Date published: 2025-11-3

00800 4573 8000

SCBT Portrait Logo
Seach Input

4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol (CAS 76014-81-8)

0.0(0)
Écrire une critiquePoser une question

Noms alternatifs:
α-[3-(Methylnitrosoamino)propyl]-3-pyridinemethanol; 4-(N-Methyl-N-nitrosamino)-1-(3-pyridyl)butan-1-ol; rac NNAL
Application(s):
4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol est un métabolite de la nitrosamine NNK spécifique du tabac
Numéro CAS:
76014-81-8
Masse Moléculaire:
209.25
Formule Moléculaire:
C10H15N3O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol, scientifiquement connu sous le nom de NNK, est une nitrosamine spécifique du tabac appartenant à la famille des nitrosamines. Le 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol se forme principalement lors de la combustion des produits du tabac, d'où sa présence dans la fumée. Le 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol joue un rôle dans les recherches scientifiques en raison de ses propriétés cancérigènes. Les chercheurs utilisent le 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol pour étudier l'impact de la fumée de tabac sur les cellules et les tissus humains, ainsi que pour approfondir les mécanismes sous-jacents à la cancérogenèse. En outre, le 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol est utile pour étudier les effets de la fumée de tabac sur le système immunitaire. Le 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol est un puissant carcinogène qui exerce son influence en se liant à l'ADN et en provoquant des mutations. Métabolisé par les enzymes du cytochrome P450, il est converti en sa forme active, le 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK-N-oxyde). Le NNK-N-oxyde se lie ensuite à l'ADN, entraînant des mutations qui peuvent déclencher le développement d'un cancer. Cette caractéristique fait du 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol un important sujet de recherche et d'investigation.


4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol (CAS 76014-81-8) Références

  1. O-Glucuronidation du cancérogène pulmonaire 4-(méthylnitrosamino)-1- (3-pyridyl)-1-butanol (NNAL) par les UDP-glucuronosyltransférases humaines 2B7 et 1A9.  |  Ren, Q., et al. 2000. Drug Metab Dispos. 28: 1352-60. PMID: 11038164
  2. Analyse des N- et O-glucuronides du 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol (NNAL) dans l'urine humaine.  |  Carmella, SG., et al. 2002. Chem Res Toxicol. 15: 545-50. PMID: 11952341
  3. Métabolisme comparatif des nitrosamines spécifiques du tabac 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone et 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol par le cytochrome P450 2A3 du rat et le cytochrome P450 2A13 de l'homme.  |  Jalas, JR., et al. 2003. Drug Metab Dispos. 31: 1199-202. PMID: 12975327
  4. Analyse du 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol (NNAL) total dans l'urine humaine.  |  Carmella, SG., et al. 2003. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 12: 1257-61. PMID: 14652291
  5. Analyse du 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol total dans le sang des fumeurs.  |  Carmella, SG., et al. 2005. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 14: 2669-72. PMID: 16284395
  6. 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol et ses glucuronides dans l'urine de nourrissons exposés à la fumée de tabac ambiante.  |  Hecht, SS., et al. 2006. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 15: 988-92. PMID: 16702381
  7. Quantification par spectrométrie de masse de la nicotine, de la cotinine et du 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol dans les ongles d'orteils humains.  |  Stepanov, I., et al. 2006. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 15: 2378-83. PMID: 17164359
  8. Étude de la réaction de la myosmine avec le nitrite de sodium in vitro et chez le rat.  |  Hecht, SS., et al. 2007. Chem Res Toxicol. 20: 543-9. PMID: 17291014
  9. Formation et accumulation d'adduits pyridyloxobutyl de l'ADN chez des rats F344 traités chroniquement à la 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone et aux énantiomères de son métabolite, le 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol.  |  Lao, Y., et al. 2007. Chem Res Toxicol. 20: 235-45. PMID: 17305407
  10. Formation d'adduits de formaldéhyde dans les réactions de l'ADN et des désoxyribonucléosides avec les alpha-acétates de 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK), 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol (NNAL), et N-nitrosodiméthylamine (NDMA).  |  Cheng, G., et al. 2008. Chem Res Toxicol. 21: 746-51. PMID: 18205321
  11. Cinétique d'élimination du biomarqueur spécifique du tabac et de l'agent cancérigène pulmonaire 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol.  |  Goniewicz, ML., et al. 2009. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 18: 3421-5. PMID: 19959691
  12. Extraction simultanée en phase solide et détermination par chromatographie en phase gazeuse et spectrométrie de masse des adduits de l'hémoglobine provenant de nitrosamines et d'amines aromatiques spécifiques du tabac.  |  Kutzer, C., et al. 1997. J Chromatogr Sci. 35: 1-6. PMID: 8989869
  13. Configuration absolue du 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol formé métaboliquement à partir du 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone.  |  Hecht, SS., et al. 1997. Carcinogenesis. 18: 1851-4. PMID: 9328186

Informations pour la commande

Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol, 10 mg

sc-214216
10 mg
$340.00

4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol, 50 mg

sc-214216A
50 mg
$505.00

4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol, 100 mg

sc-214216B
100 mg
$872.00

4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol, 1 g

sc-214216C
1 g
$4248.00