4-Nitrophenyl 4,6-O-Benzylidene-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside (CAS 26255-68-5)

Le 4-Nitrophényl 4,6-O-Benzylidène-2-O-(2,3,4,6-tétra-O-acétyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside est un substrat synthétique polyvalent largement utilisé dans la recherche sur les glycosidases. Il incorpore un aglycone 4-nitrophényle, qui sert de marqueur chromogène permettant aux chercheurs de contrôler quantitativement l'activité enzymatique au moyen d'analyses spectrophotométriques. Le composé comprend également un groupe protecteur benzylidène pour stabiliser la liaison glycosidique. Lors de l'hydrolyse enzymatique, le groupe 4-nitrophényle libéré produit un composé de couleur jaune, détectable par absorbance à 405 nm, ce qui le rend idéal pour les études de cinétique enzymatique. Sa structure glycosylée rend ce substrat hautement sélectif pour les β-glucosidases, enzymes qui catalysent le clivage des liaisons glycosidiques. Cette spécificité est cruciale pour l'étude des mécanismes catalytiques et des profils d'inhibition des β-glucosidases, ainsi que pour l'exploration de leurs rôles dans divers processus biologiques. Outre la cinétique enzymatique fondamentale, le composé a été utilisé pour identifier de nouveaux inhibiteurs de glycosidases par le biais d'essais de criblage à haut débit. Les groupes protecteurs benzylidène et acétyle confèrent une stabilité structurelle, garantissant l'intégrité du substrat dans les essais biochimiques et permettant de mieux comprendre les voies enzymatiques impliquant les β-glucosidases. Ce substrat a également permis d'éclairer les schémas de glycosylation dans le métabolisme des hydrates de carbone, faisant ainsi progresser la compréhension de la fonction et de l'activité des glycosidases.