Date published: 2025-9-16

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4-Deoxypodophyllotoxin (CAS 19186-35-7)

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Noms alternatifs:
Anthricin; Deoxypodophyllotoxin; Desoxypodophyllotoxin
Numéro CAS:
19186-35-7
Masse Moléculaire:
398.41
Formule Moléculaire:
C22H22O7
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 4-Deoxypodophyllotoxine est un composé lignanique qui fonctionne comme un puissant inhibiteur de l'assemblage des microtubules. Elle exerce son mécanisme d'action en se liant au site de liaison de la colchicine sur la tubuline, perturbant ainsi la dynamique des microtubules et inhibant la division cellulaire. Cette perturbation conduit finalement à l'arrêt du cycle cellulaire en phase G2/M, empêchant la formation du fuseau mitotique et entraînant la mort cellulaire apoptotique. La 4-désoxypodophyllotoxine peut induire des lésions de l'ADN et inhiber l'activité de la topoisomérase II, contribuant ainsi à ses effets cytotoxiques. Sa capacité à interférer avec la formation des microtubules et à perturber des processus cellulaires clés peut s'avérer précieuse pour étudier la régulation du cycle cellulaire et les propriétés anticancéreuses potentielles dans des applications expérimentales.


4-Deoxypodophyllotoxin (CAS 19186-35-7) Références

  1. 4-Aza-2,3-déhydro-4-désoxypodophyllotoxines: analogues simples de l'aza-podophyllotoxine possédant une puissante cytotoxicité.  |  Hitotsuyanagi, Y., et al. 2000. Bioorg Med Chem Lett. 10: 315-7. PMID: 10714489
  2. Molécules anticancéreuses d'origine végétale: profil chimique et biologique de quelques pistes importantes.  |  Srivastava, V., et al. 2005. Bioorg Med Chem. 13: 5892-908. PMID: 16129603
  3. Remplacement de la partie lactone de la podophyllotoxine et des analogues de la stéganacine par un 1,5-disubstitué 1,2,3-triazole via une chimie click catalysée par le ruthénium.  |  Imperio, D., et al. 2007. Bioorg Med Chem. 15: 6748-57. PMID: 17765552
  4. Agents insecticides à base de produits naturels 5. Conception, semisynthèse et activité insecticide de nouveaux dérivés benzènesulfonates 4'-substitués de la 4-désoxypodophyllotoxine contre Mythimna separata Walker in vivo.  |  Xu, H. and Wang, JJ. 2010. Bioorg Med Chem Lett. 20: 2500-2. PMID: 20346661
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  8. Synthèse et activité insecticide de nouveaux dérivés de la désoxypodophyllotoxine modifiés au niveau de l'anneau D.  |  Wang, J., et al. 2014. Bioorg Med Chem Lett. 24: 4542-4545. PMID: 25127871
  9. Synthèse combinatoire d'une série de dérivés de l'hydrazone phénylsulfonyl à base de paeonol comme agents insecticides.  |  Che, ZP., et al. 2020. Comb Chem High Throughput Screen. 23: 232-238. PMID: 31985371
  10. Déplacements suprafaciaux régiosélectifs de 1, 5-hydrogène dans les o-quinodiméthanes; voie d'accès à la 4-désoxypodophyllotoxine  |  Jones, D. W., & Thompson, A. M. 1988. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. (16): 1095-1096.
  11. Lignanes et phénols apparentés. Partie 18. Synthèse de quinones à partir de la podophyllotoxine et de ses analogues  |  Ayres, D. C., & Ritchie, T. J. 1988. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. (9): 2573-2578.
  12. Conception, semisynthèse et activité insecticide de nouveaux dérivés de podophyllotoxine contre Brontispa longissima in vivo  |  Liu, Y. Q., Zhao, Y. L., Yang, L., Zhou, X. W., & Feng, G. 2012. Pesticide biochemistry and physiology. 102(1): 11-18.
  13. Synthèse d'analogues cytotoxiques de l'isodéoxypodophyllotoxine  |  Alizadeh, B. H., Emami, S., Dehghan, G., Foroumadi, A., & Shafiee, A. 2017. Journal of Heterocyclic Chemistry. 54(1): 539-545.

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

4-Deoxypodophyllotoxin, 100 mg

sc-500412
100 mg
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