Date published: 2025-11-5

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4-oxo 2-Nonenal-d3 (CAS 1313400-91-7)

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Application(s):
4-oxo 2-Nonenal-d3 est un échantillon deutéré de produit de peroxydation lipidique 4-ONE
Numéro CAS:
1313400-91-7
Masse Moléculaire:
157.2
Formule Moléculaire:
C9H11D3O2
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 4-oxo 2-Nonenal-d3 (4-ONE-d3) contient trois atomes de deutérium en position méthyle terminale. Il est utilisé comme étalon interne pour la quantification du 4-ONE par GC- ou LC-spectrométrie de masse (MS). La 4-ONE est un produit de peroxydation lipidique dérivé d'acides gras polyinsaturés ω-6 oxydés tels que l'acide arachidonique et l'acide linoléique(1,2). Il présente diverses activités biologiques telles que la cytotoxicité, la génotoxicité, l'activité inhibitrice de la croissance, l'activité chimiotactique et a été largement utilisé comme marqueur de la peroxydation lipidique(1,2,3). Le 4-ONE est un produit récemment identifié de la peroxydation des lipides(4,5,6). Il modifie activement les résidus histidine et lysine des protéines et provoque la réticulation des protéines(7,8). La 4-ONE modifie également la 2'-déoxy guanosine, ce qui renforce l'implication de la peroxydation lipidique dans la mutagenèse et la cancérogenèse(1).


4-oxo 2-Nonenal-d3 (CAS 1313400-91-7) Références

1 Pryor, W.A., Porter, N.A. Suggested mechanisms for the production of 4-hydroxy-2-nonenal from the autoxidation of polyunsaturated fatty acids. Free Radic Biol Med 8 541-543 (1990). 2 Esterbauer, H., Schaur, R.J., Zoliner, H. Chemistry and biochemistry of 4-hydroxynonenal, malonaldehyde, and related aldehydes. Free Radic Biol Med 11 81-128 (1991). 3 Sodum, R.S., Chung, F. 1,N2-ethenodeoxyguanosine as a potential marker for DNA adduct formation by trans-4-hydroxy-2-nonenal. Cancer Res 48 320-323 (1988). 4 Rindgen, D., Nakajima, M., Wehrli, S., et al. Covalent modifications to 2'-deoxyguanosine by 4-oxo-nonenal, a novel product of lipid peroxidation. Chem Res Toxicol 12 1195-1204 (1999). 5 Lee, S.H., Blair, I.A. Characterization of 4-oxo-2-nonenal as a novel product of lipid peroxidation. Chem Res Toxicol 13 698-702 (2000). 6 Spiteller, P., Kern, W., Reiner, J., et al. Aldehydic lipid peroxidation products derived from linoleic acid. Biochim Biophys Acta 1531 188-208 (2001). 7 Liu, Z., Minkler, P.E., Sayre, L.M. Mass spectroscopic characterization of protein modification by 4-hydroxy-2-(E)-nonenal and 4-oxo-2-(E)-nonenal. Chem Res Toxicol 16 901-911 (2003). 8 Zhang, W., Liu, J., Xu, G., et al. Model studies on protein side chain modification by 4-oxo-2-nonenal. Chem Res Toxicol 16 512-523 (2003).

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