Date published: 2025-11-24

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4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (CAS 64091-91-4)

4.3(3)
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Noms alternatifs:
NNK
Application(s):
4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone est une nitrosamine présente dans le tabac sans fumée qui provoque des cancers chez les rats et les hamsters.
Numéro CAS:
64091-91-4
Masse Moléculaire:
207.23
Formule Moléculaire:
C10H13N3O2
Information supplémentaire:
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La 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone est, parmi les nitrosamines identifiées, celle qui est présente en plus forte concentration dans le tabac sans fumée. Elle provoque facilement le cancer chez les rats et les hamsters. Les métabolites réactifs de la 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone ont la capacité de modifier l'ADN par alkylation, ce qui entraîne la formation d'adduits pyridyloxobutyl (POB) et pyridylhydroxybutyl (PHB). Ces adduits peuvent induire la méthylation de l'ADN, un processus au cours duquel des groupes méthyles sont ajoutés à la molécule d'ADN. En outre, la 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone appartient à la classe des composés organiques appelés arylalkylcétones.


4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (CAS 64091-91-4) Références

  1. Métabolisme de la 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone dans les microsomes pulmonaires et hépatiques humains et dans les cytochromes P-450 exprimés dans les cellules d'hépatome.  |  Smith, TJ., et al. 1992. Cancer Res. 52: 1757-63. PMID: 1312898
  2. Métabolisme du 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK) par le cytochrome P450IIB1 dans un système reconstitué.  |  Guo, Z., et al. 1991. Carcinogenesis. 12: 2277-82. PMID: 1747927
  3. Activation métabolique étendue du cancérogène spécifique du tabac 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone chez les fumeurs.  |  Stepanov, I., et al. 2008. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 17: 1764-73. PMID: 18628430
  4. Biotransformation de la 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone dans le tissu pulmonaire de la souris, du rat, du hamster et de l'homme.  |  Richter, E., et al. 2009. Chem Res Toxicol. 22: 1008-17. PMID: 19408892
  5. Effets du 8-méthoxypsoralène sur le métabolisme du 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone chez la souris.  |  Feng, M., et al. 2015. Drug Metab Pharmacokinet. 30: 314-20. PMID: 26210672
  6. Contribution du tabagisme et de la 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone à la présence de trois adduits méthyliques de l'ADN dans l'urine.  |  Wang, Y., et al. 2018. Chem Res Toxicol. 31: 836-838. PMID: 30136842
  7. Évaluation de la mutagénicité de la 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK) à l'aide de tests Pig-a in vitro et in vivo.  |  Mittelstaedt, RA., et al. 2019. Mutat Res Genet Toxicol Environ Mutagen. 837: 65-72. PMID: 30595212
  8. La chique de bétel contenant du safrole renforce l'activation métabolique de la 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK) spécifique au tabac.  |  Tsou, HH., et al. 2019. Environ Pollut. 251: 13-21. PMID: 31071628
  9. 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone-Induced Histone Acetylation via α7nAChR-Mediated PI3K/Akt Activation and Its Impact on γ-H2AX Generation (Acétylation des histones via l'activation PI3K/Akt médiée par α7nAChR et son impact sur la génération de γ-H2AX).  |  Shikata, M., et al. 2021. Chem Res Toxicol. 34: 2512-2521. PMID: 34784199
  10. Étude de toxicité par inhalation (90 jours) de 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK) chez des rats Sprague-Dawley.  |  Hu, SC., et al. 2022. Food Chem Toxicol. 160: 112780. PMID: 34965465
  11. Détermination de la 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-Pyridyl)-1-Butanone (NNK) provenant de la fumée de tabac dans les particules en suspension dans l'air.  |  Aquilina, NJ., et al. 2022. Environ Int. 158: 106992. PMID: 34991253
  12. Toxicité du 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK) au début du développement: Un essai métabolomique à grande échelle dans les embryons de poisson zèbre.  |  Merino, C., et al. 2022. J Hazard Mater. 429: 127746. PMID: 35086039
  13. Effets chimiopréventifs et mécanismes anti-tumorigènes de l'Actinidia arguta, connue sous le nom de sarunashi au Japon, sur la tumorigénèse pulmonaire induite par le 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK) chez la souris a/J.  |  Takata, J., et al. 2022. Genes Environ. 44: 26. PMID: 36494703
  14. Métabolisme de la 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK) dans le poumon et le foie de rats isolés.  |  Schrader, E., et al. 1998. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 357: 336-43. PMID: 9550307

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4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone, 100 mg

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100 mg
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