Date published: 2026-1-22

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4-Bromotetrahydropyran (CAS 25637-16-5)

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Noms alternatifs:
4-Bromooxacyclohexane, 4-Bromotetrahydro-2H-pyran
Numéro CAS:
25637-16-5
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
165.03
Formule Moléculaire:
C5H9BrO
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 4-bromotétrahydropyranne est un intermédiaire synthétique utilisé en chimie organique pour la construction de cycles tétrahydropyrannes, que l'on retrouve dans de nombreux produits naturels et molécules bioactives. Les études portant sur le 4-bromotétrahydropyranne se concentrent souvent sur son rôle d'électrophile dans les réactions de substitution nucléophile, où il peut être utilisé pour introduire des groupements tétrahydropyrannes dans des structures moléculaires plus larges. La recherche sur la réactivité du composé comprend son utilisation dans des réactions de couplage et l'exploration de son potentiel en tant qu'élément de base pour l'assemblage d'éthers complexes. L'atome de brome du 4-bromotétrahydropyranne constitue une poignée polyvalente pour une fonctionnalisation plus poussée, permettant l'introduction de divers substituants par le biais de réactions de couplage croisé catalysées par le palladium, telles que les couplages de Suzuki ou de Stille. En outre, le système cyclique tétrahydropyranne du composé est intéressant pour les études sur la polymérisation par ouverture de cycle, où il peut être utilisé dans la synthèse de polymères avec des architectures définies.


4-Bromotetrahydropyran (CAS 25637-16-5) Références

  1. Cyclisations aldol-Prins promues par le titane(IV) Mukaiyama.  |  Patterson, B., et al. 2003. Org Lett. 5: 3163-6. PMID: 12917007
  2. Synthèse et miniréactions de blocs de construction organotrifluoroborato.  |  Presset, M., et al. 2013. J Org Chem. 78: 4615-9. PMID: 23594305
  3. Couplage réducteur de bromures hétérocycliques non aromatiques avec des bromures d'aryle et d'hétéroaryle.  |  Molander, GA., et al. 2014. J Org Chem. 79: 5771-80. PMID: 24892751
  4. Découverte de sulfonamide-benzamides en tant qu'activateurs sélectifs de la voie apoptotique CHOP de la réponse à la protéine non repliée.  |  Flaherty, DP., et al. 2014. ACS Med Chem Lett. 5: 1278-1283. PMID: 25530830
  5. Activation radicalaire silyle des halogénures d'alkyle dans la catalyse métallaphotoredox: Une voie unique pour le couplage d'électrophiles croisés.  |  Zhang, P., et al. 2016. J Am Chem Soc. 138: 8084-7. PMID: 27263662
  6. Nouveaux ligands pour la catalyse au nickel à partir de diverses bibliothèques d'hétérocycles pharmaceutiques.  |  Hansen, EC., et al. 2016. Nat Chem. 8: 1126-1130. PMID: 27874864
  7. Couplage électrophile croisé Csp3-Csp3 de bromures aliphatiques catalysé par métallaphotoredox.  |  Smith, RT., et al. 2018. J Am Chem Soc. 140: 17433-17438. PMID: 30516995
  8. Rôle du liquide ionique [BMIM][PF6] dans la synthèse en une seule étape de cycles tétrahydropyrannes par la réaction de Barbier-Prins en tandem.  |  Batista, PK., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 31159274
  9. Blocs de construction multifonctionnels compatibles avec l'alkylation médiée par le photoredox pour la synthèse de bibliothèques codées par l'ADN.  |  Badir, SO., et al. 2020. Org Lett. 22: 1046-1051. PMID: 31940210
  10. Recommandations de l'EULAR pour la prise en charge de la polyarthrite rhumatoïde avec des antirhumatismaux modificateurs de la maladie synthétiques et biologiques: mise à jour 2019.  |  Smolen, JS., et al. 2020. Ann Rheum Dis. 79: 685-699. PMID: 31969328
  11. Optimisation rapide des réactions photoredox pour les systèmes à flux continu à l'aide de la technologie des lots à micro-échelle.  |  González-Esguevillas, M., et al. 2021. ACS Cent Sci. 7: 1126-1134. PMID: 34345665
  12. Innovations technologiques en photochimie pour la synthèse organique: Chimie en flux, expérimentation à haut débit, mise à l'échelle et photoélectrochimie.  |  Buglioni, L., et al. 2022. Chem Rev. 122: 2752-2906. PMID: 34375082
  13. Alkylation carbonique cathodique de cétones ou d'aldéhydes aryliques avec des halogénures d'alkyle non activés.  |  Wu, H., et al. 2022. Org Lett. 24: 9342-9347. PMID: 36484503

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4-Bromotetrahydropyran, 1 g

sc-261862
1 g
$60.00

4-Bromotetrahydropyran, 5 g

sc-261862A
5 g
$220.00