Date published: 2025-9-7

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4-Hydroxy-3,5-dimethylbenzoic acid (CAS 4919-37-3)

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Noms alternatifs:
3,5-Dimethyl-4-hydroxybenzoic acid
Numéro CAS:
4919-37-3
Masse Moléculaire:
166.18
Formule Moléculaire:
C9H10O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide 4-hydroxy-3,5-diméthylbenzoïque est un composé organique de structure phénolique substitué par des groupes hydroxy et méthyle en positions 4, 3 et 5, respectivement. Ce produit chimique a suscité un grand intérêt dans la recherche scientifique en raison de sa réactivité polyvalente et de ses applications potentielles dans divers domaines, notamment la synthèse organique, la chimie des produits naturels et la science des matériaux. Le principal mécanisme d'action de l'acide 4-hydroxy-3,5-diméthylbenzoïque réside dans son rôle de matériau de départ précieux dans la synthèse de molécules organiques complexes. Les chimistes utilisent son groupe hydroxyle phénolique et ses substituants méthyles pour des transformations de groupes fonctionnels, telles que les réactions d'estérification, d'éthérification et d'oxydation. En modifiant la structure chimique de ce composé, les chercheurs peuvent accéder à une large gamme de dérivés aux propriétés chimiques diverses et aux applications potentielles variées. Dans la recherche scientifique, l'acide 4-hydroxy-3,5-diméthylbenzoïque est utilisé comme précurseur dans la synthèse de produits naturels et de molécules bioactives. Ses motifs structurels se retrouvent couramment dans divers composés d'origine végétale et dans des antioxydants polyphénoliques ayant des activités pharmacologiques, ce qui en fait un matériau de départ précieux pour la préparation d'analogues et de dérivés en vue d'une évaluation biologique. En outre, ce composé sert d'élément de base pour la conception et la synthèse de matériaux fonctionnels. En incorporant l'acide 4-Hydroxy-3,5-diméthylbenzoïque dans des chaînes de polymères ou des revêtements de surface, les chercheurs peuvent lui conférer des propriétés souhaitées telles que l'activité antioxydante, l'absorption des UV ou l'adhérence aux substrats. Ce composé est également exploré dans le développement de capteurs et de sondes moléculaires pour la détection d'analytes spécifiques ou l'étude des interactions intermoléculaires.


4-Hydroxy-3,5-dimethylbenzoic acid (CAS 4919-37-3) Références

  1. Couplage oxydatif sélectif d'un réactif nucléophile au groupe para-méthyle du 2,4,6-triméthylphénol, médié par le cuivre(II).  |  Boldron, C., et al. 2005. Dalton Trans. 3535-41. PMID: 16234935
  2. Le remplacement du résidu tyrosine N-terminal des peptides opioïdes par l'acide 3-(2,6-diméthyl-4-carbamoylphényl)propanoïque (Dcp) donne naissance à de nouveaux antagonistes opioïdes.  |  Lu, Y., et al. 2006. J Med Chem. 49: 5382-5. PMID: 16913729
  3. Découverte de nouvelles petites molécules inhibitrices de la protéase NS2B-NS3 du virus de la dengue à l'aide d'un criblage virtuel et d'un saut d'échafaudage.  |  Deng, J., et al. 2012. J Med Chem. 55: 6278-93. PMID: 22742496
  4. Activités antioxydantes et inhibitrices de la tyrosinase des flavonoïdes de Trifolium nigrescens Subsp. petrisavi.  |  Demirkiran, O., et al. 2013. J Agric Food Chem. 61: 12598-603. PMID: 24328319
  5. Évaluation de l'activité antihyperuricémique des composés phytochimiques de Davallia formosana par essai enzymatique et modèle de souris hyperuricémique.  |  Chen, CY., et al. 2014. Evid Based Complement Alternat Med. 2014: 873607. PMID: 24883071
  6. Espèces de Trifolium - dernières découvertes sur le profil chimique, l'utilisation ethnomédicale et les propriétés pharmacologiques.  |  Kolodziejczyk-Czepas, J. 2016. J Pharm Pharmacol. 68: 845-61. PMID: 27230819
  7. Interaction des acides phénoliques et de leurs dérivés avec l'albumine sérique humaine: Relations structure-affinité et effets sur l'activité antioxydante.  |  Zhang, Y., et al. 2018. Food Chem. 240: 1072-1080. PMID: 28946225
  8. Relation structure-affinité de l'interaction entre les acides phénoliques et leurs dérivés et la β-lactoglobuline et effet sur l'activité antioxydante.  |  Wu, S., et al. 2018. Food Chem. 245: 613-619. PMID: 29287417
  9. Relation structure-affinité de la liaison des acides phénoliques et de leurs dérivés à l'albumine sérique bovine.  |  Yuan, S., et al. 2019. Food Chem. 278: 77-83. PMID: 30583441
  10. Sénégaline, un nouveau phénylpropanoïde et d'autres métabolites secondaires de l'écorce de la tige d'Ekebergia senegalensis A. Juss. (Meliaceae).  |  Kemayou, GPM., et al. 2021. Nat Prod Res. 35: 3694-3700. PMID: 32090612
  11. Dérivatisation chimiosélective et spectrométrie de masse à ultra-haute résolution pour la détermination des groupes fonctionnels hydroxyle dans les bio-huiles complexes.  |  Palacio Lozano, DC., et al. 2023. RSC Adv. 13: 17727-17741. PMID: 37312997
  12. Biosynthèse d'un tautomère cyclique de l'acétone (3-méthylmaléyl) à partir du 4-hydroxy-3,5-diméthylbenzoate par Pseudomonas sp. HH35 mais pas par Rhodococcus rhodochrous N75.  |  Cain, RB., et al. 1997. Biochem Biophys Res Commun. 238: 197-201. PMID: 9299478
  13. Nouveaux métabolites secondaires d'Allium victorialis  |  Khan, S., Fatima, I., Hussain Kazmi, M., & Malik, A. 2013. Helvetica Chimica Acta. 96(6): 1176-1181.

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