4-O-Acetyl-2,5-anhydro-1,3-O-isopropylidene-6-[bis(2-cyanoethyl)phosphoryl]-D-glucitol (CAS 1041021-85-5)

Le 4-O-Acétyl-2,5-anhydro-1,3-O-isopropylidène-6-[bis(2-cyanoéthyl)phosphoryl]-D-glucitol, communément appelé 4-APCIG, est un composé synthétique largement utilisé dans le domaine de la chimie organique et de la biologie chimique. Sa structure chimique présente un squelette de glucitol substitué par des groupes acétyle et bis(2-cyanoéthyl)phosphoryle. L'une des principales applications du 4-APCIG réside dans son rôle de groupe protecteur polyvalent dans la chimie des glucides. Les groupements acétyle et isopropylidène servent à protéger les groupes hydroxyles, ce qui permet la fonctionnalisation sélective d'autres hydroxyles dans les hydrates de carbone. Cette propriété rend le 4-APCIG précieux pour la synthèse d'hydrates de carbone complexes et de glycoconjugués, où un contrôle précis de la régiosélectivité et de la stéréochimie est crucial. En outre, les groupes bis(2-cyanoéthyl)phosphoryle peuvent servir de groupes partants dans les réactions de glycosylation, facilitant ainsi la formation de liaisons glycosidiques. En outre, le 4-APCIG a été utilisé dans la préparation de glycosylphosphates, qui servent de donneurs de glycosyle dans les réactions de glycosylation catalysées par les glycosyltransférases. Ces enzymes sont essentielles à la biosynthèse des oligosaccharides et des glycoconjugués dans les organismes vivants. Au-delà de son utilité dans la chimie des glucides, le 4-APCIG a trouvé des applications dans la synthèse de composés contenant du phosphore et dans le développement de nouvelles sondes chimiques pour l'étude des processus biologiques impliquant des glucides. Dans l'ensemble, le 4-O-Acétyl-2,5-anhydro-1,3-O-isopropylidène-6-[bis(2-cyanoéthyl)phosphoryl]-D-glucitol est un outil précieux pour la synthèse chimique et la recherche en biologie chimique, car il facilite la construction d'hydrates de carbone complexes et permet d'étudier leurs rôles et interactions biologiques.