4-Methylphenyl 4,6-O-Benzylidene-β-D-thiogalactopyranoside (CAS 161007-96-1)

Le 4-méthylphényl 4,6-O-Benzylidène-β-D-thiogalactopyranoside est un thioglycoside synthétique largement utilisé en chimie des glucides et en recherche sur la synthèse organique. Ce produit chimique est particulièrement remarquable pour son groupe protecteur benzylidène-acétal en position 4,6, qui stabilise la liaison glycosidique contre les conditions acides tout en permettant des modifications sélectives sur d'autres sites. Le groupement thiogalactoside est crucial pour les recherches sur les réactions de glycosylation en raison de sa capacité à agir comme un donneur de glycosyle en présence de promoteurs thiophiles, permettant la formation de liaisons S-glycosidiques. Ce composé a joué un rôle déterminant dans l'étude de la stéréosélectivité des glycosyltransférases et des mécanismes de formation des liaisons glycosidiques, ce qui a permis de mieux comprendre la synthèse des hydrates de carbone complexes. En outre, l'utilisation du 4-Méthylphényl 4,6-O-Benzylidène-β-D-thiogalactopyranoside dans la synthèse de peptides en phase solide montre son utilité pour lier des parties glucidiques à des peptides, ce qui est précieux pour construire des glycopeptides et explorer leurs fonctions biologiques. Grâce à ces applications, le produit chimique sert d'outil fondamental pour faire progresser notre compréhension de l'assemblage et de la fonction des glycoconjugués.