4-Acetylphenyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (CAS 25876-45-3)

Le 4-acétylphényl 2,3,4,6-tétra-O-acétyl-β-D-glucopyranoside est un glycoside synthétique qui combine une molécule de glucose avec un groupe phényle acétylé. Ce composé est largement utilisé dans le domaine de la chimie organique et de la synthèse des glucides pour explorer la dynamique de la formation des liaisons glycosidiques et les effets des groupes acétyles sur la solubilité et la réactivité. Les groupes tétra-acétyles sur la partie glucose protègent le sucre pendant les manipulations synthétiques, ce qui permet la formation sélective et le clivage des liaisons glycosidiques d'une manière contrôlée. En recherche, ce produit chimique sert de composé modèle pour étudier les influences stériques et électroniques des groupes acétyles sur les réactions de glycosylation, qui sont cruciales pour la synthèse d'hydrates de carbone complexes. Les groupes acétyles augmentent la lipophilie du glucose, améliorant sa solubilité dans les solvants organiques, ce qui est bénéfique pour la conduite des réactions en milieu non aqueux. Le groupe phényle avec un substituant acétyle supplémentaire fournit un fragment aromatique qui peut s'engager davantage dans des interactions π-π, ce qui le rend précieux pour les études impliquant la reconnaissance moléculaire et la dynamique de liaison. Ce glycoside est également utilisé dans le développement de nouveaux matériaux à base d'hydrates de carbone et comme précurseur dans la synthèse de glycoconjugués plus complexes. La recherche sur le 4-acétylphényl-2,3,4,6-tétra-O-acétyl-β-D-glucopyranoside contribue à une meilleure compréhension de la glycoscience et à l'avancement des méthodologies de synthèse. Il s'agit donc d'un outil fondamental dans la boîte à outils des chercheurs spécialisés en chimie synthétique et analytique, qui se concentrent sur les transformations liées aux hydrates de carbone.