Date published: 2025-10-27

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4-Amino-7-chloroquinoline (CAS 1198-40-9)

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Numéro CAS:
1198-40-9
Masse Moléculaire:
178.62
Formule Moléculaire:
C9H7ClN2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 4-Amino-7-chloroquinoline, également appelée 4-ACQ, est un composé aromatique de la quinoléine qui a suscité un grand intérêt dans divers domaines scientifiques. Il se présente sous la forme d'un solide incolore dont le point de fusion se situe entre 296 et 297°C et le point d'ébullition à 441°C. La communauté scientifique a largement exploré les applications potentielles de la 4-ACQ dans divers domaines scientifiques. Elle a été employée dans la synthèse organique, servant de composant fondamental dans la création de composés biologiquement actifs. Dans de nombreuses études, la 4-ACQ a démontré des interactions avec l'oxyde nitrique (NO) de diverses manières.


4-Amino-7-chloroquinoline (CAS 1198-40-9) Références

  1. Interaction synergique d'un métabolite de la chloroquine avec la chloroquine contre les parasites du paludisme résistants aux médicaments.  |  Kalkanidis, M., et al. 2004. Biochem Pharmacol. 67: 1347-53. PMID: 15013850
  2. Un pharmacophore affiné identifie de puissants inhibiteurs de la métalloprotéase du sérotype A de la neurotoxine botulique à base de 4-amino-7-chloroquinoline.  |  Burnett, JC., et al. 2007. J Med Chem. 50: 2127-36. PMID: 17417831
  3. Synthèse d'analogues de la 4-aminoquinoléine et de leurs complexes de platine(II) en tant que nouveaux agents antileishmaniens et antituberculeux.  |  Carmo, AM., et al. 2011. Biomed Pharmacother. 65: 204-9. PMID: 21602021
  4. Les conjugués acide cinnamique/chloroquinoléine comme agents puissants contre le Plasmodium falciparum résistant à la chloroquine.  |  Pérez, B., et al. 2012. ChemMedChem. 7: 1537-40. PMID: 22753234
  5. Criblage phénotypique in vitro de dérivés de 7-chloro-4-amino(oxy)quinoléine en tant qu'agents anti-Trypanosoma cruzi putatifs.  |  Fonseca-Berzal, C., et al. 2014. Bioorg Med Chem Lett. 24: 1209-13. PMID: 24461296
  6. Dérivés de 4-amino-7-chloroquinoline pour le traitement de la maladie de Parkinson: implications pour la découverte de médicaments.  |  Kim, CH., et al. 2016. Expert Opin Drug Discov. 11: 337-41. PMID: 26924734
  7. Cibler les stades sanguins asexués et sexués du parasite du paludisme humain P. falciparum avec des 1,2,3-triazoles à base de 7-chloroquinoléine.  |  Wadi, I., et al. 2019. ChemMedChem. 14: 484-493. PMID: 30609264
  8. Comparaison des effets biologiques chez le rat de fortes doses de deux dérivés de la 4-amino-7-chloroquinoline: la chloroquine et la glafénine.  |  Dechezleprêtre, S., et al. 1975. Arch Toxicol. 34: 309-14. PMID: 3153
  9. Synthèse et activité antipaludique des sulfamides 7-chloroquinoléiniques et de leurs hybrides [1,2,3]-triazole.  |  Batra, N., et al. 2022. Future Med Chem. 14: 1725-1739. PMID: 36453182
  10. Profil pharmacologique préclinique favorable d'un nouveau dérivé pyrrolizidinylméthyle de la 4-amino-7-chloroquinoléine, antipaludique, avec de puissantes activités in vitro et in vivo.  |  Basilico, N., et al. 2023. Biomolecules. 13: PMID: 37238706
  11. Propriétés biochimiques des médicaments anti-inflammatoires. VI. Effets de la chloroquine (résochine), de la mépacrine (quinacrine) et de certains de leurs métabolites potentiels sur le métabolisme du cartilage et la phosphorylation oxydative.  |  Whitehouse, MW. and Boström, H. 1965. Biochem Pharmacol. 14: 1173-84. PMID: 4221789
  12. Études du métabolisme de certains composés de la série 4-amino-7-chloroquinoline.  |  McChesney, EW., et al. 1966. J Pharmacol Exp Ther. 151: 482-93. PMID: 4957157
  13. N-[7-Chloro-4-[4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]quinoline]-acetamide  |  by Paolo Coghi, et al. 2021,. Molbank. 2021(2),: M1213.

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