Date published: 2025-9-6

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4-Hydroperoxy Cyclophosphamide (CAS 39800-16-3)

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Noms alternatifs:
2-[Bis(2-chloroethyl)amino]tetrahydro-2-oxido-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-4-yl Hydroperoxide; 4-Hydroperoxycyclofosfamide; Asta 6496
Application(s):
4-Hydroperoxy Cyclophosphamide est un métabolite du cyclophosphamide
Numéro CAS:
39800-16-3
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
293.08
Formule Moléculaire:
C7H15Cl2N2O4P
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 4-Hydroperoxy Cyclophosphamide est un métabolite du cyclophosphamide (sc-361165) qui possède de puissantes propriétés immunosuppressives et antinéoplasiques. Il réticule l'ADN pour induire l'apoptose des cellules T, indépendamment de l'activation des récepteurs de la mort. Le 4-Hydroperoxy Cyclophosphamide active également les voies de mort mitochondriales par la production de voies d'oxygène réactif.

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4-Hydroperoxy Cyclophosphamide (CAS 39800-16-3) Références

  1. Études sur les métabolites du cyclophosphamide et leurs composés apparentés. 2. Préparation d'une espèce active de cyclophosphamide et de composés apparentés.  |  Takamizawa, A., et al. 1975. J Med Chem. 18: 376-83. PMID: 1121004
  2. Purge au 4-hydroperoxycyclophosphamide.  |  Jones, RJ. 1992. J Hematother. 1: 343-8. PMID: 1345676
  3. Effets cytotoxiques divergents de PKC412 en combinaison avec des agents antileucémiques conventionnels dans des lignées cellulaires leucémiques positives ou négatives pour la mutation FLT3.  |  Furukawa, Y., et al. 2007. Leukemia. 21: 1005-14. PMID: 17330105
  4. Le 4-hydroperoxy-cyclophosphamide provoque l'apoptose des cellules T indépendantes de la caspase en impliquant la relocalisation nucléaire des facteurs apoptogènes mitochondriaux AIF et EndoG induite par le stress oxydatif.  |  Strauss, G., et al. 2008. Cell Death Differ. 15: 332-43. PMID: 18034189
  5. Les tumeurs qui acquièrent une résistance au cyclophosphamide métronomique à faible dose conservent une sensibilité à la dose maximale tolérée de cyclophosphamide.  |  Emmenegger, U., et al. 2011. Neoplasia. 13: 40-8. PMID: 21245939
  6. Investigations biophysiques sur des cellules leucémiques de souris L1210 traitées avec des métabolites activés de cyclophosphamide: détermination des propriétés sélectives des mécanismes de réticulation ADN-interstrat et ADN-protéine (élution alcaline et spectroscopie 31P-NMR) et certains aspects de l'association médicamenteuse et de la radiothérapie.  |  Ulmer, W. 1990. Strahlenther Onkol. 166: 157-63. PMID: 2315845
  7. [Études expérimentales sur la chimiothérapie combinée basée sur l'analyse du cycle cellulaire].  |  Tsuboi, T. 1985. Nihon Sanka Fujinka Gakkai Zasshi. 37: 629-36. PMID: 2580923
  8. Libération d'un facteur votile à partir de solutions d'oxazaphosphorines qui endommagent les cellules normales et malignes.  |  Blomgren, H. and Hallström, M. 1989. Methods Find Exp Clin Pharmacol. 11: 391-7. PMID: 2747340
  9. L'association de 4-hydroperoxy cyclophosphamide et de méthotrexate inhibe l'expression de RANKL induite par IL-6/sIL-6R dans les synoviocytes de type fibroblaste via la suppression de la voie de signalisation JAK2/STAT3 et p38MAPK.  |  Niu, HQ., et al. 2018. Int Immunopharmacol. 61: 45-53. PMID: 29803913
  10. L'administration intradermique de 4-hydroperoxy-cyclophosphamide pendant la sensibilisation de contact potentialise la réactivité des cellules T effectrices dans les ganglions lymphatiques drainants.  |  Boerrigter, GH., et al. 1986. Immunopharmacology. 11: 13-20. PMID: 3485619
  11. Détection de la résistance tumorale induite au cyclophosphamide par le test in vitro à court terme.  |  Volm, M., et al. 1977. Arch Gynakol. 223: 249-57. PMID: 579579
  12. Étude comparative des effets du cyclophosphamide sur la levure in vitro et dans le test de l'hôte: Dommages à l'ADN et réponse biologique.  |  Ogorek, B., et al. 1981. Chem Biol Interact. 37: 141-54. PMID: 7026064
  13. Toxicité, liaisons transversales entre brins et fragmentation de l'ADN induites par le cyclophosphamide 'activé' dans la levure: études comparatives sur le 4-hydroperoxy-cyclophosphamide, son analogue monofonctionnel, l'acroléine, la moutarde phosphoramide et la moutarde nor-azotée.  |  Fleer, R. and Brendel, M. 1982. Chem Biol Interact. 39: 1-15. PMID: 7037214
  14. Métabolisme du cyclophosphamide par les aldéhyde déshydrogénases.  |  Agarwal, DP., et al. 1995. Adv Exp Med Biol. 372: 115-22. PMID: 7484368
  15. Une lignée cellulaire de cancer du poumon humain à petites cellules résistante au cisplatine présente une sensibilité collatérale aux vinca-alcaloïdes.  |  Moritaka, T., et al. 1998. Anticancer Res. 18: 927-33. PMID: 9615743

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