Date published: 2025-9-6

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4-(Aminomethyl)phenylboronic acid hydrochloride (CAS 75705-21-4)

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Noms alternatifs:
[4-(aminomethyl)phenyl]boronic acid hydrochloride
Numéro CAS:
75705-21-4
Pureté:
97%
Masse Moléculaire:
187.43
Formule Moléculaire:
C7H10BNO2•HCl
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le chlorhydrate d'acide 4-(aminométhyl)phénylboronique est un dérivé d'acide boronique caractérisé par sa structure unique contenant du bore, qui lui confère une réactivité importante vis-à-vis de diverses entités chimiques. Ce composé joue un rôle essentiel dans la recherche en chimie de synthèse et en biologie moléculaire, principalement en raison de sa capacité à former des liaisons covalentes stables avec des diols et d'autres polyols dans des conditions aqueuses. Cette propriété est exploitée dans les réactions de couplage croisé de Suzuki-Miyaura, où il sert de composant critique pour la formation de liaisons carbone-carbone, facilitant la synthèse de molécules organiques complexes, notamment des polymères, des composés biologiquement actifs et divers matériaux électroniques organiques. Son groupe aminométhyle accroît encore sa polyvalence en permettant des réactions supplémentaires de fonctionnalisation et de conjugaison, ce qui le rend utile pour le développement de nouvelles sondes chimiques, de capteurs et d'applications en science des matériaux. La forme de sel d'hydrochlorure augmente sa solubilité dans l'eau, ce qui élargit son utilité dans les procédures synthétiques aqueuses et permet des conditions de réaction plus efficaces dans la recherche et le développement de nouvelles méthodologies.


4-(Aminomethyl)phenylboronic acid hydrochloride (CAS 75705-21-4) Références

  1. Inhibiteurs puissants, sélectifs et biodisponibles de la métalloprotéinase-13 de la matrice pour le traitement de l'arthrose.  |  Hu, Y., et al. 2005. Bioorg Med Chem. 13: 6629-44. PMID: 16216515
  2. Inhibiteurs 4,5-diarylisoxazole de la chaperonne Hsp90: agents thérapeutiques potentiels pour le traitement du cancer.  |  Brough, PA., et al. 2008. J Med Chem. 51: 196-218. PMID: 18020435
  3. Les triazolopyridines en tant qu'inhibiteurs sélectifs de JAK1: de l'identification d'un hit au GLPG0634.  |  Menet, CJ., et al. 2014. J Med Chem. 57: 9323-42. PMID: 25369270
  4. Ligand d'affinité à base de benzoboroxole pour la purification des glycoprotéines à pH physiologique.  |  Rowe, L., et al. 2016. J Mol Recognit. 29: 232-8. PMID: 26663254
  5. Ligands de Petasis-Ugi: Nouveaux outils d'affinité pour l'enrichissement des peptides phosphorylés.  |  Batalha, ÍL. and Roque, ACA. 2016. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1031: 86-93. PMID: 27469904
  6. Substrats plasmoniques à impression moléculaire pour le dosage immunologique spécifique et ultrasensible de traces de glycoprotéines dans des échantillons biologiques.  |  Muhammad, P., et al. 2017. ACS Appl Mater Interfaces. 9: 12082-12091. PMID: 28290193
  7. Nanogel à double reconnaissance des récepteurs et du microenvironnement pour la chimiothérapie ciblée des tumeurs malignes hautement métastatiques.  |  Chen, J., et al. 2017. Nano Lett. 17: 4526-4533. PMID: 28644032
  8. Détection rapide du glucose et du fructose dans les tissus végétaux grâce à un test d'affinité plasmonique en sandwich avec des microsondes d'extraction à empreinte moléculaire.  |  Muhammad, P., et al. 2017. Anal Chim Acta. 995: 34-42. PMID: 29126479
  9. Sondes fluorogènes perméables aux cellules pour l'identification et l'imagerie des nitroréductases dans les cellules bactériennes vivantes.  |  Ji, Y., et al. 2019. J Org Chem. 84: 1299-1309. PMID: 30589544
  10. Bioconjugaison de l'amine secondaire sélective Petasis (SASP).  |  Sim, YE., et al. 2020. Chem Sci. 11: 53-61. PMID: 32110356
  11. Nouveaux inhibiteurs de la kinase du facteur d'élongation 2 eucaryote: Études in silico, synthèse et in vitro.  |  Onder, FC., et al. 2021. Bioorg Chem. 116: 105296. PMID: 34488125
  12. Développement d'hydrazides alkylés en tant qu'inhibiteurs très puissants et sélectifs de l'histone désacétylase de classe I avec des propriétés de modulation des cellules T.  |  Sun, P., et al. 2022. J Med Chem. 65: 16313-16337. PMID: 36449385

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25 g
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