Date published: 2025-9-26

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4-Carboxylphenylboronic acid pinacol ester (CAS 180516-87-4)

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Noms alternatifs:
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid
Numéro CAS:
180516-87-4
Masse Moléculaire:
248.08
Formule Moléculaire:
C13H17BO4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'ester pinacol de l'acide 4-carboxylphénylboronique joue un rôle essentiel dans la science des matériaux et la recherche en chimie organique en raison de sa stabilité et de sa réactivité. Il est principalement utilisé comme réactif dans les réactions de couplage croisé de Suzuki-Miyaura, qui permettent de construire des composés biaryles avec précision. Le groupement ester boronique interagit spécifiquement avec les catalyseurs au palladium pour faciliter la formation de liaisons carbone-carbone, un processus essentiel pour synthétiser une variété de molécules organiques complexes utilisées dans les OLED, les cristaux liquides et d'autres matériaux électroniques. Les chercheurs utilisent également le groupe fonctionnel carboxyle pour des modifications post-couplage, telles que la création de dérivés d'acides carboxyliques, qui sont des intermédiaires clés dans la production de colorants, de pigments et de polymères ayant des propriétés spécifiques d'absorption de la lumière. En outre, ce composé est utilisé dans la création de capteurs à base d'acide boronique qui peuvent détecter des saccharides et d'autres biomolécules contenant des diols, ce qui le rend utile dans la conception d'outils de diagnostic et l'étude des processus de reconnaissance biologique.


4-Carboxylphenylboronic acid pinacol ester (CAS 180516-87-4) Références

  1. Amplificateur de stress oxydatif activé par H2O2 capable de piéger le GSH pour améliorer la thérapie photodynamique des tumeurs.  |  Liu, Y., et al. 2019. Biomater Sci. 7: 5359-5368. PMID: 31621699
  2. Nano-vésicule régénérable in vivo d'oxyde de cérium chargée de pH/H2O2 pour les thérapies photothermiques et photodynamiques ciblées sur les tumeurs.  |  Zeng, L., et al. 2021. ACS Appl Mater Interfaces. 13: 233-244. PMID: 33373178
  3. Synthèse d'acides γ-Oxo-α-aminés par acylation radicale avec des acides carboxyliques.  |  Merkens, K., et al. 2021. J Org Chem. 86: 8448-8456. PMID: 34060842
  4. Construction d'un nano-radiosensibilisateur en or sensible au pH et à la TGase avec une capacité de ciblage des tumeurs du foie.  |  Zhang, Z., et al. 2021. ACS Biomater Sci Eng. 7: 3434-3445. PMID: 34129333
  5. La conception et la synthèse de matériaux d'adsorption à haute efficacité pour le 1,3-propanediol: régulation de la structure physique et chimique.  |  Zheng, K., et al. 2020. RSC Adv. 10: 38085-38096. PMID: 35515184
  6. Hydrogel adhésif auto-cicatrisable, triple réponse au pH, au glucose et à la dopamine, formé par complexation phénylborate-catéchol  |  Shan, M., Gong, C., Li, B., & Wu, G. 2017. Polymer Chemistry. 8(19): 2997-3005.
  7. Résine d'adsorption macroporeuse modifiée par l'acide borique et ses propriétés d'adsorption des composés de catéchol  |  Liu, B., Liu, J., Huang, D., Wei, J., & Di, D. 2020. Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. 595: 124674.
  8. Un promédicament de platine (IV) appauvri en GSH déclenche la mort cellulaire ferroptotique dans le cancer du sein  |  Qi, D., Xing, L., Shen, L., Sun, W., Cai, C., Xue, C.,.. & Zhang, Z. 2022. Chinese Chemical Letters. 33(10): 4595-4599.
  9. Élastomères vitrimères réticulés à base d'esters boroniques présentant des propriétés de robustesse mécanique, de mémoire de forme, d'auto-cicatrisation et de recyclabilité  |  Huang, L., Yang, Y., Niu, Z., Wu, R., Fan, W., Dai, Q.,.. & Bai, C. 2022. Composites Science and Technology. 228: 109621.

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4-Carboxylphenylboronic acid pinacol ester, 5 g

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5 g
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