4-Methoxyphenyl 3,6-Di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside (CAS 129575-89-9)

Le 4-méthoxyphényl 3,6-Di-O-benzyl-2-désoxy-2-phthalimido-bêta-D-glucopyranoside est un dérivé de glycoside principalement utilisé comme intermédiaire dans la recherche sur la chimie des hydrates de carbone. Sa structure contient des groupes de protection benzyle aux positions 3 et 6 hydroxyle et un groupe phtalimido à la position 2-désoxy, imitant la structure de la glucosamine. Le groupe phtalimido stabilise la fonctionnalité amine, tandis que les protections benzyle assurent une déprotection sélective sur les sites souhaités. L'aglycone méthoxyphényl fournit une liaison glycosidique stable, qui peut être modifiée à des fins synthétiques ultérieures. En recherche, ce composé sert de donneur de glycosyle ou d'intermédiaire synthétique, essentiel pour synthétiser des dérivés N-glycosylés et des glycosides. Ce composé est précieux pour créer des oligosaccharides et des glycoconjugués plus complexes, ce qui permet des études détaillées sur la glycosylation. Il joue un rôle important dans la synthèse de glycosides modifiés utilisés pour étudier les interactions protéine-glycane, telles que la reconnaissance des lectines ou la spécificité de l'enzyme glycosyltransférase. La protection sélective offerte par les groupes benzyle et phtalimido facilite la fonctionnalisation contrôlée, ce qui permet aux chercheurs de générer des sondes et des substrats à base d'hydrates de carbone. La flexibilité et la réactivité de cette structure facilitent la production d'une gamme de dérivés, soutenant ainsi la recherche sur la biosynthèse des glycoprotéines et la reconnaissance des glycanes cellulaires. En fin de compte, elle améliore notre compréhension du rôle des glycanes dans les systèmes biologiques.