Date published: 2025-9-25

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4-Nitroquinoline N-oxide (CAS 56-57-5)

4.0(1)
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Noms alternatifs:
4-Nitroquinoline N-oxide is also known as 4-NQO.
Application(s):
4-Nitroquinoline N-oxide est un composé modèle utilisé pour étudier les effets cancérigènes, car il est lui-même un initiateur de tumeurs cutanées et pulmonaires.
Numéro CAS:
56-57-5
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
190.16
Formule Moléculaire:
C9H6N2O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 4-Nitroquinoline N-oxyde (4-NQO) a été utilisé comme composé modèle pour étudier ses effets cancérigènes. Dans des conditions expérimentales, il a pu agir comme initiateur de tumeurs cutanées et pulmonaires. Il le fait en causant des dommages à l'ADN. Le 4-Nitroquinoline N-oxyde est métabolisé dans le foie pour former un intermédiaire réactif, qui se lie à l'ADN et provoque des adduits à l'ADN. Ces adduits peuvent entraîner des mutations dans l'ADN, ce qui peut conduire à une croissance cellulaire incontrôlée et à la formation de tumeurs. Globalement, le 4-Nitroquinoline N-oxyde est utilisé pour étudier les effets des mutations génétiques, des changements épigénétiques et d'autres facteurs susceptibles d'influencer le développement du cancer.


4-Nitroquinoline N-oxide (CAS 56-57-5) Références

  1. Production enzymatique et non enzymatique de radicaux libres à partir des carcinogènes 4-nitroquinoline N-oxyde et 4-hydroxylaminoquinoline N-oxyde.  |  Fann, YC., et al. 1999. Chem Res Toxicol. 12: 450-8. PMID: 10328756
  2. Spectre de mutation du 4-nitroquinoline N-oxyde dans la lignée cellulaire Big Blue Rat2 transgénique lacI.  |  Ryu, J., et al. 1999. Mutat Res. 445: 127-35. PMID: 10521698
  3. Activité mutagène de l'oxyde de 4-nitroquinoléine dans les tissus aérodigestifs supérieurs de souris lacZ (MutaMouse) et effets du sélénocyanate de 1,4-phénylènebis(méthylène).  |  von Pressentin, MM., et al. 2000. Mutat Res. 466: 71-8. PMID: 10751728
  4. Isolement de lignées cellulaires de carcinome squameux différencié et de carcinome fusiforme indifférencié avec un potentiel métastatique différent à partir d'un carcinome de la langue induit par l'oxyde N de la 4-nitroquinoléine chez un rat F344.  |  Takeuchi, S., et al. 2000. Jpn J Cancer Res. 91: 1211-21. PMID: 11123419
  5. Les fibroblastes diploïdes du syndrome de Werner sont sensibles au 4-nitroquinoline-N-oxyde et au 8-méthoxypsoralène: implications pour le phénotype de la maladie.  |  Poot, M., et al. 2002. FASEB J. 16: 757-8. PMID: 11978740
  6. L'effet du 4-nitroquinoline N-oxyde sur les tumeurs transplantées.  |  MOORE, PR., et al. 1960. Cancer Res. 20: 628-34. PMID: 14423885
  7. Interaction entre le système immunitaire et le carcinome épidermoïde de la langue induit par le 4-nitroquinoline N-oxyde chez la souris.  |  Gannot, G., et al. 2004. Oral Oncol. 40: 287-97. PMID: 14747060
  8. Rôle du transporteur ABC TruMDR2 dans la sensibilité à la terbinafine, au 4-nitroquinoline N-oxyde et au bromure d'éthidium chez Trichophyton rubrum.  |  Fachin, AL., et al. 2006. J Med Microbiol. 55: 1093-1099. PMID: 16849730
  9. Le gène FoxO3a est une cible négative clé de la signalisation canonique Notch dans la réponse des kératinocytes aux UVB.  |  Mandinova, A., et al. 2008. EMBO J. 27: 1243-54. PMID: 18388864
  10. Interaction de la réparation de l'ADN, de la recombinaison homologue et des ADN polymérases dans la résistance à l'agent endommageant l'ADN, le 4-nitroquinoline-1-oxyde, chez Escherichia coli.  |  Williams, AB., et al. 2010. DNA Repair (Amst). 9: 1090-7. PMID: 20724226
  11. Allélisme de SNQ1 et ATR1, gènes de la levure Saccharomyces cerevisiae nécessaires au contrôle de la sensibilité au 4-nitroquinoline-N-oxyde et à l'aminotriazole.  |  Gömpel-Klein, P. and Brendel, M. 1990. Curr Genet. 18: 93-6. PMID: 2123132
  12. Rôles du système Keap1-Nrf2 dans la carcinogenèse des voies aérodigestives supérieures.  |  Ohkoshi, A., et al. 2013. Cancer Prev Res (Phila). 6: 149-59. PMID: 23250896
  13. Évaluation de la génotoxicité d'un extrait de rhizome de Phragmitis à l'aide d'une batterie standard d'essais in vitro et in vivo.  |  Kim, NS., et al. 2019. J Ethnopharmacol. 241: 112025. PMID: 31189082
  14. Interaction du carcinogène soluble dans l'eau 4-nitroquinoline N-oxyde avec l'ADN.  |  Malkin, MF. and Zahalsky, AC. 1966. Science. 154: 1665-7. PMID: 5332387
  15. Stress oxydatif intracellulaire puissant exercé par le cancérogène 4-nitroquinoline-N-oxyde.  |  Nunoshiba, T. and Demple, B. 1993. Cancer Res. 53: 3250-2. PMID: 8391920
  16. Le gène SNQ2 de Saccharomyces cerevisiae, qui confère une résistance au 4-nitroquinoline-N-oxyde et à d'autres produits chimiques, code pour une protéine de 169 kDa homologue aux perméases ATP-dépendantes.  |  Servos, J., et al. 1993. Mol Gen Genet. 236: 214-8. PMID: 8437567
  17. Dyskératose acantholytique focale induite chez des rats sialoadénectomisés traités par voie orale avec l'agent cancérogène 4-nitroquinoline N-oxyde.  |  Navarro, CM., et al. 1993. Bull Tokyo Dent Coll. 34: 191-4. PMID: 8620587
  18. Mutagénicité du n-oxyde de 4-nitroquinoline après sa complexation avec le 2-chlorophénoxyacétate de cuivre (II).  |  Blahová, M., et al. 1997. Folia Microbiol (Praha). 42: 401-2. PMID: 9449787

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

4-Nitroquinoline N-oxide, 1 g

sc-256815
1 g
$122.00

4-Nitroquinoline N-oxide, 5 g

sc-256815A
5 g
$413.00