par ses propriétés distinctives, qui en font un réactif attrayant et adaptable. De même, la production agrochimique bénéficie de l'incorporation de la 4-phényl-1,2,4-triazoline-3,5-dione dans la création d'herbicides, d'insecticides et de fongicides. Bien que le mécanisme d'action précis de la 4-phényl-1,2,4-triazoline-3,5-dione reste incertain, on pense généralement qu'il implique la formation d'un système conjugué d'électrons. Ce système conjugué résulte de la réaction entre le cycle hétérocyclique de la 4-phényl-1,2,4-triazoline-3,5-dione et une espèce riche en électrons telle qu'une amine ou un ester. Cette réaction est supposée générer un intermédiaire réactif, permettant ainsi un large éventail de réactions, y compris des réactions d'addition, de substitution et d'élimination.


4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (CAS 4233-33-4) Références

  1. Piégeage de l'oxyde de benzène-oxépine et des dérivés méthyl-substitués par la 4-phényl- et la 4-pentafluorophényl-1,2,4-triazoline-3,5-dione.  |  Henderson, AP., et al. 2002. Chem Commun (Camb). 1956-7. PMID: 12271692
  2. Réaction oxa-ène d'énols d'amides avec la 4-phényl-1,2,4-triazoline-3,5-dione.  |  Basheer, A. and Rappoport, Z. 2008. J Org Chem. 73: 184-90. PMID: 18072789
  3. Méthode de chromatographie liquide et de spectrométrie de masse en tandem pour la détermination de la 25-hydroxyvitamine D3 salivaire: un outil non invasif pour l'évaluation du statut en vitamine D.  |  Higashi, T., et al. 2008. Anal Bioanal Chem. 391: 229-38. PMID: 18087693
  4. Réactions hétéro-Diels-Alder polaires de 4-alkénylthiazoles avec des 1,2,4-triazolines-3,5-diones: étude expérimentale et computationnelle.  |  Alajarín, M., et al. 2008. J Org Chem. 73: 963-73. PMID: 18173287
  5. Composés polycycliques fusionnés par cycloaddition de 4-(1'-cyclohexenyl)-5-iodo-1,2,3-triazoles avec 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione: l'importance d'un groupe de départ iodure sacrificiel.  |  Michaels, HA., et al. 2013. J Org Chem. 78: 5038-44. PMID: 23621085
  6. LC-MS/MS pour l'identification des patients présentant des mutations du CYP24A1.  |  Ketha, H., et al. 2016. Clin Chem. 62: 236-42. PMID: 26585929
  7. Accès au motif rare du diazacyclobutène.  |  Narangoda, CJ., et al. 2018. Org Lett. 20: 8009-8013. PMID: 30525696
  8. Quantification du contenu de dissolution des comprimés d'alfacalcidol par dérivatisation chimique et LC-MS.  |  Liu, Y., et al. 2020. J Anal Methods Chem. 2020: 6201656. PMID: 32089948
  9. Les études classiques de Rolf Huisgen sur les réactions Diels-Alder des triènes cycliques élaborées par l'analyse computationnelle moderne.  |  Chen, PP., et al. 2020. Angew Chem Int Ed Engl. 59: 12506-12519. PMID: 32369676
  10. Bicyclopropyles donneurs-accepteurs en tant qu'intermédiaires 1,6-zwitterioniques: Synthèse et réactions avec la 4-phényl-1,2,4-triazoline-3,5-dione et les acétylènes terminaux.  |  Potapov, KV., et al. 2020. J Org Chem. 85: 15562-15576. PMID: 33175521
  11. Ouverture d'anneau impliquée dans l'eau de la 4-phényl-1,2,4-triazoline-3,5-dione pour un accès 'photo-cliqué' aux photoswitches carbamoyl-formazan in situ.  |  Zheng, Y., et al. 2022. Chem Asian J. 17: e202101239. PMID: 34851039
  12. Localisation de la position du diène conjugué dans une chaîne aliphatique par spectrométrie de masse de l'adduit 4-phényl-1,2,4-triazoline-3,5-dione.  |  Young, DC., et al. 1987. Anal Chem. 59: 1954-7. PMID: 3631517
  13. Synthèse du [3 alpha-3H]7-déhydrocholestérol via un dérivé tritié stable de la 4-phényl-1,2,4-triazoline-3,5-dione.  |  Batta, AK., et al. 1997. Steroids. 62: 700-2. PMID: 9366008
  14. Réticulation sensible à l'effecteur de la phosphorylase b kinase par le nouveau réticulant 4-phényl-1,2,4-triazoline-3,5-dione.  |  Ayers, NA., et al. 1998. Biochem J. 331 (Pt 1): 137-41. PMID: 9512471

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