Date published: 2025-10-11

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4-Methoxyphenol (CAS 150-76-5)

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Noms alternatifs:
MEHQ; Hydroquinone monomethyl ether
Numéro CAS:
150-76-5
Pureté:
≥99%
Masse Moléculaire:
124.14
Formule Moléculaire:
C7H8O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 4-méthoxyphénol sert d'intermédiaire chimique. Il agit comme substrat ou réactif dans la synthèse organique, participant à des réactions pour former des molécules plus complexes. Au niveau moléculaire, le 4-méthoxyphénol peut subir des réactions de substitution, où le groupe méthoxy peut être remplacé par d'autres groupes fonctionnels, conduisant à la formation de nouveaux composés. Le mécanisme d'action du 4-méthoxyphénol implique sa capacité à participer à des réactions de substitution aromatique nucléophile, où le groupe méthoxy sert de nucléophile, attaquant les composés aromatiques électrophiles. Il en résulte la formation de nouvelles liaisons carbone-carbone ou carbone-hétéroatome, ce qui permet la synthèse de diverses molécules organiques.


4-Methoxyphenol (CAS 150-76-5) Références

  1. Effets du DMAEMA et du 4-méthoxyphénol sur la croissance des fibroblastes gingivaux, leur métabolisme et leur réponse à l'interleukine-1.  |  Lapp, CA. and Schuster, GS. 2002. J Biomed Mater Res. 60: 30-5. PMID: 11835156
  2. Augmentation des niveaux de protéines chaperonnes par exposition au bêta-estradiol, au bisphénol A et au 4-méthoxyphénol dans des cellules humaines transfectées avec l'ADNc du récepteur des œstrogènes alpha.  |  Kita, K., et al. 2009. Toxicol In Vitro. 23: 728-35. PMID: 19269315
  3. Synthèse totale du (±)-antroquinonol d.  |  Sulake, RS., et al. 2014. J Org Chem. 79: 10820-8. PMID: 25375772
  4. Détermination quantitative de l'α-arbutine, de la β-arbutine, de l'acide kojique, de la nicotinamide, de l'hydroquinone, du résorcinol, du 4-méthoxyphénol, du 4-éthoxyphénol et de l'acide ascorbique dans les produits de blanchiment de la peau par HPLC-UV.  |  Wang, YH., et al. 2015. J AOAC Int. 98: 5-12. PMID: 25857872
  5. Étude cinétique des réactions en phase gazeuse des radicaux nitrates avec les composés du méthoxyphénol: Approches expérimentales et théoriques.  |  Lauraguais, A., et al. 2016. J Phys Chem A. 120: 2691-9. PMID: 27073983
  6. Thérapies de dépigmentation pour le vitiligo.  |  Grimes, PE. and Nashawati, R. 2017. Dermatol Clin. 35: 219-227. PMID: 28317530
  7. Ouverture de cycle énantiosélective d'époxydes avec du 4-méthoxyphénol catalysée par des complexes hétérobimétalliques de Gallium: Une méthode efficace pour la synthèse de monoéthers de 1,2-diol optiquement actifs.  |  Iida, T., et al. 1998. Angew Chem Int Ed Engl. 37: 2223-2226. PMID: 29711463
  8. Synthèse et activité biologique d'un lipide bis(cyclam) ciblant le CXCR4.  |  Peters, AD., et al. 2018. Org Biomol Chem. 16: 6479-6490. PMID: 30155533
  9. Imagerie de l'acide hypochloreux par fluorescence et applications dans les systèmes biologiques.  |  Yudhistira, T., et al. 2019. Chem Asian J. 14: 3048-3084. PMID: 31347256
  10. Effets du 2(3)-t-butyl-4-hydroxy-anisole alimentaire et in vitro et d'autres phénols sur les activités enzymatiques hépatiques chez la souris.  |  Rahimtula, AD., et al. 1982. Br J Cancer. 45: 935-44. PMID: 7093125
  11. Métabolisme oxydatif et non oxydatif du 4-iodoanisole par les microsomes hépatiques de rat.  |  Rizk, PN. and Hanzlik, RP. 1995. Xenobiotica. 25: 143-50. PMID: 7618342
  12. Cancérogénicité du 4-méthoxyphénol et du 4-méthylcatéchol chez les rats F344.  |  Asakawa, E., et al. 1994. Int J Cancer. 56: 146-52. PMID: 8262672
  13. Cancérogénicité des antioxydants BHA, acide caféique, sésamol, 4-méthoxyphénol et catéchol à faibles doses, seuls ou en combinaison, et modulation de leurs effets dans un modèle de cancérogénèse multi-organes à moyen terme chez le rat.  |  Hirose, M., et al. 1998. Carcinogenesis. 19: 207-12. PMID: 9472713

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4-Methoxyphenol, 100 g

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100 g
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