Date published: 2025-9-11

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4-Oxatetradecanoic acid (CAS 7420-16-8)

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Noms alternatifs:
3-(Decyloxy)propanoic acid; 4-Oxymyristic acid
Application(s):
4-Oxatetradecanoic acid est un analogue du myristate qui inhibe la réplication du VIH
Numéro CAS:
7420-16-8
Masse Moléculaire:
230.34
Formule Moléculaire:
C13H26O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide 4-oxatétradécanoïque est un acide gras spécialisé qui présente une caractéristique structurelle unique : un atome d'oxygène lié à un éther remplace un groupe méthylène dans la chaîne aliphatique, en particulier au quatrième carbone à partir de l'extrémité carboxyle. Cette modification introduit une liaison éther qui modifie les propriétés chimiques et physiques de la molécule par rapport aux acides gras typiques à chaîne droite. La présence de la liaison éther dans l'acide 4-oxatétradécanoïque affecte sa stabilité à l'oxydation et son hydrophobicité, ce qui en fait un sujet de recherche intéressant pour la science des matériaux et la chimie organique. Les chercheurs ont utilisé ce composé dans des études axées sur la synthèse et les propriétés de nouveaux lipides et leurs applications dans la création de membranes lipidiques ou de liposomes plus stables. Ces liposomes peuvent être utilisés pour étudier la dynamique des membranes et les interactions avec d'autres composés bioactifs dans un environnement contrôlé. En outre, l'acide 4-oxatétradécanoïque sert de précurseur dans la synthèse d'esters et de polymères complexes, ce qui permet de mieux comprendre l'impact des modifications structurelles sur les propriétés physiques de ces matériaux. La structure unique du composé offre également une plateforme pour l'étude de la stabilité oxydative dans les systèmes lipidiques, ce qui pourrait conduire à des avancées dans le développement de produits industriels qui nécessitent une stabilité accrue contre la dégradation oxydative.


4-Oxatetradecanoic acid (CAS 7420-16-8) Références

  1. L'acide 4-oxatétradécanoïque est fongicide pour Cryptococcus neoformans et inhibe la réplication du virus de l'immunodéficience humaine I.  |  Langner, CA., et al. 1992. J Biol Chem. 267: 17159-69. PMID: 1512254
  2. Rôle de la myristoylation dans l'association membranaire de la protéine Z de la matrice du virus de Lassa.  |  Strecker, T., et al. 2006. Virol J. 3: 93. PMID: 17083745
  3. Synthèse et propriétés antifongiques des acides 4-thiatétradécanoïques substitués par des alpha-méthoxy et alpha-hydroxyl.  |  Carballeira, NM., et al. 2007. Chem Phys Lipids. 150: 82-8. PMID: 17662704
  4. Le VIH échappe à la cytotoxicité des tueurs naturels: le nef inhibe l'expression de NKp44L sur les cellules T CD4+.  |  Fausther-Bovendo, H., et al. 2009. AIDS. 23: 1077-87. PMID: 19424050
  5. Synthèse et évaluation biologique de dérivés d'esters d'acyle gras de la 2',3'-didéhydro-2',3'-didéoxythymidine.  |  Agarwal, HK., et al. 2011. Bioorg Med Chem Lett. 21: 1917-21. PMID: 21382714
  6. Synthèse et évaluation biologique de dérivés 5'-O-Dicarboxylic Fatty Acyl Monoester d'inhibiteurs nucléosidiques de la transcriptase inverse anti-VIH.  |  Pemmaraju, B., et al. 2014. Tetrahedron Lett. 55: 1983-1986. PMID: 24791029
  7. Conception, synthèse, activité antivirale et développement de préformulations de dérivés poly-L-arginine-acides gras d'inhibiteurs nucléosidiques de la transcriptase inverse.  |  Pemmaraju, BP., et al. 2015. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 34: 1-15. PMID: 25513860
  8. L'inhibition de la myristoylation de l'entérovirus VP4 est une stratégie antivirale potentielle pour la maladie des mains, des pieds et de la bouche.  |  Tan, YW., et al. 2016. Antiviral Res. 133: 191-5. PMID: 27520386
  9. Synthèse et activité antivirale de conjugués d'acyle gras du remdesivir contre le coronavirus 2 du syndrome respiratoire aigu sévère et le virus Ebola.  |  El-Sayed, NS., et al. 2021. Eur J Med Chem. 226: 113862. PMID: 34583312
  10. Effet de l'hydrophobicité des groupes acyles sur l'activité et la stabilité de la thermolysine acylée.  |  Urabe, I., et al. 1978. Biochim Biophys Acta. 524: 435-41. PMID: 667081

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4-Oxatetradecanoic acid, 10 mg

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10 mg
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