Date published: 2025-9-16

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4-Bromobenzaldehyde dimethyl acetal (CAS 24856-58-4)

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Numéro CAS:
24856-58-4
Masse Moléculaire:
231.09
Formule Moléculaire:
C9H11BrO2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 4-bromobenzaldéhyde diméthyl acétal, connu sous le nom de 4-BBDA, est un composé organique polyvalent largement utilisé dans divers domaines de la recherche scientifique. Ce composé est un aldéhyde dérivé du benzène auquel on a substitué un atome de brome en position 4 et auquel on a attaché un groupe acétal diméthylique. Il joue de multiples rôles, fonctionnant comme un réactif, un catalyseur, un ligand et un élément de construction pour synthétiser divers composés organiques. Le 4-bromobenzaldéhyde diméthylacétal, qui dégage une faible odeur, est un liquide incolore qui présente une excellente solubilité dans de nombreux solvants organiques. La recherche scientifique s'est intéressée à la myriade d'applications de l'acétal de diméthyle de 4-bromobenzaldéhyde. Il est largement utilisé dans la synthèse organique, la catalyse et la science des matériaux. En tant que réactif, il s'avère inestimable pour la création de divers composés, notamment des produits pharmaceutiques, des pesticides et des colorants. En outre, ses prouesses en matière de catalyse améliorent de nombreuses réactions, comme en témoigne son implication dans la réaction de couplage de Suzuki-Miyaura. En outre, le composé sert d'élément de base essentiel dans la science des matériaux pour synthétiser des polymères et divers matériaux. Le mécanisme d'action du 4-bromobenzaldéhyde diméthyl acétal varie en fonction de son application spécifique. Dans la synthèse organique, il sert de nucléophile, initiant la formation de liaisons covalentes en réagissant avec les électrophiles. Dans le cadre de la catalyse, le composé assume un rôle de ligand, se liant aux centres métalliques et stabilisant l'état de transition des réactions. En science des matériaux, le 4-bromobenzaldéhyde diméthyl acétal fonctionne comme un monomère, facilitant la liaison avec d'autres molécules pour former des polymères ou divers matériaux.


4-Bromobenzaldehyde dimethyl acetal (CAS 24856-58-4) Références

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  2. p-Siletanylbenzylidene acetal: groupe protecteur oxydable pour les diols.  |  House, SE., et al. 2006. J Org Chem. 71: 420-2. PMID: 16388675
  3. L'approche du modèle dihydrofurane pour la synthèse des furofuranes.  |  Aldous, DJ., et al. 2006. Org Biomol Chem. 4: 2912-27. PMID: 16855740
  4. Applications à grande échelle des couplages catalysés par les métaux de transition pour la synthèse de produits pharmaceutiques.  |  Magano, J. and Dunetz, JR. 2011. Chem Rev. 111: 2177-250. PMID: 21391570
  5. syn-Réaction aldol de Kobayashi sélective utilisant des acétals.  |  Tsukada, H., et al. 2013. Org Lett. 15: 678-81. PMID: 23331025
  6. Réactifs métallacarboranes largement applicables pour les systèmes π-conjugués.  |  Farràs, P., et al. 2014. Inorg Chem. 53: 5803-9. PMID: 24819777
  7. Cyclisation radicale favorisée par la lumière visible de l'iodure d'alkyle et de l'alcyne phénylique fixés sur le silicium. Une approche efficace pour synthétiser les benzosilolines.  |  Lin, X., et al. 2016. Chem Commun (Camb). 52: 6189-92. PMID: 27078741
  8. Réaction aldol de Mukaiyama vinylogène syn-sélective utilisant le Z,E-Vinylcétène N,O-Acétal avec des acétals.  |  Sagawa, N., et al. 2017. Org Lett. 19: 250-253. PMID: 28001414
  9. Sites triples acide-base-Pd spatiaux d'une structure hiérarchique cœur-coquille pour une réaction en tandem en trois étapes.  |  Wu, J., et al. 2020. Chem Commun (Camb). 56: 6297-6300. PMID: 32386287
  10. Cadre chimique robuste et bifonctionnel de Co(II) pour la détection de traces d'organotoxines assorties et condensation de désacétalisation-Knoevenagel hautement coopérative avec une sélectivité de taille induite par l'ajustement des pores.  |  Seal, N., et al. 2021. ACS Appl Mater Interfaces. 13: 28378-28389. PMID: 34100579
  11. Étude systématique des réactions réductrices régiosélectives d'ouverture de cycle des acétals 4,6-O-Halobenzylidène des glucopyranosides.  |  Mezö, E., et al. 2021. J Org Chem. 86: 12973-12987. PMID: 34478619
  12. Nouveaux analogues aza-dipeptidiques comme inhibiteurs puissants et absorbés par voie orale de la protéase du VIH-1: candidats pour le développement clinique.  |  Bold, G., et al. 1998. J Med Chem. 41: 3387-401. PMID: 9719591
  13. Effets stéréoélectroniques dans la réduction DIBAL des acétals aryl-1,2-éthanediol benzylidène  |  DR Gauthier Jr, RH Szumigala Jr, JD Armstrong III. 2001. Tetrahedron Letters. 42: 7011-7014.

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4-Bromobenzaldehyde dimethyl acetal, 5 g

sc-226543
5 g
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