Date published: 2025-9-8

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4-Methoxybenzyl chloride (CAS 824-94-2)

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Noms alternatifs:
4-(Chloromethyl)anisole
Application(s):
4-Methoxybenzyl chloride est un réactif de couplage croisé de Suzuki
Numéro CAS:
824-94-2
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
156.61
Formule Moléculaire:
C8H9ClO
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Chlorure de 4-méthoxybenzyle, utilisé dans une synthèse de diaryméthanes par couplage croisé de Suzuki avec des aryltrifluoroborates postassiques. Réactif de groupe protecteur O/N qui peut être légèrement oxydé, par exemple avec du nitrate d'ammonium cérique. Le chlorure de 4-méthoxybenzyle est également utilisé dans les synthèses chimiques pour sa capacité à subir une polymérisation cationique et une synthèse asymétrique. Le chlorure de 4-méthoxybenzyle est utilisé comme réactif dans la préparation d'antibiotiques monobactames conjugués à la pyridone avec une activité gram-négative de Pseudomonas aeruginosa et Escherichia coli.


4-Methoxybenzyl chloride (CAS 824-94-2) Références

  1. Réactions des substrats chargés. 8. Réactions de substitution nucléophile du chlorure de (4-méthoxybenzyl)diméthylsulfonium.  |  Buckley, N. and Oppenheimer, NJ. 1997. J Org Chem. 62: 540-551. PMID: 11671447
  2. Réactions de transfert d'oxygène. 4. Réaction des composés d'oxoruthénium de haute valence avec les sulfures.  |  Lai, S., et al. 2002. Inorg Chem. 41: 1954-7. PMID: 11925193
  3. Liaison hydrogène et catalyse de la solvolyse du fluorure de 4-méthoxybenzyle.  |  Toteva, MM. and Richard, JP. 2002. J Am Chem Soc. 124: 9798-805. PMID: 12175239
  4. Conception, synthèse et test biologique des thiosalicylamides en tant que nouvelle classe de bloqueurs de canaux calciques.  |  Mehanna, AS. and Kim, JY. 2005. Bioorg Med Chem. 13: 4323-31. PMID: 15927838
  5. Activité antibactérienne des photosensibilisateurs à base de tétraaryl-porphyrine: étude in vitro sur des bactéries Gram négatives et Gram positives.  |  Banfi, S., et al. 2006. J Photochem Photobiol B. 85: 28-38. PMID: 16737820
  6. Synthèse d'isopénicilline N, de pénicilline N et d'acide 6-aminopénicillanique marqués au tritium.  |  Usher, JJ., et al. 1975. Biochem J. 151: 729-39. PMID: 175787
  7. Synthèse facile de sélénocyanates de benzyle substitués.  |  Jacob, LA., et al. 2004. Molecules. 9: 622-6. PMID: 18007463
  8. Préparation et traitement efficaces du groupe 4-méthoxybenzyle (PMB) pour la protection phénolique à l'aide d'ultrasons.  |  Luzzio, FA. and Chen, J. 2008. J Org Chem. 73: 5621-4. PMID: 18549286
  9. Réactions de substitution concomitantes, par étapes et concertées, de dérivés 4-méthoxybenzyle et durée de vie du carbocation 4-méthoxybenzyle.  |  Amyes, TL. and Richard, JP. 1990. J Am Chem Soc. 112: 9507-12. PMID: 24074455
  10. Criblage simultané des solvants et optimisation des réactions dans des microlitres.  |  Reizman, BJ. and Jensen, KF. 2015. Chem Commun (Camb). 51: 13290-3. PMID: 26201048
  11. Préparation et applications des esters de 4-méthoxybenzyle dans la synthèse organique.  |  Howard, KT. and Chisholm, JD. 2016. Org Prep Proced Int. 48: 1-36. PMID: 27546912
  12. Hydroxylation benzylique catalysée par la chloropéroxydase.  |  Miller, VP., et al. 1995. Arch Biochem Biophys. 319: 333-40. PMID: 7786013
  13. Synthèse d'oligosaccharides liés à l'alpha-D-galactopyranosyl contenant la séquence alpha-Gal-->beta-Gal-->GlcNAc utilisant le méthyl-2,3,4,6-tétra-O-(4-méthoxybenzyl)-1-thio-beta-D-galactopyranosid e comme donneur de glycosyl efficace.  |  Reddy, GV., et al. 1994. Carbohydr Res. 263: 67-77. PMID: 7982231

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

4-Methoxybenzyl chloride, 5 g

sc-252172
5 g
$54.00

4-Methoxybenzyl chloride, 25 g

sc-252172A
25 g
$147.00

4-Methoxybenzyl chloride, 100 g

sc-252172B
100 g
$425.00