Date published: 2026-2-3

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4-Azidotetrafluorobenzaldehyde (CAS 120384-18-1)

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Noms alternatifs:
4-Azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzaldehyde; Tetrafluoro-4-azidobenzaldehyde; p-Azidotetrafluorobenzaldehyde
Numéro CAS:
120384-18-1
Masse Moléculaire:
219.1
Formule Moléculaire:
C7HF4N3O
For Research Use Only. Not Intended for Diagnostic or Therapeutic Use.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 4-Azidotetrafluorobenzaldéhyde est un composé chimique spécialisé qui occupe une place importante dans la recherche en science des matériaux et en chimie organique synthétique en raison de ses groupes fonctionnels uniques : un azide et un tétrafluorobenzaldéhyde. Cette combinaison offre de multiples sites réactifs, ce qui en fait un outil précieux pour la construction d'architectures moléculaires complexes. Le groupe azide du 4-Azidotetrafluorobenzaldéhyde est très réactif et peut subir différents types de réactions, y compris les réactions bien connues de la chimie click (en particulier, la cycloaddition azide-alcyne). Cette réactivité est exploitée dans la synthèse de divers composés hétérocycliques et dans la modification de surfaces ou la création de réseaux de polymères, où l'azoture sert de fonctionnalité de liaison cruciale. Par ailleurs, le groupement tétrafluorobenzaldéhyde a un impact sur les propriétés électroniques des molécules, en augmentant leur caractère électrophile. Cela peut conduire à des interactions intéressantes dans les systèmes où la densité électronique joue un rôle critique, comme dans les capteurs ou l'électronique organique. Les atomes de fluor renforcent également la stabilité et la rigidité des molécules, ce qui est bénéfique pour les applications nécessitant une résistance thermique et chimique élevée. Dans le domaine de la recherche, le 4-Azidotetrafluorobenzaldéhyde est utilisé pour étudier les mécanismes et la cinétique des réactions, en particulier lorsque des fonctions azides sont impliquées. Son application dans le développement de nouvelles voies de synthèse et de nouveaux matériaux souligne son importance dans l'avancement des domaines de la chimie et de la science des matériaux, offrant des perspectives dans la construction de systèmes moléculaires avec des propriétés sur mesure.


4-Azidotetrafluorobenzaldehyde (CAS 120384-18-1) Références

  1. Cycloadditions formelles [1+3] inattendues entre des azides et des phosphanes alpha-zirconés: une voie vers des complexes phosphazides et iminophosphoranes sans précédent.  |  Cadierno, V., et al. 2000. Chemistry. 6: 345-52. PMID: 11931115
  2. Dérivés de ginkgolide pour les études de photomarquage: préparation et évaluation pharmacologique.  |  Strømgaard, K., et al. 2002. J Med Chem. 45: 4038-46. PMID: 12190325
  3. Fonctionnalisation photochimique des surfaces polymères pour les dispositifs microfabriqués.  |  Mecomber, JS., et al. 2008. Langmuir. 24: 3645-53. PMID: 18294015
  4. Les phospholipides photoactivables portant des chromophores tétrafluorophénylazido présentent des signaux RMN 19F sans précédent dépendant de l'état de protonation.  |  Xia, Y., et al. 2011. Org Lett. 13: 4248-51. PMID: 21766799
  5. Un bola-phospholipide portant un chromophore tétrafluorophénylazido comme sonde lipidique prometteuse pour les études de photomarquage de la biomembrane.  |  Xia, Y., et al. 2013. Org Biomol Chem. 11: 5000-5. PMID: 23783551
  6. Microarrays multiplexes dans des plaques à 96 puits photoactivés avec du 4-Azidotetrafluorobenzaldehyde pour l'identification et la quantification des gènes de β-Lactamase et de leurs transcrits d'ARN.  |  Ulyashova, MM., et al. 2023. Curr Issues Mol Biol. 46: 53-66. PMID: 38275665
  7. 2-[(4'-azido)tetrafluorophenyl]-5-tert-butyl-1,3-dithiane bissulfone photoactivable et composés apparentés comme sondes irréversibles candidates pour les canaux chlorure GABA-gated  |  Isabelle Kapfer, Jon E. Hawkinson, John E. Casida, and Maurice P. Goeldner. 1994. Journal of Medicinal Chemistry. 37: 133–140.
  8. Chimie des photosondes bifonctionnelles.1 3. Corrélation entre l'efficacité de l'insertion de CH par des agents chélateurs photolabiles et les durées de vie des nitrènes singulets par photolyse flash:Premier exemple de fixation photochimique du complexe 99mTc sur l'albumine sérique humaine  |  Raghoottama S. Pandurangi, Przemyslaw Lusiak, Robert R. Kuntz, Wynn A. Volkert, Jacek Rogowski, and Matthew S. Platz. 1998. The Journal of Organic Chemistry. 63: 9019–9030.

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4-Azidotetrafluorobenzaldehyde, 250 mg

sc-503200
250 mg
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