Structure moléculaire de 4-Hydroxyphenylacetaldehyde, Numéro CAS: 7339-87-9
4-Hydroxyphenylacetaldehyde (CAS 7339-87-9)
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Noms alternatifs:
4-Hydroxyphenylacetaldehyde is also known as p-Hydroxyphenylacetaldehyde.
Application(s):
4-Hydroxyphenylacetaldehyde est un intermédiaire de la voie métabolique de la levure dérivé du phénylacétaldéhyde.
Numéro CAS:
7339-87-9
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
136.15
Formule Moléculaire:
C8H8O2
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Le 4-Hydroxyphénylacétaldéhyde (4-HPA) apparaît comme un intermédiaire clé dans la dégradation métabolique de l'acide aminé phénylalanine et de la dopamine, soulignant son rôle essentiel dans les processus neurochimiques et physiologiques. Le composé est formé par la désamination oxydative de la dopamine, facilitée par les enzymes de la monoamine oxydase (MAO), et ses voies métaboliques ultérieures sont cruciales pour la détoxification et l'élimination des neurotransmetteurs en excès dans l'organisme. La réactivité du composé et sa capacité à former des adduits avec les protéines et les acides nucléiques en font un élément central des études portant sur les fondements moléculaires des dommages cellulaires. En comprenant la dynamique de la formation et de l'élimination du 4-HPA, les chercheurs peuvent mieux comprendre l'équilibre délicat des niveaux de neurotransmetteurs et l'impact du stress oxydatif sur les cellules neuronales.
4-Hydroxyphenylacetaldehyde (CAS 7339-87-9) Références
- La modification des VLDL de type III, de leurs restes et des VLDL de souris ApoE-knockout par le p-hydroxyphénylacétaldéhyde, un produit de l'activité de la myéloperoxydase, provoque une accumulation marquée d'esters de cholestérol dans les macrophages. | Whitman, SC., et al. 1999. Arterioscler Thromb Vasc Biol. 19: 1238-49. PMID: 10323775
- Le p-hydroxyphénylacétaldéhyde, un aldéhyde généré par la myéloperoxydase, modifie les groupes aminés des phospholipides des lipoprotéines de faible densité dans l'intima athéroscléreuse humaine. | Heller, JI., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 9957-62. PMID: 10744670
- Des niveaux élevés de p-hydroxyphénylacétaldéhyde lié aux protéines, un aldéhyde dérivé des acides aminés généré par la myéloperoxydase, sont présents dans les stries graisseuses humaines, les lésions intermédiaires et les lésions athérosclérotiques avancées. | Hazen, SL., et al. 2000. Biochem J. 352 Pt 3: 693-9. PMID: 11104675
- Le p-hydroxyphénylacétaldéhyde, principal produit de l'oxydation de la tyrosine par le système myéloperoxydase activé, peut agir comme antioxydant dans les LDL. | Exner, M., et al. 2001. FEBS Lett. 490: 28-31. PMID: 11172805
- Base structurelle de la biosynthèse enzymatique de la (S)-norcoclaurine. | Ilari, A., et al. 2009. J Biol Chem. 284: 897-904. PMID: 19004827
- L'évaluation biochimique d'une tyrosine décarboxylase de persil aboutit à une nouvelle enzyme 4-hydroxyphénylacétaldéhyde synthase. | Torrens-Spence, MP., et al. 2012. Biochem Biophys Res Commun. 418: 211-6. PMID: 22266321
- Production de composés aromatiques par des Escherichia coli modifiées sur le plan métabolique et dotées d'une voie shikimate élargie. | Koma, D., et al. 2012. Appl Environ Microbiol. 78: 6203-16. PMID: 22752168
- Synthèse asymétrique de tétrahydroisoquinolines par réaction enzymatique de Pictet-Spengler. | Nishihachijo, M., et al. 2014. Biosci Biotechnol Biochem. 78: 701-7. PMID: 25036970
- Élucidation complète de la voie et reconstitution hétérologue de la biosynthèse du salidroside de la rhodiole. | Torrens-Spence, MP., et al. 2018. Mol Plant. 11: 205-217. PMID: 29277428
- Préparation et propriétés du p-hydroxyphénylacétaldéhyde et du 3-méthoxy-4-hydroxyphénylacétaldéhyde. | Robbins, JH. 1966. Arch Biochem Biophys. 114: 576-84. PMID: 5957713
- Le p-hydroxyphénylacétaldéhyde est le principal produit de l'oxydation de la L-tyrosine par les phagocytes humains activés. Un mécanisme dépendant du chlorure pour la conversion des acides aminés libres en aldéhydes réactifs par la myéloperoxydase. | Hazen, SL., et al. 1996. J Biol Chem. 271: 1861-7. PMID: 8567631
- Le p-hydroxyphénylacétaldéhyde, principal produit de l'oxydation de la L-tyrosine par le système myéloperoxydase-H2O2-chlorure des phagocytes, modifie de façon covalente les groupes epsilon-amino des résidus lysine des protéines. | Hazen, SL., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 16990-8. PMID: 9202012
- Synthèse, isolement et caractérisation de l'adduit formé lors de la réaction du p-hydroxyphénylacétaldéhyde avec le groupe de tête aminé de la phosphatidyléthanolamine et de la phosphatidylsérine. | Hazen, SL., et al. 1999. Chem Res Toxicol. 12: 19-27. PMID: 9894014
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| Nom du produit | Ref. Catalogue | COND. | Prix HT | QTÉ | Favoris | |
4-Hydroxyphenylacetaldehyde, 10 mg | sc-214245 | 10 mg | $214.00 | |||
4-Hydroxyphenylacetaldehyde, 25 mg | sc-214245A | 25 mg | $408.00 | |||
4-Hydroxyphenylacetaldehyde, 100 mg | sc-214245B | 100 mg | $1173.00 | |||
4-Hydroxyphenylacetaldehyde, 250 mg | sc-214245C | 250 mg | $2522.00 |