Date published: 2025-9-6

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4-Azaindole (CAS 272-49-1)

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Noms alternatifs:
1H-Pyrrolo[3,2-b]pyridine
Numéro CAS:
272-49-1
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
118.14
Formule Moléculaire:
C7H6N2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 4-Azaindole est un composé hétérocyclique qui sert d'élément de base dans la synthèse organique. Il est utilisé comme précurseur dans la préparation de divers produits agrochimiques et matériaux. Son mécanisme d'action consiste à participer à une série de réactions chimiques, notamment la substitution nucléophile, la substitution aromatique électrophile et les réactions de couplage croisé catalysées par un métal. Dans ces processus, le 4-Azaindole peut agir en tant que nucléophile, électrophile ou ligand, facilitant la formation de nouvelles liaisons carbone-carbone et carbone-hétéroatome. La structure et la réactivité uniques du 4-Azaindole le rendent polyvalent pour la construction d'architectures moléculaires complexes, permettant la synthèse de diverses entités chimiques avec des applications potentielles dans divers domaines de recherche et de développement.


4-Azaindole (CAS 272-49-1) Références

  1. Azaindoles: groupes P1 modérément basiques pour améliorer la sélectivité des inhibiteurs de thrombine.  |  Sanderson, PE., et al. 2003. Bioorg Med Chem Lett. 13: 795-8. PMID: 12617893
  2. Préparation de dimères de 4-azaindole et de 7-azaindole avec un espaceur bisalkoxyalkyle afin de cibler préférentiellement les récepteurs MT1 de la mélatonine par rapport aux récepteurs MT2 de la mélatonine.  |  Larraya, C., et al. 2004. Eur J Med Chem. 39: 515-26. PMID: 15183910
  3. Tautomérisation à l'état excité de l'azaindole.  |  Cash, MT., et al. 2005. Org Biomol Chem. 3: 3701-6. PMID: 16211105
  4. Découverte de 4-azaindoles comme nouveaux inhibiteurs de la kinase c-Met.  |  Porter, J., et al. 2009. Bioorg Med Chem Lett. 19: 2780-4. PMID: 19369077
  5. Acides aminés fluorescents bleus comme éléments constitutifs in vivo des protéines.  |  Merkel, L., et al. 2010. Chembiochem. 11: 305-14. PMID: 20058252
  6. Optimisation basée sur la structure de puissants 4- et 6-azaindole-3-carboxamides en tant qu'inhibiteurs de la rénine.  |  Scheiper, B., et al. 2011. Bioorg Med Chem Lett. 21: 5480-6. PMID: 21840218
  7. Étude spectroscopique des équilibres prototropiques de l'état fondamental et de l'état excité du 4-azaindole.  |  Carnerero, JM., et al. 2012. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 97: 1072-8. PMID: 22925984
  8. Synthèse asymétrique efficace d'analogues du tryptophane présentant des propriétés photophysiques utiles.  |  Talukder, P., et al. 2014. Org Lett. 16: 556-9. PMID: 24392870
  9. Découverte d'inhibiteurs 4-azaindole du TGFβRI en tant qu'agents immuno-oncologiques.  |  Zhang, Y., et al. 2018. ACS Med Chem Lett. 9: 1117-1122. PMID: 30429955
  10. La RMN 1 H-15 N HMBC comme outil d'identification rapide des azaindoles isomériques: Le cas du 5F-MDMB-P7AICA.  |  Martek, BA., et al. 2019. Drug Test Anal. 11: 617-625. PMID: 30730110
  11. Complexes cis-Pt(II)-diiodido contenant des 4-azaindoles, actifs in vitro contre le cancer.  |  Štarha, P., et al. 2019. J Biol Inorg Chem. 24: 257-269. PMID: 30767079
  12. Une nouvelle combinaison de BET et d'inhibition de FLT3 pour la leucémie myéloïde aiguë FLT3-ITD.  |  Lee, L., et al. 2021. Haematologica. 106: 1022-1033. PMID: 33504139
  13. Identification de nouveaux dérivés indoliques en tant qu'activateurs AMPK très puissants avec des profils antidiabétiques.  |  Tamura, Y., et al. 2022. Bioorg Med Chem Lett. 68: 128769. PMID: 35513222

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

4-Azaindole, 500 mg

sc-280412A
500 mg
$54.00

4-Azaindole, 1 g

sc-280412
1 g
$95.00