Date published: 2025-9-10

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4-Cholesten-3-one (CAS 601-57-0)

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Noms alternatifs:
3-Keto-4-cholestene; 3-Oxo-4-cholestene; 4-Cholesten-3-one
Application(s):
4-Cholesten-3-one est un élément de construction chiral pour la recherche en protéomique.
Numéro CAS:
601-57-0
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
384.65
Formule Moléculaire:
C27H44O
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 4-Cholesten-3-one est un composé stéroïdien dont la structure ressemble à celle du cholestérol. Elle a été largement utilisée comme système modèle dans la recherche scientifique pour étudier la biosynthèse du cholestérol et des stérols végétaux. Dans les études de laboratoire, la 4-Cholesten-3-one a été synthétisée par l'oxydation de la cholesténone, facilitée par les enzymes du cytochrome P450 présentes dans les microsomes de foie de rat. Le processus implique un mécanisme de réaction intriguant qui incorpore un dinucléotide phosphate intermédiaire. Ces recherches contribuent à une meilleure compréhension des voies complexes impliquées dans la synthèse du cholestérol et des composés apparentés dans les organismes vivants.


4-Cholesten-3-one (CAS 601-57-0) Références

  1. Évaluation de la sécurité des esters de phytostérol. Partie 7. Évaluation de l'activité mutagène des phytostérols, des esters de phytostérol et du dérivé du cholestérol, la 4-cholesten-3-one.  |  Wolfreys, AM. and Hepburn, PA. 2002. Food Chem Toxicol. 40: 461-70. PMID: 11893405
  2. Effet de la 4-cholestène-3-one sur l'activité de la lécithine-cholestérol acyltransférase et sur la concentration de lipides dans le sérum de rats normocholestérolémiques et hypercholestérolémiques.  |  Tallová, J., et al. 1990. Physiol Bohemoslov. 39: 119-23. PMID: 2144351
  3. Étude DSC et spectroscopique FTIR des effets des 4-cholesten-3-ols épimériques et du 4-cholesten-3-one sur le comportement de phase thermotropique et l'organisation des membranes bicouches de dipalmitoylphosphatidylcholine: comparaison avec leurs analogues 5-cholesten.  |  Benesch, MG., et al. 2014. Chem Phys Lipids. 177: 71-90. PMID: 24296232
  4. La 4-cholestène-3-one supprime les métastases de l'adénocarcinome pulmonaire en régulant la translocation de HMGB1, HIF1α et Caveolin-1.  |  Ma, J., et al. 2016. Cell Death Dis. 7: e2372. PMID: 27899819
  5. Nanobioconjugués magnétiques cholestérol-oxydase pour la production de 4-cholestène-3-one et de 4-cholestène-3, 7-dione.  |  Ghosh, S., et al. 2018. Bioresour Technol. 254: 91-96. PMID: 29413944
  6. Bioprospection de biocatalyseurs à cellules entières pour la biotransformation du cholestérol.  |  Giorgi, V., et al. 2019. World J Microbiol Biotechnol. 35: 12. PMID: 30604276
  7. Le 4-cholestène-3-one diminue la viabilité des cellules cancéreuses du sein et modifie l'expression de l'EGFR localisée dans les radeaux membranaires en réduisant la lipogenèse et en augmentant les transporteurs de cholestérol dépendant du LXR.  |  Elia, J., et al. 2019. Lipids Health Dis. 18: 168. PMID: 31477154
  8. Essai ReMALDI-MS assisté par enzyme pour la quantification du cholestérol dans les aliments.  |  Li, B., et al. 2022. Food Chem. 383: 132444. PMID: 35182868
  9. Biosynthèse du cholestanol: conversion du cholestérol en 4-cholesten-3-one par des microsomes de foie de rat.  |  Björkhem, I. and Karlmar, KE. 1974. Biochim Biophys Acta. 337: 129-31. PMID: 4373049
  10. Effet de la 4-cholestène-3-one sur l'activité de la 3-bêta-hydroxystéroïde déshydrogénase dans les surrénales de rat.  |  Tallová, J. and Stárka, L. 1984. Endocrinol Exp. 18: 151-5. PMID: 6333334
  11. Hyperplasie lipoïde de la corticosurrénale induite par le 4-cholestène-3-one chez le rat.  |  Motlík, K. and Stárka, L. 1983. Acta Univ Carol Med (Praha). 29: 103-12. PMID: 6637679
  12. Transformation de la 4-cholesten-3-one et de la 7 alpha-hydroxy-4-cholesten-3-one en cholestanol et en acides biliaires dans la xanthomatose cérébro-tendineuse.  |  Salen, G., et al. 1984. Gastroenterology. 87: 276-83. PMID: 6735073
  13. Effet du 4-cholestène-3-one sur la stéroïdogenèse et la morphologie de la corticosurrénale du rat.  |  Stárka, L., et al. 1981. Endocrinol Exp. 15: 191-8. PMID: 6975205
  14. Synthèse de 3,4-13C2-stéroïdes.  |  Yuan, SS. 1982. Steroids. 39: 279-89. PMID: 7090025
  15. Oxydation/isomérisation du 5-cholestène-3 bêta-ol et du 5-cholestène-3-one en 4-cholestène-3-one dans des monocouches contenant des stérols purs et des phospholipides mixtes par la cholestérol oxydase.  |  Slotte, JP. and Ostman, AL. 1993. Biochim Biophys Acta. 1145: 243-9. PMID: 8431456

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1 kg
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