Date published: 2025-12-19

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4-Nitrocatechol (CAS 3316-09-4)

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Noms alternatifs:
4-nitrobenzene-1,2-diol; 1,2-Dihydroxy-4-nitrobenzene; 4-Nitropyrocatechol
Numéro CAS:
3316-09-4
Pureté:
97%
Masse Moléculaire:
155.11
Formule Moléculaire:
C6H5NO4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 4-nitrocatéchol est un composé chimique qui sert de substrat dans divers essais enzymatiques et études biochimiques. Il est connu pour subir des réactions d'oxydation enzymatique, en particulier avec des enzymes telles que la catéchol oxydase et la tyrosinase. Dans ces réactions, le 4-Nitrocatéchol sert de substrat modèle pour l'étude des mécanismes catalytiques et de la cinétique de ces enzymes. Son mécanisme d'action consiste à servir de cible spécifique pour l'oxydation enzymatique, ce qui entraîne la formation de produits colorés qui peuvent être quantifiés par spectrophotométrie. Cela permet aux chercheurs d'étudier l'activité enzymatique et l'inhibition de la catéchol-oxydase et de la tyrosinase dans un cadre expérimental contrôlé. Le 4-nitrocatéchol a été utilisé dans le développement de biocapteurs et d'autres techniques analytiques pour détecter et mesurer l'activité enzymatique. Son rôle dans ces applications consiste à fournir un substrat fiable et reproductible pour l'étude de la cinétique et de l'inhibition des enzymes, contribuant ainsi à l'avancement de la recherche biochimique.


4-Nitrocatechol (CAS 3316-09-4) Références

  1. Le 4-nitrocatéchol comme sonde d'une catéchol dioxygénase (MndD) dépendante de l'extradiol: comparaison avec des complexes modèles Fe(II) et Mn(II) pertinents.  |  Reynolds, MF., et al. 2003. J Biol Inorg Chem. 8: 263-72. PMID: 12589562
  2. Détermination simultanée du 4-nitroanisole, du 4-nitrophénol et du 4-nitrocatéchol par polarographie ac sensible à la phase.  |  Burgschat, H. and Netter, KJ. 1977. J Pharm Sci. 66: 60-3. PMID: 13196
  3. Lipoxygénase-3 de soja en complexe avec le 4-nitrocatéchol.  |  Skrzypczak-Jankun, E., et al. 2004. Acta Crystallogr D Biol Crystallogr. 60: 613-5. PMID: 14993710
  4. Ingénierie protéique de la toluène 4-monooxygénase de Pseudomonas mendocina KR1 pour la synthèse du 4-nitrocatéchol à partir du nitrobenzène.  |  Fishman, A., et al. 2004. Biotechnol Bioeng. 87: 779-90. PMID: 15329936
  5. Ingénierie protéique de la toluène-xylène monooxygénase de Pseudomonas stutzeri OX1 pour l'oxydation du nitrobenzène en 3-nitrocatéchol, 4-nitrocatéchol et nitrohydroquinone.  |  Vardar, G., et al. 2005. J Biotechnol. 115: 145-56. PMID: 15607233
  6. 4-Nitrocatechol comme sonde colorimétrique pour les dioxygénases à fer non hémique.  |  Tyson, CA. 1975. J Biol Chem. 250: 1765-70. PMID: 163257
  7. Dégradation du p-nitrophénol via le 4-nitrocatéchol chez Burkholderia sp. SJ98 et clonage de certains gènes de la voie inférieure.  |  Chauhan, A., et al. 2010. Environ Sci Technol. 44: 3435-41. PMID: 20359211
  8. La para-Nitrophénol 4-monooxygénase et l'hydroxyquinol 1,2-dioxygénase catalysent la transformation séquentielle du 4-nitrocatéchol chez Pseudomonas sp. souche WBC-3.  |  Wei, M., et al. 2010. Biodegradation. 21: 915-21. PMID: 20361240
  9. Production de 4-nitrocatéchol à partir de rho-nitrophénol par le foie de rat.  |  Chrastil, J. and Wilson, JT. 1975. J Pharmacol Exp Ther. 193: 631-8. PMID: 238027
  10. Dégradation photochimique du 4-Nitrocatechol et du 2,4-Dinitrophenol dans un substitut d'aérosol organique secondaire en verre et en sucre.  |  Dalton, AB. and Nizkorodov, SA. 2021. Environ Sci Technol. 55: 14586-14594. PMID: 34669384
  11. Altérations des interactions entre l'hôte et le microbiome intestinal dans la sclérose en plaques.  |  Cantoni, C., et al. 2022. EBioMedicine. 76: 103798. PMID: 35094961
  12. Détermination spectrophotométrique du molybdène(VI) sous forme de complexe ternaire avec le 4-nitrocatéchol et le chlorure de benzalkonium.  |  Divarova, VV., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35209004
  13. Propriétés d'un complexe de Fe(III)-lipoxygénase-1 de soja et de 4-nitrocatéchol.  |  Spaapen, LJ., et al. 1980. Biochim Biophys Acta. 617: 132-40. PMID: 6766321

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