Date published: 2025-9-13

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4-Dimethylaminopyridine (CAS 1122-58-3)

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Noms alternatifs:
DMAP; N,N′-Dimethyl-4-pyridinamine
Application(s):
4-Dimethylaminopyridine est un catalyseur très efficace pour les réactions d'acylation.
Numéro CAS:
1122-58-3
Masse Moléculaire:
122.17
Formule Moléculaire:
C7H10N2
Information supplémentaire:
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La 4-Diméthylaminopyridine (4-DMAP) est un composé organique polyvalent largement utilisé comme catalyseur dans les réactions chimiques, en particulier dans la synthèse organique pour la création d'amines et d'autres composés contenant de l'azote. Ce solide cristallin blanc et inodore possède un point d'ébullition de 285°C et un point de fusion de 75-77°C. Avec une nature de base forte et un pKa de 13,3, la 4-Diméthylaminopyridine aide considérablement à la synthèse d'esters et d'amides, ainsi que de composés hétérocycliques tels que les pyridines et les quinolines. Agissant comme un catalyseur, elle favorise la formation de liaisons carbone-azote en fonctionnant comme un nucléophile qui attaque l'atome de carbone électrophile du substrat, ce qui entraîne l'établissement d'une liaison covalente entre les atomes de carbone et d'azote. Par conséquent, la 4-diméthylaminopyridine reste largement utilisée dans la recherche scientifique pour accélérer diverses réactions chimiques importantes.


4-Dimethylaminopyridine (CAS 1122-58-3) Références

  1. La 4-diméthylaminopyridine comme catalyseur dans la synthèse de l'héroïne.  |  Klemenc, S. 2002. Forensic Sci Int. 129: 194-9. PMID: 12372690
  2. Structure et réactivité des donneurs d'électrons organiques neutres dérivés de la 4-diméthylaminopyridine.  |  Garnier, J., et al. 2010. Beilstein J Org Chem. 6: PMID: 20703372
  3. 2,3;5,6-Di-O-isopropyl-idène-1-O-(2-phényl-acétyl)-α-d-mannofuran-ose.  |  Sacui, IA., et al. 2010. Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 66: o2341. PMID: 21588686
  4. La 4-diméthylaminopyridine a favorisé la polymérisation interfaciale entre le polyesteramide hyperbranché et le chlorure de trimésoyle pour la préparation d'une membrane composite d'osmose inverse à très basse pression.  |  Qin, J., et al. 2013. ACS Appl Mater Interfaces. 5: 6649-56. PMID: 23796005
  5. Un cation silyliumylidène stabilisé par un ligand amidinate et la 4-diméthylaminopyridine.  |  Yeong, HX., et al. 2013. Chemistry. 19: 11786-90. PMID: 23853083
  6. Conjugués semi-synthétiques de lectine-4-diméthylaminopyridine pour le marquage et le profilage des glycoprotéines à la surface des cellules vivantes.  |  Hayashi, T., et al. 2013. J Am Chem Soc. 135: 12252-8. PMID: 23889132
  7. Comparaison des effets de la 4-diméthylaminopyridine et de la 4-aminopyridine sur des préparations isolées de muscle cardiaque et de muscle squelettique.  |  Savage, AO. 1985. Arch Int Pharmacodyn Ther. 273: 262-76. PMID: 2860880
  8. Oxydation aérobie sans métal de l'aryl α-halo ester en aryl α-céto ester, catalysée par la 4-diméthylaminopyridine.  |  Jung, Y., et al. 2020. ACS Omega. 5: 22951-22957. PMID: 32954144
  9. Nouveau complexe de transfert de charge entre la 4-Diméthylaminopyridine et la DDQ: synthèse, caractérisation spectroscopique, analyse de la liaison à l'ADN et études de la théorie de la fonctionnelle de la densité (DFT), de la DFT dépendante du temps et de l'orbitale de transition naturelle.  |  Varukolu, M., et al. 2022. ACS Omega. 7: 810-822. PMID: 35036748
  10. Polymérisation par ouverture de cycle de lactide initiée par des cyclodextrines en utilisant la 4-Diméthylaminopyridine (DMAP) comme catalyseur: Étude du complexe d'inclusion DMAP/β-CD et accès à de nouvelles structures.  |  Meimoun, J., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35164347
  11. 4-Diméthylaminopyridine (DMAP), un médiateur supérieur pour la condensation annulative déclenchée par la réaction de Morita-Balylis-Hillman des salicylaldéhydes et de l'acrylonitrile pour former des 3-cyano-2H-chromènes.  |  Kang, B. and Ikeda, K. 2023. Chem Pharm Bull (Tokyo). 71: 318-325. PMID: 36805528
  12. Effets des solvants sur la cinnamoylation de l'alcool n-propylique catalysée par le N-méthylimidazole et la 4-diméthylaminopyridine.  |  Connors, KA. and Eboka, CJ. 1983. J Pharm Sci. 72: 369-72. PMID: 6864472
  13. Amélioration des réactions de couplage de peptides par la 4-diméthylaminopyridine.  |  Wang, SS., et al. 1981. Int J Pept Protein Res. 18: 459-67. PMID: 7341528

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4-Dimethylaminopyridine, 10 g

sc-210031
10 g
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