Date published: 2026-3-11

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4-Deoxy-4-fluoro-D-mannose (CAS 87764-47-4)

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Application(s):
4-Deoxy-4-fluoro-D-mannose interfère avec la glycosylation de la protéine G virale.
Numéro CAS:
87764-47-4
Masse Moléculaire:
182.1
Formule Moléculaire:
C6H11FO5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 4-désoxy-4-fluoro-D-mannose est un dérivé synthétique du D-mannose qui a attiré l'attention de la recherche en biochimie et en biologie chimique. Sa structure fluorée unique en fait un outil précieux pour étudier le rôle des hydrates de carbone dans divers processus biologiques. L'un des principaux mécanismes d'action de ce composé réside dans sa capacité à interférer avec les voies de glycosylation. En remplaçant le groupe hydroxyle du mannose par un atome de fluor en position C-4, le 4-Deoxy-4-fluoro-D-mannose modifie les propriétés chimiques et physiques des glycanes, affectant leur reconnaissance par les protéines de liaison aux glycanes et les enzymes impliquées dans la glycosylation. Dans les applications de recherche, ce composé a été utilisé pour élucider les fonctions de structures glycanniques spécifiques dans l'adhésion cellulaire, la signalisation et la réponse immunitaire. En outre, les dérivés du 4-désoxy-4-fluoro-D-mannose ont été utilisés comme sondes moléculaires pour des études d'imagerie, permettant la visualisation et le suivi des processus médiés par les glycanes dans les systèmes vivants. En outre, ce composé sert de substrat précieux pour la synthèse enzymatique et chimique d'hydrates de carbone fluorés, facilitant le développement de nouveaux glycoconjugués et glycomimétiques avec des applications potentielles dans l'administration de médicaments, le diagnostic et la science des matériaux. Dans l'ensemble, le 4-désoxy-4-fluoro-D-mannose représente un outil polyvalent pour explorer les rôles des glucides dans les systèmes biologiques et est prometteur pour diverses recherches en glycobiologie et en biologie chimique.


4-Deoxy-4-fluoro-D-mannose (CAS 87764-47-4) Références

  1. 2-Deoxy-2-fluoro-D-galactose N-glycosylation des protéines.  |  Loch, N., et al. 1991. FEBS Lett. 294: 217-20. PMID: 1756864
  2. Rôle des analogues de mannose substitués en C-4 dans la glycosylation des protéines. Effet des esters de guanosine diphosphate du 4-désoxy-4-fluoro-D-mannose et du 4-désoxy-D-mannose sur l'assemblage d'oligosaccharides liés aux lipides.  |  McDowell, W., et al. 1987. Biochem J. 248: 523-31. PMID: 2449168
  3. Spécificité de la GDP-Man:dolichyl-phosphate mannosyltransférase pour les esters de guanosine diphosphate d'analogues de mannose contenant des substituants désoxy et désoxyfluoro.  |  McDowell, W. and Schwarz, RT. 1989. FEBS Lett. 243: 413-6. PMID: 2917659
  4. Disséquer la biosynthèse des glycoprotéines par l'utilisation d'inhibiteurs spécifiques.  |  McDowell, W. and Schwarz, RT. 1988. Biochimie. 70: 1535-49. PMID: 3149521
  5. Caractérisation de la libération de Ca2+ induite par l'inositol 1,4,5-trisphosphate dans les cellules bêta du pancréas.  |  Nilsson, T., et al. 1987. Biochem J. 248: 329-36. PMID: 3325038
  6. Méthylation de la lysine du site actif de la rhodopsine.  |  Longstaff, C. and Rando, RR. 1985. Biochemistry. 24: 8137-45. PMID: 3937555
  7. Transport de l'hexose dans les myoblastes de rat L6. I. Étape limitant la vitesse, propriétés cinétiques et preuves de l'existence de deux systèmes.  |  D'Amore, T. and Lo, TC. 1986. J Cell Physiol. 127: 95-105. PMID: 3958060
  8. Mécanisme d'inhibition de la glycosylation des protéines par l'analogue de sucre antiviral 2-deoxy-2-fluoro-D-mannose: inhibition de la synthèse de man(GlcNAc)2-PP-Dol par l'ester de guanosine diphosphate.  |  McDowell, W., et al. 1985. Biochemistry. 24: 8145-52. PMID: 4092061
  9. Métabolisme du 3-désoxy-3-fluoro-D-mannose et du 4-désoxy-4-fluoro-D-mannose par Saccharomyces cerevisiae S288C.  |  Grier, TJ. and Rasmussen, JR. 1983. Biochem J. 209: 677-85. PMID: 6347179
  10. Le 4-désoxy-4-fluoro-D-mannose inhibe la glycosylation de la protéine G du virus de la stomatite vésiculaire.  |  Grier, TJ. and Rasmussen, JR. 1984. J Biol Chem. 259: 1027-30. PMID: 6693373

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4-Deoxy-4-fluoro-D-mannose, 5 mg

sc-220936
5 mg
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