Date published: 2025-9-6

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4-Nitrophenyl chloroformate (CAS 7693-46-1)

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Noms alternatifs:
Chloroformic acid 4-nitrophenyl ester
Application(s):
4-Nitrophenyl chloroformate est un réticulant de longueur nulle
Numéro CAS:
7693-46-1
Masse Moléculaire:
201.56
Formule Moléculaire:
C7H4ClNO4
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le chloroformate de 4-nitrophényle est un réactif utilisé pour la synthèse de carbonates et thiocarbonates mixtes et activés, d'uréthanes activés, ainsi que d'autres composés. Le chloroformate de 4-nitrophényle (4-NPCl) est un composé chimique très important, largement utilisé dans la synthèse organique, en particulier pour créer des amides, des esters et d'autres dérivés. Sa polyvalence en tant que réactif le rend utile dans un large éventail d'applications, telles que la synthèse de peptides et la préparation d'amides et d'esters à partir d'acides carboxyliques. Au-delà, le chloroformate de 4-nitrophényle joue un rôle dans l'avancement de la recherche et du développement de nouveaux médicaments et dans l'approfondissement de notre compréhension des processus biochimiques et physiologiques. Dans la recherche scientifique, le chloroformate de 4-nitrophényle se distingue comme un réactif polyvalent qui a trouvé une large utilisation dans diverses applications. Ces applications comprennent la synthèse de peptides, d'amides et d'esters, ainsi que son implication dans l'étude des phénomènes biochimiques et physiologiques. Le mécanisme d'action du chloroformate de 4-nitrophényle est centré sur sa capacité à réagir avec les acides carboxyliques, ce qui entraîne la formation d'amides et d'esters. Cette réaction suit une séquence spécifique impliquant la génération d'un composé intermédiaire appelé chlorure de 4-nitrophényle (4-NPC) à partir du 4-nitrophénol et du chlorure de thionyle. Ensuite, le 4-NPC est transformé en chloroformate de 4-nitrophényle par une réaction avec le chloroforme. Pour garantir l'efficacité de ce processus, il est généralement mené dans une atmosphère inerte et en présence d'une base, telle que la pyridine, qui facilite la réaction en douceur et de manière efficace.


4-Nitrophenyl chloroformate (CAS 7693-46-1) Références

  1. Synthèse et caractérisation d'hydrogels de dextrane sensibles au pH en tant que système potentiel d'administration de médicaments spécifiques au côlon.  |  Chiu, HC., et al. 1999. J Biomater Sci Polym Ed. 10: 591-608. PMID: 10357268
  2. Cinétique et mécanisme de l'aminolyse des chloroformates de phényle et de 4-nitrophényle en solution aqueuse.  |  Castro, EA., et al. 1999. J Org Chem. 64: 4817-4820. PMID: 11674555
  3. Modification du macromère oligo(poly(éthylène glycol) fumarate) avec un peptide GRGD pour la préparation de réseaux polymères fonctionnalisés.  |  Jo, S., et al. 2001. Biomacromolecules. 2: 255-61. PMID: 11749181
  4. Formation rapide in situ d'hydrogels dégradables à partir de dextran thiols par addition de Michael.  |  Hiemstra, C., et al. 2007. Biomacromolecules. 8: 1548-56. PMID: 17425366
  5. Ajout de fonctionnalités biologiques aux films de poly(epsilon-caprolactone).  |  Prime, EL., et al. 2007. Biomacromolecules. 8: 2416-21. PMID: 17591749
  6. Films dérivés du xyloglucane pour la culture de cellules adhérentes et leur détachement thermocontrôlé: une alternative prometteuse pour les cellules sensibles au traitement par la protéase.  |  Silva, AK., et al. 2013. Biomacromolecules. 14: 512-9. PMID: 23244295
  7. Des interrupteurs écologiques pour les fruits: Emballage à base d'oxyde de graphène pour l'administration programmée de conservateurs de fruits afin de prolonger la durée de conservation.  |  Sharma, S., et al. 2018. ACS Appl Mater Interfaces. 10: 18478-18488. PMID: 29722954
  8. Nanogouttes multifonctionnelles encapsulant de la naphtalocyanine et du perfluorohexane pour une thérapie bimodale guidée par l'image.  |  Choi, H., et al. 2019. Biomacromolecules. 20: 3767-3777. PMID: 31483619
  9. Pneumothorax associé à l'inhalation accidentelle de 4-nitrophényl chlonoformate dans un laboratoire universitaire de chimie.  |  Imler, D. and Martel, E. 2023. J Am Coll Emerg Physicians Open. 4: e12928. PMID: 36923247
  10. Synthèse et polymérisation en émulsion inverse d'acrylamidodextran aminé.  |  Daubresse, C., et al. 1993. J Pharm Pharmacol. 45: 1018-23. PMID: 7512648

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4-Nitrophenyl chloroformate, 5 g

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sc-254713B
100 g
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